EDC·HCl CAS 25952-53-8 Čistota vazebního činidla >99,0 % (T) továrna

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylkarbodiimid hydrochlorid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) je bílý krystalický prášek, snadno rozplývavý, rozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu, používaný jako aktivační činidlo pro karboxyl skupiny při syntéze amidů, také používané pro aktivaci fosfátových skupin, zesíťování proteinů a nukleových kyselin a výrobu imunokopulátorů.EDC-HCl se používá v rozmezí pH 4,0-6,0 a často se používá ve spojení s N-hydroxysukcinimidem (NHS) nebo sodnou solí N-hydroxysulfosukcinimidu pro zlepšení účinnosti kondenzace.
EDC·HCl je ve vodě rozpustný karbodiimid, široce používaný pro kopulaci peptidů.EDC·HCl se používá jako činidlo aktivující karboxyl.Hraje zásadní roli pro imobilizaci velkých biomolekul ve spojení s N-hydroxysukcinimidem.Používá se také při acylaci fosforanů.
Ve vodě rozpustný derivát karbodiimidu užitečný pro konjugaci haptenů s proteiny a polypeptidy.Používá se k modifikaci NMDA receptorů a jako kondenzační činidlo při syntéze peptidů.Hlavní výhodou spojení EDAC je snadné odstranění přebytku činidla a odpovídající močoviny promytím zředěnou kyselinou nebo vodou.Karbodiimidy katalyzují tvorbu amidových vazeb, karboxylových kyselin a aminů aktivací karboxylátu za vzniku O-acylmočoviny.Tento meziprodukt může být atakován aminem přímo za vzniku amidu.EDAC se uvolňuje jako rozpustný derivát močoviny.
EDC·HCl lze použít pro syntézu amidů.Používá se jako spojovací činidlo při syntéze esterů z karboxylových kyselin za použití dimethylaminopyridinu jako katalyzátoru.
Obvykle se používají tři kondenzační činidla: DCC, DIC a EDC·HCl.Použití tohoto typu kondenzačního činidla obecně vyžaduje přidání acylačních katalyzátorů nebo aktivátorů, jako je DMAP, HOBt atd. Protože meziprodukt adiční kyseliny ke karbodiimidu v prvním stupni reakce není stabilní, pokud acylace katalyzátor se nepoužívá k jeho přeměně na odpovídající aktivní ester nebo aktivní amid, bude přeskupen na odpovídající stabilní vedlejší produkt močoviny (cesta B).Aktivátor kondenzace: Existují následující typy běžně používaných aktivátorů kondenzace.V současné době je 4-N,N-dimethylpyridin (DMAP) široce používán ke katalýze různých acylačních reakcí.Někdy lze 4-PPY použít, když katalytický účinek DMAP není dobrý.Podle relevantní literatury je jeho katalytická schopnost asi tisíckrát vyšší než DMAP.ze tří běžně používaných kondenzátorů jsou DCC a DIC levnější.Obecně se DCC a DMAP používají společně.Jednou z největších nevýhod použití DCC je, že další produkt reakce, dicyklohexylmočovina, má malou rozpustnost v obecné organické fázi, ale je málo rozpustný, takže je obtížné jej důkladně odstranit některými běžně používanými metodami čištění, rekrystalizací, sloupcová chromatografie atd.;protože rozpustnost dicyklohexylmočoviny v etheru je relativně malá než v jiných rozpouštědlech, zpracování tohoto typu reakce obecně odpaří reakční rozpouštědlo a přidá ether a odfiltruje většinu dicyklohexylmočoviny před dalším zpracováním.Protože diisopropylmočovina vyrobená DIC má lepší rozpustnost v obecných organických rozpouštědlech, je obecně používána v kombinatorické chemii syntézy v pevné fázi.EDCI se v současnosti nejvíce používá v lékařské chemii.Jednou z jeho hlavních charakteristik je, že močovina vzniklá po reakci je rozpustná ve vodě a snadno se smyje.Obecně se EDCI kombinuje s HOBt (poznámka: tato reakce HOBt je obecně nezbytná, jinak může vést k příliš nízkému výtěžku kondenzace).Někdy, pokud je poziční zábrana kyseliny velká nebo existuje skupina přitahující elektrony, reakce zůstane v kroku aktivního esteru (aktivní ester má silný signál hmotnostního spektra a může být detekován pomocí MS nebo LC-MS).