(Boc)2NH CAS 51779-32-9 Pureza de iminodicarboxilato de di-terc-butilo > 99,0 % (HPLC) Reactivo protector de fábrica

Iminodicarboxilato de di-terc-butilo ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Aplicación El iminodicarboxilato de di-terc-butilo es un intermedio farmacéutico que se puede preparar mediante una reacción de un solo paso de formamida y Boc2O.
El compuesto se utiliza como reactivo para la preparación de aminas primarias a partir de haluros de alquilo.Se popularizó como una alternativa a la síntesis de Gabriel para la misma conversión.Las aminas también se pueden preparar a partir de alcoholes por deshidratación utilizando la reacción de Mitsunobu.En la implementación habitual, el reactivo se desprotona para dar la sal de potasio, que está N-alquilada.Los grupos protectores Boc se eliminan posteriormente en condiciones ácidas.
El iminodicarboxilato de di-terc-butilo es un grupo amino protegido que se usa para preparar espirociclos restringidos conformacionalmente como antagonistas de CCR1.
Preparación La solución de DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) en MeCN (15 ml) se añade lentamente a la solución de formamida (2,5 g, 56 mmol) y Boc2O (24g, 110 mol) en MeCN (15 ml).Después de agitar a temperatura ambiente durante 4 horas, la solución amarilla se enfrió a 0°C y se añadió lentamente N,N-dietilendiamina (6,97 g, 60 mmol) a 0°C.La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 12 h y se filtró a través de una fina capa de sílice;la mezcla resultante se filtró a temperatura ambiente.A continuación, el disolvente se evapora a presión reducida.El producto bruto se purificó por cromatografía en gel de sílice y se eluyó con EtOAc./hexano (1:5) para obtener el producto del título, que es un sólido blanco (10,99 g, 92%).