(Boc)2NH CAS 51779-32-9 Καθαρότητα Ιμινοδικαρβοξυλικού Δι-τριτ-βουτυλεστέρα >99,0% (HPLC) Εργοστασιακό Προστατευτικό Αντιδραστήριο

Ιμινοδικαρβοξυλικός δι-τριτ-βουτυλεστέρας ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Εφαρμογή Ο Ιμινοδικαρβοξυλικός δι-τριτ-βουτυλεστέρας είναι ένα φαρμακευτικό ενδιάμεσο, το οποίο μπορεί να παρασκευαστεί με αντίδραση ενός σταδίου φορμαμιδίου και Boc2O.
Η ένωση χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο για την παρασκευή πρωτοταγών αμινών από αλκυλαλογονίδια.Διαδόθηκε ως εναλλακτική λύση στη σύνθεση του Gabriel για την ίδια μετατροπή.Οι αμίνες μπορούν επίσης να παρασκευαστούν από αλκοόλες με αφυδάτωση χρησιμοποιώντας την αντίδραση Mitsunobu.Στη συνήθη εφαρμογή το αντιδραστήριο αποπρωτονιώνεται για να δώσει το άλας καλίου, το οποίο είναι Ν-αλκυλιωμένο.Οι προστατευτικές ομάδες Boc απομακρύνονται στη συνέχεια υπό όξινες συνθήκες.
Ο ιμινοδικαρβοξυλικός δι-τριτ-βουτυλεστέρας είναι μια προστατευμένη αμινομάδα που χρησιμοποιείται για την παρασκευή διαμορφωτικά περιορισμένων σπειροκύκλων ως ανταγωνιστές CCR1.
Παρασκευή Το διάλυμα DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) σε MeCN (15 ml) προστίθεται αργά στο διάλυμα φορμαμίδης (2,5 g, 56 mmol) και Boc2O (24g, 110 mol) σε MeCN (15 ml).Μετά από ανάδευση σε θερμοκρασία δωματίου για 4 ώρες, το κίτρινο διάλυμα ψύχθηκε στους 0°C και προστέθηκε αργά Ν,Ν-διαιθυλενοδιαμίνη (6,97 g, 60 mmol) στους 0°C.Το προκύπτον μίγμα αναδεύτηκε σε θερμοκρασία δωματίου για 12 ώρες και διηθήθηκε μέσω ενός λεπτού στρώματος πυριτίας.Το προκύπτον μίγμα διηθήθηκε σε θερμοκρασία δωματίου.Ο διαλύτης στη συνέχεια εξατμίζεται υπό μειωμένη πίεση.Το ακατέργαστο προϊόν καθαρίστηκε με χρωματογραφία πυριτικής πηκτής και εκλούστηκε με EtOAc/εξάνιο (1:5) για να ληφθεί το προϊόν του τίτλου, το οποίο είναι ένα λευκό στερεό (10,99 g, 92%).