Boc-D-Trp-OH CAS 5241-64-5 Καθαρότητα >98,5% (HPLC) Factory

N-Boc-D-τρυπτοφάνη (Boc-D-Trp-OH) (CAS: 5241-64-5), αμινοξέα και παράγωγα, σύνθεση πεπτιδίων, ενδιάμεσο οργανικής σύνθεσης, φαρμακευτικά ενδιάμεσα, βιοχημικά αντιδραστήρια.
Το Boc-D-Trp-OH είναι μια N-Boc-προστατευμένη μορφή D-τρυπτοφάνης.Η D-Tryptophan είναι ένα αφύσικο ισομερές της L-Tryptophan και ταξινομείται ως βασικό αμινοξύ.Η D-τρυπτοφάνη έχει συντεθεί ως μέρος ορισμένων ισχυρών ανταγωνιστών της ωκυτοκίνης που αντιμετωπίζουν τον πρόωρο τοκετό.
Σύντομη εισαγωγή: Το Boc-D-Tryptophan μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ενδιάμεσο στη φαρμακευτική σύνθεση, όπως η ταδαλαφίλη (ταδαλαφίλη).Η ταδαλαφίλη αναπτύσσεται από τη φαρμακευτική εταιρεία Lilly στις Ηνωμένες Πολιτείες.Βασίζεται στο PDE-5 για τη βελτίωση της αγγειοδιαστολής του ΝΟ αναστέλλοντας την αποσύνθεση του cGMP, έτσι ώστε οι ασθενείς με ΣΔ να μπορούν να ανακτήσουν την ικανότητα στύσης του πέους και χρησιμοποιείται κυρίως για τη θεραπεία της ανδρικής στυτικής δυσλειτουργίας.Εισήχθη στην Ευρώπη τον Φεβρουάριο του 2003 και στις Ηνωμένες Πολιτείες τον Δεκέμβριο του 2003. Είναι το τρίτο νέο φάρμακο που εγκρίθηκε από τον FDA για την ΕΔ.
Παρασκευή: Η ένωση D-Tryptophan (50 g, 0,245 mol) ζυγίζεται σε φιάλη τριών στομίων, αναδεύεται μηχανικά, προστίθενται 500 ml νερού και Τριαιθυλαμίνη (74 g, 0,731 mol), (Boc)2O (56 g, 0,257 mol).Η αντίδραση αναδεύτηκε στους 45 βαθμούς Κελσίου για 12 ώρες.Στο τέλος της αντίδρασης, προστίθεται στάγδην διάλυμα φωσφορικού οξέος 0,1%, δημιουργείται μεγάλη ποσότητα στερεού, η τιμή ΡΗ ρυθμίζεται στο 7 και στη συνέχεια πραγματοποιείται η μετα-κατεργασία.Διήθηση, το προκύπτον στερεό διαλύεται με οξικό αιθυλεστέρα, το προκύπτον διάλυμα πλένεται μία φορά με νερό, το άνυδρο θειικό νάτριο ξηραίνεται και μετά τη διήθηση, η οργανική φάση ξηραίνεται με περιδίνηση για να παρασκευαστεί η ένωση Boc-D-Tryptophan σε ποσότητα 70,9 g (0,233 mol) και η απόδοση Boc-D-Tryptophan υπολογίζεται ότι είναι 95,1%.