DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Purezza> 99.0% (GC) Vendita calda di fabbrica

Siccomu Meenvin hà infurmatu a preparazione di DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) in 1956, DMF-DMA hè diventatu un reattivu spessu usatu in sintesi organica.
DMF-DMA hè largamente utilizatu in a custruzzione di anelli eterociclici di cinque o sei membri in a reazione di chiusura di l'anellu.DMF-DMA hà una reazione ligera è un altu rendiment, in particulare per i composti d'alta resistenza.
A struttura generale di i cumposti acetali amide hè a siguenti:
U più largamente utilizatu hè DMF-DMA è DMF-DEA, l'amide acetale hè facilmente idrolizatu, pò esse esterificatu, amidine, reazioni di alchilazione è ciclizazione.
L'atomu di carbonu cintrali di DMF-DMA hè cunnessu cù trè eteroatomi cù un grande elettronegativu, chì face una forte attività elettrofila.Sutta l'azzione di l'acidu, u gruppu alkoxy hè faciule d'abbandunà, è sò ottenuti ioni pusitivi cù attività elettrofila più forte.A reazione di DMF-DMA consiste principalmente di reazione di metilazione è reazione di furmazione.
"Sintesi di un carbone" di DMF-DMA
In a reazione di chjusura di u ciclu chì implica DMF-DMA, solu un atomu di carbone in u pruduttu hè spessu furnitu da DMF-DMA, cusì DMF-DMA pò esse cunsideratu cum'è una sintesi di carbone.
Reazione di esterificazione DMF-DMA
L'esterificazione DMF-DMA permette à diversi acidi carbossilici di generà facilmente esteri alchilici o arilici C1-20, è i sottoprodotti ponu esse facilmente separati per distillazione.
L'acidu adipicu è DMF-DMA sò stati esterificati à 80 gradi per duie ore.Amide acetal hè una scelta ideale per l'esterificazione di certi acidi carbossilici cù l'impedimentu stericu o poca stabilità.
Reazione di l'amidinazione di DMF-DMA è a prutezzione di l'amine primarie
L'acetali ammidi ponu reagisce micca solu cù l'amine primarie, ma ancu cù amidi, carbamates, sulfonamidi per furmà ligami d'idrocarburi.
Cum'è: 2, 4-dimethyl aniline è DMF-DMA à 80 gradi ponu eliminà rapidamente metanol per furmà composti dimethamidine.
DMF-DMA pò ancu esse usata cum'è un gruppu di prutezzione di amine primariu, gruppu di prutezzione di amine primariu (2 NH tutta a prutezzione) prubabilmente a maiò parte di a ghjente pensa à phthalyl, anellu pyrrole, doppia Boc, doppia PMB, etc., ma prutezzione DMF-DMA di primaria. amine, in certi casi hè dinù schema prutezzione assai utile, fora prutezzione solu bisognu TFA un mischiu.
Prutezzione amino - 13 introduzione di basa di prutezzione cumuni, sperienza di selezzione di basa di prutezzione, gamma d'usu, cundizioni di introduzione, condivisione di riassuntu di e cundizioni di rimozione
DMF-DMA reagisce cù gruppi di metile è metilenu attivi per furmà legami doppiu carbonu-carbonu
Fenilmetilazione di DMF-DMA
Reazioni di composti eterociclici in DMF-DMA
Amide acetal cum'è un donatore di carbone unicu pò esse usatu per sintetizà diversi composti cumplessi è sustanzi naturali biomimetici.Cù acetali amidi pò esse sintetizzati: 1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolone, derivati ​​aminoheterocyclic, pyrimidine, pyrimidine, indoles, pyridine, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2, 4-triazone, 4-triazone, serie, ,, di derivati ​​heterocyclic ammonia, pò ancu esse sintetizzati ossigenu, cumposti heterocyclic sulphur.
Sicondu u tipu di reazzione chimica, l'applicazione di l'amide acetale in a sintesi di composti heterocyclic pò esse divisa in i trè aspetti seguenti.
(1): ammide acetale è ammina, ammide, reazione lipidica carbamate, genera una varietà di anelli eterociclici
Reazione amidoacetale è ammina à l'intermediu di formamidina, è dopu una reazione intramolecular di l'anello nucleofilu per generà diversi eterocicli, o formamidina è idrazina, idrossilammina, l, 2, unu o dui alogenuri alchilici chì cuntenenu dui gruppi attivi di composti più una lunga catena di carbonu, è dopu anello intramolecular. .
Sintesi di composti eterociclici da a reazzione di acetali amidi è amidi, cum'è a sintesi di derivati ​​di l, 2,4 monotriazole.Prima, l'acetale reagisce cù l'amide per furmà N, N 'tritradil, è dopu anelli cù phenylhydrazine per furmà l, 2,4 derivati ​​di monotriazole.
L'acetali d'amide reagiscenu cù l'acidu carbamicu o l'acetate per furmà anelli heterociclici chì cuntenenu cloru.Un intermediu diattivu furmatu da a reazzione di un acetal amide cun un estere amminoetil: nn-dimetil-n 'alkyl-carboxymethyl formamidine, chì reagisce cù hydrazine o hydrazine sustituitu.Per esempiu, per a preparazione di 1,2,4 triazinone-6, l'equazioni hè mostrata quì sottu.Se u reagisce cù un nitro-formatu, uttene 1,2,4 triazolone-5.
Meccanisimu di reazione per a furmazione di 1,2,4 triazolone-5
A cumpusizioni di 1.2.4- triazolidin-5 hè dui passi.Prima, l'etil carbamate è l'acetali diformaldeide DMF formanu l'intermedia Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine.Siconda, u gruppu amminicu nantu à phenylhydrazine deattacks u carbone nantu à formamidine, chì perde -N (CH3).Allora l'ammonia nantu à l'anellu di benzene vicinu à a phenylhydrazine attacca u carbonu nantu à u gruppu di carbonu, furmendu un anione di l'ossigenu, è u paru solitariu di l'elettroni nantu à l'ossigenu scende, perde u gruppu etoxy, è pruduce 1,2, 4-triazolone-5.
(II) Preparazione di composti eterociclici da a reazione di amide acetal è amide
Questu hè u metudu più rappurtatu di impurità di sintesi in l'ultimi decennii.L'azzione di l'amide acetale hè equivalente à u reattivu di Grignard, ma a cundizione di reazione di l'amide acetal hè simplice è ligera.
Amide acetal hà dui gruppi attivu, alta reattività, è methyl attivu, reazzione methylene à furmà intermediates amidine, pò esse più riazzioni, chjusu anellu, è reagent Grignard è reazzione methylene, solu allungamentu di a catena di carbone, ùn pò esse più riazzioni.Per esempiu, sintesi di derivati ​​furanochroone.
(3): ammide acetale è idrossile, reazione di composti sulfhydryl per generà ossigenu, composti eterociclici di zolfo
A sintesi sopra di furohutanone hè un bon esempiu di a generazione acetal di derivati ​​​​enamine è gruppu hydroxyl siparandu u polu endolaterale, risultatu in l'heteramine oxy-containing :.Un altru esempiu: catechol è DMF - DMA formanu anelli chì cuntenenu l'ossigenu in presenza di dicloromethane.
A reazione di DMF - DMA è o-mercaptoaniline pò pruduce un anellu eterociclicu chì cuntene zolfo, a formula di reazione hè a seguente
Studiu di casu di a reazione di chiusura di l'anellu DMF-DMA è a reazione persunale
(1) Sintesi indole Batcho-Leimgruber
Preparazione di vari derivati ​​Vindol da o-nitrotoluene.
Meccanisimu di reazione
Prima di tuttu, dimethylformamide dimethylacetal, i ioni negativi di u gruppu metossi partenu per pruduce un intermediu più reattivu.Hè attaccatu da i carboanioni furmati da a deprotonazione di l'idrogenu metilu di o-nitrotoluene è perde u metanolu per ottene l'enilamina sopra citata.U pruduttu di stu passu, enamine, s'assumiglia à un alkene cù sustituenti di ritirati di elettroni è di donatori di elettroni attaccati da i dui lati (l'olefina Push-pull hè fortemente polare è spessu rossu scuru per via di a larga gamma di cunjugazione in a molécula. In u sicondu passu). di a reazzione, u gruppu nitro hè ridutta à un gruppu amminicu, seguitu da ciclizazione è eliminazione per ottene u pruduttu finali.
(2) Quadri cumposti di derivati ​​di piridina
(3) Sintesi di derivati ​​di pirazole