EDC·HCl CAS 25952-53-8 Čistoća reagensa za spajanje >99,0% (T) tvornica

1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilkarbodiimid hidrohlorid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) je bijeli kristalni prah, lako rastvarač, rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u etanolu, koristi se kao reagens za aktiviranje karboksila grupe u sintezi amida, također se koriste za aktiviranje fosfatnih grupa, umrežavanje proteina i nukleinskih kiselina i proizvodnju imunocouplera.EDC-HCl se koristi u pH opsegu od 4,0-6,0 i često se koristi u kombinaciji sa N-hidroksisukcinimidom (NHS) ili N-hidroksisulfosukcinimid natrijum soli radi poboljšanja efikasnosti spajanja.
EDC·HCl je karbodiimid rastvorljiv u vodi, koji se široko koristi za spajanje peptida.EDC·HCl se koristi kao agens za aktivaciju karboksila.On igra vitalnu ulogu za imobilizaciju velikih biomolekula zajedno sa N-hidroksisukcinimidom.Takođe se koristi u acilaciji fosforana.
Derivat karbodiimida rastvorljiv u vodi, koristan za konjugaciju haptena sa proteinima i polipeptidima.Koristi se za modifikaciju NMDA receptora i kao kondenzator u sintezi peptida.Glavna prednost EDAC spajanja je lako uklanjanje viška reagensa i odgovarajuće uree ispiranjem s razrijeđenom kiselinom ili vodom.Karbodiimidi kataliziraju stvaranje amidnih veza, karboksilnih kiselina i amina aktivacijom karboksilata da nastane O-acilurea.Ovaj intermedijer može biti direktno napadnut aminom da bi se formirao amid.EDAC se oslobađa kao rastvorljivi derivat uree.
EDC·HCl se može koristiti za sintezu amida.Koristi se kao sredstvo za spajanje u sintezi estera iz karboksilnih kiselina koristeći dimetilaminopiridin kao katalizator.
Uglavnom su tri najčešće korišćena sredstva za kondenzaciju: DCC, DIC i EDC·HCl.Upotreba ove vrste kondenzatora općenito zahtijeva dodavanje katalizatora ili aktivatora acilacije, kao što su DMAP, HOBt, itd. Budući da dodavanje međuprodukta kiseline u karbodiimid u prvoj fazi reakcije nije stabilno, ako acilacija katalizator se ne koristi za pretvaranje u odgovarajući aktivni ester ili aktivni amid, on će se preurediti u odgovarajući stabilni nusproizvod uree (put B).Aktivator kondenzacije: Postoje sljedeće vrste najčešće korištenih aktivatora kondenzacije.Trenutno se 4-N,N-dimetilpiridin (DMAP) široko koristi za katalizaciju različitih reakcija acilacije.Ponekad se 4-PPY može koristiti kada katalitički efekat DMAP-a nije dobar.Prema relevantnoj literaturi, njegova katalitička sposobnost je oko hiljadu puta veća od DMAP-a.među tri najčešće korišćena kondenzatora, DCC i DIC su jeftiniji.Generalno, DCC i DMAP se koriste zajedno.Jedan od najvećih nedostataka upotrebe DCC-a je taj što drugi proizvod reakcije, dicikloheksilurea, ima malu rastvorljivost u opštoj organskoj fazi, ali je malo rastvorljiv, pa ga je teško temeljito ukloniti nekim uobičajenim metodama prečišćavanja, rekristalizacijom, kolonska hromatografija, itd.;jer je rastvorljivost dicikloheksiluree u eteru relativno mala od ostalih rastvarača, stoga tretman ove vrste reakcije generalno isparava reakcioni rastvarač i dodaje eter, i filtrira većinu dicikloheksiluree pre daljeg tretmana.Budući da diizopropilurea koju proizvodi DIC ima bolju topljivost u općim organskim rastvaračima, općenito se koristi u kombinatornoj hemiji u sintezi čvrste faze.EDCI se trenutno najviše koristi u medicinskoj hemiji.Jedna od njegovih glavnih karakteristika je da je urea nastala nakon reakcije topiva u vodi i lako se ispire.Generalno, EDCI se kombinuje sa HOBt (napomena: ova reakcija HOBt je generalno neophodna, inače može dovesti do preniskog prinosa kondenzacije).Ponekad ako je smetnja u položaju kiseline velika ili postoji grupa koja povlači elektrone, reakcija će ostati u koraku aktivnog estera (aktivni ester ima jak signal masenog spektra i može se detektirati pomoću MS ili LC-MS).