DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Purity>99.0% (GC) Factory Hot Sale

Sukad nga gitaho ni Meenvin ang pag-andam sa DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) kaniadtong 1956, ang DMF-DMA nahimong usa ka reagent nga sagad gigamit sa organikong synthesis.
Ang DMF-DMA kaylap nga gigamit sa pagtukod sa lima o unom ka miyembro nga heterocyclic nga mga singsing sa reaksyon sa pagsira sa singsing.Ang DMF-DMA adunay malumo nga reaksyon ug taas nga ani, labi na alang sa taas nga resistensya nga mga compound.
Ang kinatibuk-ang istruktura sa amide acetal compounds mao ang mosunod:
Ang labing kaylap nga gigamit mao ang DMF-DMA ug DMF-DEA, ang amide acetal dali nga ma-hydrolyzed, mahimong esterified, amidine, alkylation ug cyclization nga mga reaksyon.
Ang sentral nga carbon atom sa DMF-DMA konektado sa tulo ka mga heteroatom nga adunay dako nga electronegative, nga naghimo niini nga adunay kusog nga electrophilic nga kalihokan.Ubos sa aksyon sa acid, ang grupo sa alkoxy dali nga mobiya, ug ang mga positibo nga ion nga adunay mas kusog nga kalihokan sa electrophilic makuha.Ang reaksyon sa DMF-DMA nag-una naglangkob sa methylation reaksyon ug pagporma reaksyon.
"Usa ka carbon Syntheson" sa DMF-DMA
Sa loop closure reaction nga naglambigit sa DMF-DMA, usa lang ka carbon atom sa produkto ang kasagarang gihatag sa DMF-DMA, mao nga ang DMF-DMA maisip nga carbon syntheson.
DMF-DMA esterification reaksyon
Ang DMF-DMA esterification makapahimo sa nagkalain-laing mga carboxylic acid nga daling makamugna og C1-20 alkyl o aryl esters, ug ang mga byproduct dali nga mabulag pinaagi sa distillation.
Ang adipic acid ug DMF-DMA gi-esterified sa 80 degrees sulod sa duha ka oras.Ang Amide acetal usa ka sulundon nga kapilian alang sa esterification sa pipila ka mga carboxylic acid nga adunay steric nga babag o dili maayo nga kalig-on.
Reaksyon sa DMF-DMA amidination ug pagpanalipod sa mga nag-unang amine
Ang Amide acetals mahimong mo-react dili lamang sa mga nag-unang amine, apan usab sa mga amida, carbamate, sulfonamides aron maporma ang mga hydrocarbon bond.
Sama sa: 2, 4-dimethyl aniline ug DMF-DMA sa 80 degrees dali nga makatangtang sa methanol aron maporma ang mga compound sa dimethamidine.
Ang DMF-DMA mahimo usab nga gamiton isip usa ka nag-una nga grupo sa pagpanalipod sa amine, nag-una nga grupo sa pagpanalipod sa amine (2 NH tanan nga proteksyon) lagmit kadaghanan sa mga tawo naghunahuna sa phthalyl, pyrrole singsing, doble nga Boc, doble nga PMB, ug uban pa, apan ang DMF-DMA nga proteksyon sa panguna amine, sa pipila ka mga kaso mao usab ang kaayo mapuslanon nga pamaagi sa pagpanalipod, sa panalipod lamang kinahanglan TFA usa ka mix.
Proteksyon sa amino - 13 nga sagad nga pasiuna nga base sa proteksyon, kasinatian sa pagpili sa base sa proteksyon, sakup sa paggamit, mga kondisyon sa pagpaila, pagpaambit sa summary nga kondisyon sa pagtangtang
Ang DMF-DMA nag-reaksyon sa aktibong methyl ug methylene nga mga grupo aron maporma ang carbon-carbon double bond
Phenylmethylation sa DMF-DMA
Heterocyclic compound reaksyon sa DMF-DMA
Ang Amide acetal isip usa ka donor sa carbon mahimong gamiton sa pag-synthesize sa nagkalain-laing komplikadong mga compound ug biomimetic nga natural nga mga substansiya.Uban sa amide acetals mahimong synthesize: 1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolone, aminoheterocyclic derivatives, pyrimidine, pyrimidine, indoles, pyridine, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2, 4-triazone, pyranone, pyranone. sa ammonia heterocyclic derivatives, mahimo usab nga synthesized oxygen, sulfur heterocyclic compounds.
Sumala sa matang sa kemikal nga reaksyon, ang paggamit sa amide acetal sa heterocyclic compound synthesis mahimong bahinon ngadto sa mosunod nga tulo ka mga aspeto.
(1): amide acetal ug amine, amide, carbamate lipid reaksyon, makamugna og lain-laing mga heterocyclic singsing
Amidoacetal ug amine reaksyon sa formamidine intermediate, ug unya intramolecular nucleophilic singsing reaksyon sa pagmugna sa lain-laing mga heterocycles, o formamidine ug hydrazine, hydroxylamine, l, 2, usa o duha ka alkyl halides nga adunay duha ka aktibo nga grupo sa mga compounds plus taas nga carbon kadena, ug unya intramolecular singsing. .
Synthesis sa heterocyclic compounds pinaagi sa reaksyon sa amide acetals ug amides, sama sa synthesis sa l, 2,4 monotriazole derivatives.Una, ang acetal mo-react sa amide aron maporma ang N, N 'tritradil, ug dayon mag-ring sa phenylhydrazine aron maporma ang l, 2,4 monotriazole derivatives.
Ang Amide acetals mo-react sa carbamic acid o acetate aron maporma ang chlorine-containing heterocyclic rings.Usa ka diactive intermediate nga naporma pinaagi sa reaksyon sa usa ka amide acetal nga adunay aminoethyl ester: nn-dimethyl-n 'alkyl-carboxymethyl formamidine, nga mo-react sa hydrazine o gipuli nga hydrazine.Pananglitan, alang sa pag-andam sa 1,2,4 triazinone-6, ang equation gipakita sa ubos.Kung imong reaksyon kini sa usa ka nitro-formate makakuha ka og 1,2,4 triazolone-5.
Ang mekanismo sa reaksyon alang sa pagporma sa 1,2,4 triazolone-5
Ang komposisyon sa 1.2.4- triazolidin-5 duha ka lakang.Una, ang ethyl carbamate ug DMF diformaldehyde acetals naglangkob sa intermediate Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine.Ikaduha, ang amino nga grupo sa phenylhydrazine nag-deattack sa carbon sa formamidine, nga nawad-an -N (CH3).Dayon ang ammonia sa benzene ring duol sa phenylhydrazine nag-atake sa carbon sa carbon group, nga nagporma og oxygen anion, ug ang nag-inusarang pares sa mga electron sa oxygen nahinabo, nawala ang ethoxy group, ug nagpatunghag 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Pag-andam sa heterocyclic compounds pinaagi sa reaksyon sa amide acetal ug amide
Kini ang labing gitaho nga pamaagi sa synthesis nga kahugawan sa bag-ohay nga mga dekada.Ang aksyon sa amide acetal katumbas sa Grignard reagent, apan ang reaksyon nga kondisyon sa amide acetal yano ug malumo.
Amide acetal adunay duha ka aktibo nga mga grupo, taas nga reactivity, ug aktibo methyl, methylene reaksyon sa pagporma sa amidine intermediates, mahimong dugang nga reaksyon, singsing pagsira, ug Grignard reagent ug methylene reaksyon, lamang lengthening sa carbon kadena, dili mahimo sa dugang nga reaksyon.Pananglitan, ang synthesis sa furanochroone derivatives.
(3): amide acetal ug hydroxyl, sulfhydryl compound reaction aron makamugna og oxygen, sulfur heterocyclic compounds
Ang labaw sa synthesis sa furohutanone mao ang usa ka maayo nga panig-ingnan sa acetal kaliwatan sa enamine derivatives ug hydroxyl grupo pinaagi sa pagbulag sa endolateral poste, nga miresulta sa oxy-nga adunay heteramine:.Laing pananglitan: catechol ug DMF -- Ang DMA nagporma og mga singsing nga adunay oxygen sa presensya sa dichloromethane.
Ang reaksyon sa DMF -- DMA ug o-mercaptoaniline makahimo og sulfur nga adunay heterocyclic nga singsing, ang pormula sa reaksyon mao ang mosunod
Pagtuon sa kaso sa DMF-DMA ring closure reaction ug personal nga reaksyon
(1) Batcho-Leimgruber indole synthesis
Pag-andam sa lain-laing Vindol derivatives gikan sa o-nitrotoluene.
Mekanismo sa reaksyon
Una sa tanan, ang dimethylformamide dimethylacetal, ang mga negatibong ion sa methoxy nga grupo mobiya aron makahimo og mas reaktibo nga intermediate.Giatake kini sa mga carboanion nga naporma pinaagi sa deprotonation sa o-nitrotoluene methyl hydrogen ug nawala ang methanol aron makuha ang gihisgutan sa ibabaw nga enylamine.Ang produkto niini nga lakang, enamine, susama sa usa ka alkene nga adunay electron-withdraw ug electron-donating substituents gilakip sa duha ka kilid (Push-pull olefin mao ang kusog nga polar ug kasagaran itom nga pula tungod sa dako nga conjugation range sa molekula. Sa ikaduhang lakang sa reaksyon, ang nitro nga grupo gipaubos sa usa ka amino nga grupo, gisundan sa cyclization ug elimination aron makuha ang katapusan nga produkto.
(2) Composite nga mga hulagway sa pyridine derivatives
(3) Synthesis sa pyrazole derivatives