Boc-D-Trp-OH CAS 5241-64-5 Pureza >98,5 % (HPLC) Fábrica

N-Boc-D-Triptófano (Boc-D-Trp-OH) (CAS: 5241-64-5), aminoácidos y derivados, síntesis de péptidos, intermedio de síntesis orgánica, intermedios farmacéuticos, reactivos bioquímicos.
Boc-D-Trp-OH es una forma de D-triptófano protegida con N-Boc.El D-triptófano es un isómero no natural del L-triptófano y está clasificado como un aminoácido esencial.El D-triptófano se ha sintetizado como parte de algunos potentes antagonistas de la oxitocina que tratan el trabajo de parto prematuro.
Breve introducción: Boc-D-Tryptophan se puede utilizar como intermediario en la síntesis farmacéutica, como tadalafil (tadalafil).tadalafil es desarrollado por la compañía farmacéutica Lilly en los Estados Unidos.se basa en PDE-5 para mejorar el efecto de vasodilatación del NO al inhibir la descomposición de cGMP, de modo que los pacientes con disfunción eréctil puedan recuperar la capacidad de erección del pene, y se usa principalmente para tratar la disfunción eréctil masculina.Se incluyó en Europa en febrero de 2003 y en los Estados Unidos en diciembre de 2003. Es el tercer fármaco nuevo aprobado por la FDA para la disfunción eréctil.
Preparación: se pesa el compuesto D-Triptófano (50g, 0,245mol) en un frasco de tres bocas, se agita mecánicamente, se añaden 500ml de agua y Trietilamina (74g, 0,731mol),(Boc)2O (56g, 0,257mol).La reacción se agitó a 45 grados Celsius durante 12 horas.Al final de la reacción, se agrega gota a gota una solución de ácido fosfórico al 0,1%, se genera una gran cantidad de sólido, el valor de PH se ajusta a 7 y luego se realiza un postratamiento.Por filtración, el sólido resultante se disuelve con acetato de etilo, la solución resultante se lava una vez con agua, se seca con sulfato de sodio anhidro y, después de la filtración, la fase orgánica se centrifuga para preparar el compuesto Boc-D-Triptófano en una cantidad de 70,9 g (0,233 mol), y se calcula que el rendimiento de Boc-D-Triptófano es del 95,1 %.