EDC·HCl CAS 25952-53-8 Koblingsreagensrenhed >99,0% (T) Fabrik

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-Ethylcarbodiimid Hydrochloride (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) er et hvidt krystallinsk pulver, let udflydende, opløseligt i vand, opløseligt i ethanol, brugt som aktiveringsreagens for carboxyl grupper i amidsyntese, også brugt til aktivering af fosfatgrupper, tværbinding af proteiner og nukleinsyrer og produktion af immunokoblere.EDC-HCl anvendes i pH-området 4,0-6,0 og bruges ofte sammen med N-Hydroxysuccinimid (NHS) eller N-Hydroxysulfosuccinimid-natriumsalt for at forbedre koblingseffektiviteten.
EDC·HCl er vandopløseligt carbodiimid, der i vid udstrækning anvendes til peptidkobling.EDC·HCl anvendes som et carboxylaktiverende middel.Det spiller en afgørende rolle for immobilisering af store biomolekyler i forbindelse med N-hydroxysuccinimid.Det bruges også til acylering af phosphoraner.
Vandopløseligt derivat af carbodiimid nyttigt til konjugering af haptener til proteiner og polypeptider.Anvendes til at modificere NMDA-receptorer og som kondenseringsmiddel i peptidsyntese.Den største fordel ved EDAC-kobling er den nemme fjernelse af overskydende reagens og det tilsvarende urinstof ved vask med fortyndet syre eller vand.Carbodiimider katalyserer dannelsen af ​​amidbindinger, carboxylsyrer og aminer ved at aktivere carboxylatet til dannelse af et O-acylurinstof.Dette mellemprodukt kan angribes af en amin direkte for at danne et amid.EDAC frigives som et opløseligt urinstofderivat.
EDC·HCl kan anvendes til syntese af amider.Det bruges som et koblingsmiddel i syntesen af ​​estere fra carboxylsyrer under anvendelse af dimethylaminopyridin som katalysator.
Der er hovedsageligt tre almindeligt anvendte kondenseringsmidler: DCC, DIC og EDC·HCl.Anvendelsen af ​​denne type kondenseringsmiddel kræver generelt tilsætning af acyleringskatalysatorer eller aktivatorer, såsom DMAP, HOBt osv. Da tilsætningen af ​​syren til carbodiimidet i det første trin af reaktionen ikke er stabil, hvis acyleringen katalysator ikke bruges til at omdanne den til den tilsvarende aktive ester eller aktive amid, den vil blive omlejret til det tilsvarende stabile biprodukt af urinstof (vej B).Kondensationsaktivator: Der er følgende typer almindeligt anvendte kondenseringsaktivatorer.På nuværende tidspunkt er 4-N,N-dimethylpyridin (DMAP) blevet brugt i vid udstrækning til at katalysere forskellige acyleringsreaktioner.Nogle gange kan 4-PPY bruges, når den katalytiske effekt af DMAP ikke er god.Ifølge relevant litteratur er dens katalytiske evne omkring tusind gange højere end DMAP.blandt de tre almindeligt anvendte kondensatorer er DCC og DIC billigere.Generelt bruges DCC og DMAP sammen.En af de største ulemper ved at bruge DCC er, at det andet produkt af reaktionen, dicyclohexylurinstof, har en lille opløselighed i den generelle organiske fase, men er let opløseligt, så det er svært at fjerne det grundigt gennem nogle almindeligt anvendte oprensningsmetoder, omkrystallisation, søjlekromatografi osv.;fordi opløseligheden af ​​dicyclohexylurinstof i ether er relativt lille end andre opløsningsmidler, derfor fordamper behandlingen af ​​denne type reaktion generelt reaktionsopløsningsmidlet og tilsætter ether og filtrerer det meste af dicyclohexylurinstoffet fra før yderligere behandling.Fordi diisopropylurinstoffet produceret af DIC har bedre opløselighed i almindelige organiske opløsningsmidler, bruges det generelt i kombinatorisk kemi fastfasesyntese.EDCI bruges i øjeblikket mest i medicinsk kemi.Et af dets hovedkarakteristika er, at det urinstof, der dannes efter reaktionen, er vandopløseligt og let at vaske af.Generelt er EDCI kombineret med HOBt (bemærk: denne reaktion HOBt er generelt uundværlig, ellers kan det føre til for lavt kondensationsudbytte).Nogle gange, hvis positionshindringen af ​​syren er stor, eller der er en elektrontiltrækkende gruppe, vil reaktionen forblive i det aktive estertrin (den aktive ester har et stærkt massespektrumsignal og kan detekteres af MS eller LC-MS).