(Boc)2NH CAS 51779-32-9 Di-tert-butyliminodicarboxylat Reinheit >99,0 % (HPLC) Werksschutzreagenz

Di-tert-butyliminodicarboxylat ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Anwendung Di-tert-butyliminodicarboxylat ist ein pharmazeutisches Zwischenprodukt, das durch eine einstufige Reaktion von Formamid und Boc2O hergestellt werden kann.
Die Verbindung wird als Reagenz zur Herstellung primärer Amine aus Alkylhalogeniden verwendet.Es wurde als Alternative zur Gabriel-Synthese für die gleiche Konvertierung populär gemacht.Amine können auch aus Alkoholen durch Dehydratisierung mithilfe der Mitsunobu-Reaktion hergestellt werden.Bei der üblichen Umsetzung wird das Reagens deprotoniert, um das Kaliumsalz zu ergeben, das N-alkyliert wird.Anschließend werden die Boc-Schutzgruppen unter sauren Bedingungen entfernt.
Di-tert-butyliminodicarboxylat ist eine geschützte Amingruppe, die zur Herstellung konformationell eingeschränkter Spirocyclen als CCR1-Antagonisten verwendet wird.
Vorbereitung: Die Lösung von DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) in MeCN (15 ml) wird langsam zur Lösung von Formamid (2,5 g, 56 mmol) und Boc2O (24) gegebeng, 110 mol) in MeCN (15 ml).Nach 4-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die gelbe Lösung auf 0 °C abgekühlt und N,N-Diethylendiamin (6,97 g, 60 mmol) langsam bei 0 °C zugegeben.Die resultierende Mischung wurde 12 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und durch ein dünnes Silica-Pad filtriert;die resultierende Mischung wurde bei Raumtemperatur filtriert.Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft.Das Rohprodukt wurde durch Kieselgelchromatographie gereinigt und mit EtOAc eluiert/Hexan (1:5), um das Titelprodukt zu erhalten, das ein weißer Feststoff ist (10,99 g, 92 %).