EDC·HCl CAS 25952-53-8 Coupling Reagent Purity >99,0% (T) Factory

Το Υδροχλωρικό 1-(3-Διμεθυλαμινοπροπυλ)-3-Αιθυλκαρβοδιιμίδιο (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) είναι μια λευκή κρυσταλλική σκόνη, εύκολα λιπαντική, διαλυτή στο νερό, διαλυτή σε αιθανόλη, που χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο ενεργοποίησης για καρβοξύλιο ομάδες στη σύνθεση αμιδίου, που χρησιμοποιούνται επίσης για την ενεργοποίηση φωσφορικών ομάδων, τη διασύνδεση πρωτεϊνών και νουκλεϊκών οξέων και την παραγωγή ανοσοσυζευκτών.Το EDC-HCl χρησιμοποιείται στην περιοχή pH 4,0-6,0 και χρησιμοποιείται συχνά σε συνδυασμό με άλας νατρίου Ν-υδροξυηλεκτριμίδιο (NHS) ή Ν-υδροξυσουλφοηλεκτριμίδιο για τη βελτίωση της αποτελεσματικότητας σύζευξης.
Το EDC·HCl είναι υδατοδιαλυτό καρβοδιιμίδιο, που χρησιμοποιείται ευρέως για πεπτιδική σύζευξη.Το EDC·HCl χρησιμοποιείται ως παράγοντας ενεργοποίησης καρβοξυλίου.Παίζει ζωτικό ρόλο για την ακινητοποίηση μεγάλων βιομορίων σε συνδυασμό με το Ν-υδροξυηλεκτριμίδιο.Χρησιμοποιείται επίσης στην ακυλίωση των φωσφορανίων.
Υδατοδιαλυτό παράγωγο καρβοδιιμιδίου χρήσιμο για τη σύζευξη απτενίων με πρωτεΐνες και πολυπεπτίδια.Χρησιμοποιείται για την τροποποίηση των υποδοχέων NMDA και ως παράγοντας συμπύκνωσης στη σύνθεση πεπτιδίων.Το κύριο πλεονέκτημα της σύζευξης EDAC είναι η εύκολη αφαίρεση της περίσσειας του αντιδραστηρίου και της αντίστοιχης ουρίας με πλύσιμο με αραιό οξύ ή νερό.Τα καρβοδιιμίδια καταλύουν το σχηματισμό αμιδικών δεσμών, καρβοξυλικών οξέων και αμινών ενεργοποιώντας το καρβοξυλικό για να σχηματιστεί μια Ο-ακυλουρία.Αυτό το ενδιάμεσο μπορεί να προσβληθεί από μια αμίνη απευθείας για να σχηματίσει ένα αμίδιο.Το EDAC απελευθερώνεται ως διαλυτό παράγωγο ουρίας.
Το EDC·HCl μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση αμιδίων.Χρησιμοποιείται ως παράγοντας σύζευξης στη σύνθεση εστέρων από καρβοξυλικά οξέα χρησιμοποιώντας διμεθυλαμινοπυριδίνη ως καταλύτη.
Υπάρχουν κυρίως τρεις ευρέως χρησιμοποιούμενοι παράγοντες συμπύκνωσης: DCC, DIC και EDC·HCl.Η χρήση αυτού του τύπου παράγοντα συμπύκνωσης γενικά απαιτεί την προσθήκη καταλυτών ή ενεργοποιητών ακυλίωσης, όπως DMAP, HOBt, κ.λπ. Δεδομένου ότι το ενδιάμεσο προσθήκης του οξέος στο καρβοδιιμίδιο στο πρώτο στάδιο της αντίδρασης δεν είναι σταθερό, εάν η ακυλίωση Ο καταλύτης δεν χρησιμοποιείται για τη μετατροπή του στον αντίστοιχο ενεργό εστέρα ή ενεργό αμίδιο, αλλά θα αναδιαταχθεί στο αντίστοιχο σταθερό παραπροϊόν της ουρίας (Διαδρομή Β).Ενεργοποιητής συμπύκνωσης: Υπάρχουν οι ακόλουθοι τύποι ενεργοποιητών συμπύκνωσης που χρησιμοποιούνται συνήθως.Επί του παρόντος, η 4-Ν,Ν-διμεθυλοπυριδίνη (DMAP) έχει χρησιμοποιηθεί ευρέως για την κατάλυση διαφόρων αντιδράσεων ακυλίωσης.Μερικές φορές το 4-PPY μπορεί να χρησιμοποιηθεί όταν το καταλυτικό αποτέλεσμα του DMAP δεν είναι καλό.Σύμφωνα με σχετική βιβλιογραφία, η καταλυτική του ικανότητα είναι περίπου χίλιες φορές υψηλότερη από το DMAP.Μεταξύ των τριών συχνά χρησιμοποιούμενων συμπυκνωτών, το DCC και το DIC είναι φθηνότερα.Γενικά το DCC και το DMAP χρησιμοποιούνται μαζί.Ένα από τα μεγαλύτερα μειονεκτήματα της χρήσης DCC είναι ότι το άλλο προϊόν της αντίδρασης, η δικυκλοεξυλουρία, έχει μικρή διαλυτότητα στη γενική οργανική φάση αλλά είναι ελαφρώς διαλυτό, επομένως είναι δύσκολο να αφαιρεθεί πλήρως μέσω ορισμένων κοινώς χρησιμοποιούμενων μεθόδων καθαρισμού, ανακρυστάλλωσης. χρωματογραφία στήλης, κ.λπ.Επειδή η διαλυτότητα της δικυκλοεξυλουρίας στον αιθέρα είναι σχετικά μικρή από άλλους διαλύτες, επομένως, η επεξεργασία αυτού του τύπου αντίδρασης γενικά εξατμίζει τον διαλύτη της αντίδρασης και προσθέτει αιθέρα, και φιλτράρει το μεγαλύτερο μέρος της δικυκλοεξυλουρίας πριν από περαιτέρω επεξεργασία.Επειδή η διισοπροπυλουρία που παράγεται από το DIC έχει καλύτερη διαλυτότητα σε γενικούς οργανικούς διαλύτες, χρησιμοποιείται γενικά στη σύνθεση στερεάς φάσης συνδυαστικής χημείας.Το EDCI χρησιμοποιείται σήμερα περισσότερο στη φαρμακευτική χημεία.Ένα από τα κύρια χαρακτηριστικά του είναι ότι η ουρία που παράγεται μετά την αντίδραση είναι υδατοδιαλυτή και ξεπλένεται εύκολα.Γενικά, το EDCI συνδυάζεται με HOBt (σημείωση: αυτή η αντίδραση HOBt είναι γενικά απαραίτητη, διαφορετικά μπορεί να οδηγήσει σε πολύ χαμηλή απόδοση συμπύκνωσης).Μερικές φορές, εάν το εμπόδιο της θέσης του οξέος είναι μεγάλο ή υπάρχει μια ομάδα απόσυρσης ηλεκτρονίων, η αντίδραση θα παραμείνει στο στάδιο του ενεργού εστέρα (ο ενεργός εστέρας έχει ισχυρό σήμα φάσματος μάζας και μπορεί να ανιχνευθεί με MS ή LC-MS).