Boc-D-Trp-OH CAS 5241-64-5 Čistota > 98,5 % (HPLC) Factory

N-Boc-D-Tryptofan (Boc-D-Trp-OH) (CAS: 5241-64-5), aminokyseliny a deriváty, syntéza peptidů, meziprodukty organické syntézy, farmaceutické meziprodukty, biochemická činidla.
Boc-D-Trp-OH je N-Boc-chráněná forma D-tryptofanu.D-tryptofan je nepřirozený izomer L-tryptofanu a je klasifikován jako esenciální aminokyselina.D-tryptofan byl syntetizován jako součást některých silných antagonistů oxytocinu, kteří léčí předčasný porod.
Stručný úvod: Boc-D-tryptofan lze použít jako meziprodukt ve farmaceutické syntéze, jako je tadalafil (tadalafil).tadalafil je vyvinut farmaceutickou společností Lilly ve Spojených státech.spoléhá na PDE-5 ke zlepšení vazodilatačního účinku NO inhibicí rozkladu cGMP, takže pacienti s ED mohou znovu získat schopnost erekce penisu, a používá se hlavně k léčbě mužské erektilní dysfunkce.V Evropě byl uveden v únoru 2003 a ve Spojených státech v prosinci 2003. Je to třetí nový lék schválený FDA pro ED.
Příprava: Sloučenina D-tryptofan (50 g, 0,245 mol) se naváží do tříhrdlé láhve, mechanicky míchá, přidá se 500 ml vody a triethylamin (74 g, 0,731 mol), (Boc)20 (56 g, 0,257 mol).Reakce byla míchána při 45 stupních Celsia po dobu 12 hodin.Na konci reakce se po kapkách přidá 0,1% roztok kyseliny fosforečné, vytvoří se velké množství pevné látky, hodnota PH se upraví na 7 a poté se provede dodatečné zpracování.Filtrací se výsledná pevná látka rozpustí v ethylacetátu, výsledný roztok se jednou promyje vodou, vysuší se bezvodý síran sodný a po filtraci se organická fáze odstředí, čímž se připraví sloučenina Boc-D-Tryptofan v množství 70,9 g (0,233 mol) a výtěžek Boc-D-tryptofanu je vypočten na 95,1 %.