(Boc)2NH CAS 51779-32-9 Di-tert-Butyl Iminodicarboxylat Renhed >99,0% (HPLC) Fabriksbeskyttelsesreagens

Di-tert-butyliminodicarboxylat ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Anvendelse Di-tert-Butyl Iminodicarboxylat er et farmaceutisk mellemprodukt, som kan fremstilles ved et-trins reaktion af formamid og Boc2O.
Forbindelsen anvendes som reagens til fremstilling af primære aminer ud fra alkylhalogenider.Det blev populært som et alternativ til Gabriel-syntesen for den samme konvertering.Aminer kan også fremstilles ud fra alkoholer ved dehydrering ved hjælp af Mitsunobu-reaktionen.I den sædvanlige implementering deprotoneres reagenset for at give kaliumsaltet, som er N-alkyleret.Boc-beskyttelsesgrupperne fjernes efterfølgende under sure betingelser.
Di-tert-Butyl Iminodicarboxylat er en beskyttet amingruppe, der bruges til at fremstille konformationelt begrænsede spirocykler som CCR1-antagonister.
Fremstilling opløsningen af ​​DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) i MeCN (15 ml) tilsættes langsomt til opløsningen af ​​formamid (2,5 g, 56 mmol) og Boc2O (24)g, 110 mol) i MeCN (15 ml).Efter omrøring ved stuetemperatur i 4 timer blev den gule opløsning afkølet til 0°C, og N,N-diethylendiamin (6,97 g, 60 mmol) blev langsomt tilsat ved 0°C.Den resulterende blanding blev omrørt ved stuetemperatur i 12 timer og filtreret gennem en tynd silicapude;den resulterende blanding blev filtreret ved stuetemperatur.Opløsningsmidlet afdampes derefter under reduceret tryk.Råproduktet blev oprenset ved silicagelkromatografi og elueret med EtOAc/hexan (1:5) til opnåelse af titelproduktet, som er et hvidt fast stof (10,99 g, 92%).