EDC·HCl CAS 25952-53-8 Чистота на свързващ реагент >99,0% (T) Фабрика

1-(3-диметиламинопропил)-3-етилкарбодиимид хидрохлорид (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) е бял кристален прах, лесно разтеглящ се, разтворим във вода, разтворим в етанол, използван като активиращ реагент за карбоксил групи в амидния синтез, използвани също за активиране на фосфатни групи, омрежване на протеини и нуклеинови киселини и производството на имуносъединители.EDC-HCl се използва в диапазон на pH от 4,0-6,0 и често се използва заедно с N-хидроксисукцинимид (NHS) или натриева сол на N-хидроксисулфосукцинимид за подобряване на ефективността на свързване.
EDC·HCl е водоразтворим карбодиимид, широко използван за пептидно свързване.EDC·HCl се използва като карбоксилно активиращо средство.Той играе жизненоважна роля за имобилизирането на големи биомолекули във връзка с N-хидроксисукцинимид.Използва се и при ацилирането на фосфорани.
Водоразтворимо производно на карбодиимид, полезно за конюгиране на хаптени към протеини и полипептиди.Използва се за модифициране на NMDA рецептори и като кондензиращ агент в пептидния синтез.Основното предимство на EDAC свързването е лесното отстраняване на излишния реагент и съответната урея чрез промиване с разредена киселина или вода.Карбодиимидите катализират образуването на амидни връзки, карбоксилни киселини и амини чрез активиране на карбоксилата до образуване на О-ацилурея.Този междинен продукт може да бъде атакуван директно от амин, за да се образува амид.EDAC се освобождава като разтворимо производно на урея.
EDC·HCl може да се използва за синтеза на амиди.Използва се като свързващ агент при синтеза на естери от карбоксилни киселини, като се използва диметиламинопиридин като катализатор.
Има основно три често използвани кондензиращи агента: DCC, DIC и EDC·HCl.Използването на този тип кондензиращ агент обикновено изисква добавянето на катализатори или активатори за ацилиране, като DMAP, HOBt и т.н. Тъй като междинното добавяне на киселината към карбодиимида в първия етап на реакцията не е стабилно, ако ацилирането катализаторът не се използва за превръщането му в съответния активен естер или активен амид, той ще бъде пренареден в съответния стабилен страничен продукт на урея (Път B).Активатор за кондензация: Има следните видове често използвани активатори за кондензация.Понастоящем 4-N,N-диметилпиридин (DMAP) е широко използван за катализиране на различни реакции на ацилиране.Понякога 4-PPY може да се използва, когато каталитичният ефект на DMAP не е добър.Според съответната литература неговата каталитична способност е около хиляда пъти по-висока от DMAP.сред трите често използвани кондензатора DCC и DIC са по-евтини.Обикновено DCC и DMAP се използват заедно.Един от най-големите недостатъци на използването на DCC е, че другият продукт от реакцията, дициклохексилкарбамидът, има малка разтворимост в общата органична фаза, но е слабо разтворим, така че е трудно да се отстрани напълно чрез някои често използвани методи за пречистване, прекристализация, колонна хроматография и др.;тъй като разтворимостта на дициклохексилурея в етер е относително малка в сравнение с други разтворители, следователно, обработката на този тип реакция обикновено изпарява реакционния разтворител и добавя етер и филтрира по-голямата част от дициклохексилуреята преди по-нататъшно третиране.Тъй като диизопропилкарбамидът, произведен от DIC, има по-добра разтворимост в общи органични разтворители, той обикновено се използва в комбинаторния химичен твърдофазов синтез.Понастоящем EDCI се използва най-много в медицинската химия.Една от основните му характеристики е, че уреята, генерирана след реакцията, е водоразтворима и лесно се отмива.Обикновено EDCI се комбинира с HOBt (забележка: тази реакция HOBt обикновено е незаменима, в противен случай може да доведе до твърде нисък добив на кондензация).Понякога, ако препятствието на позицията на киселината е голямо или има група, оттегляща електрони, реакцията ще остане в етапа на активен естер (активният естер има силен масспектърен сигнал и може да бъде открит чрез MS или LC-MS).