EDC·HCl CAS 25952-53-8 Puresa del reactiu d'acoblament > 99,0% (T) Fàbrica

El clorhidrat d'1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) és una pols cristal·lina blanca, fàcilment deliquescent, soluble en aigua, soluble en etanol, que s'utilitza com a reactiu activador del carboxil. grups en la síntesi d'amides, també utilitzats per activar grups fosfat, reticulació de proteïnes i àcids nucleics i la producció d'immunoacobladors.L'EDC-HCl s'utilitza en el rang de pH de 4,0 a 6,0 i sovint s'utilitza juntament amb la sal sòdica de N-hidroxisuccinimida (NHS) o N-hidroxisulfosuccinimida per millorar l'eficiència d'acoblament.
L'EDC·HCl és una carbodiimida soluble en aigua, molt utilitzada per a l'acoblament de pèptids.EDC·HCl s'utilitza com a agent activador de carboxil.Té un paper vital per a la immobilització de grans biomolècules en associació amb N-hidroxisuccinimida.També s'utilitza en l'acilació de fosforans.
Derivat soluble en aigua de la carbodiimida útil per conjugar haptens a proteïnes i polipèptids.S'utilitza per modificar receptors NMDA i com a agent de condensació en la síntesi de pèptids.El principal avantatge de l'acoblament EDAC és la fàcil eliminació de l'excés de reactiu i la corresponent urea mitjançant el rentat amb àcid diluït o aigua.Les carbodiimides catalitzen la formació d'enllaços amida, àcids carboxílics i amines activant el carboxilat per formar una O-acilurea.Aquest intermedi pot ser atacat directament per una amina per formar una amida.L'EDAC s'allibera com a derivat de la urea soluble.
L'EDC·HCl es pot utilitzar per a la síntesi d'amides.S'utilitza com a agent d'acoblament en la síntesi d'èsters a partir d'àcids carboxílics utilitzant dimetilaminopiridina com a catalitzador.
Hi ha principalment tres agents de condensació d'ús habitual: DCC, DIC i EDC·HCl.L'ús d'aquest tipus d'agents de condensació requereix, en general, l'addició de catalitzadors o activadors d'acilació, com ara DMAP, HOBt, etc. Atès que l'addició intermèdia de l'àcid a la carbodiimida en la primera etapa de la reacció no és estable, si l'acilació El catalitzador no s'utilitza per convertir-lo en l'èster actiu o l'amida activa corresponent, es reorganitzarà en el subproducte estable corresponent de la urea (Camí B).Activador de condensació: hi ha els següents tipus d'activador de condensació d'ús habitual.Actualment, la 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) s'ha utilitzat àmpliament per catalitzar diverses reaccions d'acilació.De vegades es pot utilitzar 4-PPY quan l'efecte catalític del DMAP no és bo.Segons la literatura rellevant, la seva capacitat catalítica és aproximadament mil vegades superior a la del DMAP.entre els tres condensadors d'ús habitual, el DCC i el DIC són més barats.Generalment, DCC i DMAP s'utilitzen junts.Un dels majors desavantatges d'utilitzar DCC és que l'altre producte de la reacció, la diciclohexilurea, té una petita solubilitat en la fase orgànica general, però és lleugerament soluble, de manera que és difícil eliminar-lo a fons mitjançant alguns mètodes de purificació d'ús habitual, recristal·lització, cromatografia en columna, etc.;com que la solubilitat de la diciclohexilurea en èter és relativament petita que altres dissolvents, per tant, el tractament d'aquest tipus de reacció generalment evapora el dissolvent de la reacció i afegeix èter i filtra la major part de la diciclohexilurea abans del tractament posterior.Com que la diisopropilurea produïda per DIC té una millor solubilitat en dissolvents orgànics generals, s'utilitza generalment en la síntesi en fase sòlida de química combinatòria.Actualment, l'EDCI s'utilitza més en química medicinal.Una de les seves principals característiques és que la urea generada després de la reacció és soluble en aigua i fàcil de rentar.Generalment, EDCI es combina amb HOBt (nota: aquesta reacció HOBt és generalment indispensable, en cas contrari pot provocar un rendiment de condensació massa baix).De vegades, si l'obstacle de posició de l'àcid és gran o hi ha un grup d'extracció d'electrons, la reacció es mantindrà en el pas de l'èster actiu (l'èster actiu té un fort senyal d'espectre de masses i es pot detectar per MS o LC-MS).