EDC·HCl CAS 25952-53-8 Reinheit des Kopplungsreagenzes >99,0 % (T) Fabrik

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidhydrochlorid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) ist ein weißes kristallines Pulver, leicht zerfließend, wasserlöslich, löslich in Ethanol, das als Aktivierungsreagenz für Carboxyl verwendet wird Gruppen in der Amidsynthese, die auch zur Aktivierung von Phosphatgruppen, zur Vernetzung von Proteinen und Nukleinsäuren sowie zur Herstellung von Immunkopplern verwendet werden.EDC-HCl wird im pH-Bereich von 4,0–6,0 verwendet und oft in Verbindung mit N-Hydroxysuccinimid (NHS) oder N-Hydroxysulfosuccinimid-Natriumsalz verwendet, um die Kupplungseffizienz zu verbessern.
EDC·HCl ist ein wasserlösliches Carbodiimid, das häufig zur Peptidkopplung verwendet wird.EDC·HCl wird als Carboxyl-Aktivierungsmittel verwendet.In Verbindung mit N-Hydroxysuccinimid spielt es eine entscheidende Rolle bei der Immobilisierung großer Biomoleküle.Es wird auch bei der Acylierung von Phosphoranen verwendet.
Wasserlösliches Derivat von Carbodiimid, nützlich zur Konjugation von Haptenen an Proteine ​​und Polypeptide.Wird zur Modifizierung von NMDA-Rezeptoren und als Kondensationsmittel bei der Peptidsynthese verwendet.Der Hauptvorteil der EDAC-Kopplung ist die einfache Entfernung überschüssiger Reagenzien und des entsprechenden Harnstoffs durch Waschen mit verdünnter Säure oder Wasser.Carbodiimide katalysieren die Bildung von Amidbindungen, Carbonsäuren und Aminen, indem sie das Carboxylat aktivieren, um einen O-Acylharnstoff zu bilden.Dieses Zwischenprodukt kann von einem Amin direkt angegriffen werden, um ein Amid zu bilden.EDAC wird als lösliches Harnstoffderivat freigesetzt.
EDC·HCl kann zur Synthese von Amiden verwendet werden.Es wird als Kupplungsmittel bei der Synthese von Estern aus Carbonsäuren unter Verwendung von Dimethylaminopyridin als Katalysator verwendet.
Es gibt hauptsächlich drei häufig verwendete Kondensationsmittel: DCC, DIC und EDC·HCl.Die Verwendung dieser Art von Kondensationsmittel erfordert im Allgemeinen die Zugabe von Acylierungskatalysatoren oder -aktivatoren wie DMAP, HOBt usw. Da das Additionszwischenprodukt der Säure an das Carbodiimid in der ersten Stufe der Reaktion bei der Acylierung nicht stabil ist Wird kein Katalysator verwendet, um es in den entsprechenden aktiven Ester oder das aktive Amid umzuwandeln, wird es in das entsprechende stabile Nebenprodukt von Harnstoff umgelagert (Weg B).Kondensationsaktivator: Es gibt die folgenden Arten von häufig verwendeten Kondensationsaktivatoren.Derzeit wird 4-N,N-Dimethylpyridin (DMAP) häufig zur Katalyse verschiedener Acylierungsreaktionen verwendet.Manchmal kann 4-PPY verwendet werden, wenn die katalytische Wirkung von DMAP nicht gut ist.Laut einschlägiger Literatur ist seine katalytische Fähigkeit etwa tausendmal höher als die von DMAP.Unter den drei am häufigsten verwendeten Kondensatoren sind DCC und DIC günstiger.Im Allgemeinen werden DCC und DMAP zusammen verwendet.Einer der größten Nachteile der Verwendung von DCC besteht darin, dass das andere Produkt der Reaktion, Dicyclohexylharnstoff, eine geringe Löslichkeit in der allgemeinen organischen Phase aufweist, aber schwer löslich ist, sodass es schwierig ist, es durch einige häufig verwendete Reinigungsmethoden, Umkristallisation, gründlich zu entfernen. Säulenchromatographie usw.;Da die Löslichkeit von Dicyclohexylharnstoff in Ether im Vergleich zu anderen Lösungsmitteln relativ gering ist, wird bei der Behandlung dieser Art von Reaktion im Allgemeinen das Reaktionslösungsmittel verdampft, Ether hinzugefügt und der größte Teil des Dicyclohexylharnstoffs vor der weiteren Behandlung herausgefiltert.Da der von DIC hergestellte Diisopropylharnstoff in allgemeinen organischen Lösungsmitteln eine bessere Löslichkeit aufweist, wird er im Allgemeinen in der Festphasensynthese der kombinatorischen Chemie verwendet.EDCI wird derzeit am häufigsten in der medizinischen Chemie verwendet.Eines seiner Hauptmerkmale besteht darin, dass der nach der Reaktion entstehende Harnstoff wasserlöslich ist und sich leicht abwaschen lässt.Im Allgemeinen wird EDCI mit HOBt kombiniert (Hinweis: Diese Reaktion HOBt ist im Allgemeinen unverzichtbar, da es sonst zu einer zu geringen Kondensationsausbeute führen kann).Wenn die Positionsbehinderung der Säure groß ist oder eine elektronenziehende Gruppe vorhanden ist, bleibt die Reaktion manchmal im aktiven Esterschritt (der aktive Ester hat ein starkes Massenspektrumsignal und kann durch MS oder LC-MS nachgewiesen werden).