EDC·HCl CAS 25952-53-8 Reactivo de acoplamiento Pureza >99,0 % (T) Fábrica

El clorhidrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) es un polvo cristalino blanco, fácilmente delicuescente, soluble en agua, soluble en etanol, utilizado como reactivo activador de carboxilo grupos en la síntesis de amida, también utilizados para activar grupos fosfato, entrecruzamiento de proteínas y ácidos nucleicos, y la producción de inmunoacopladores.EDC-HCl se usa en el rango de pH de 4,0 a 6,0 y, a menudo, se usa junto con N-hidroxisuccinimida (NHS) o sal sódica de N-hidroxisulfosuccinimida para mejorar la eficiencia del acoplamiento.
EDC·HCl es carbodiimida soluble en agua, ampliamente utilizada para el acoplamiento de péptidos.EDC·HCl se utiliza como agente activador de carboxilo.Desempeña un papel vital para la inmovilización de biomoléculas grandes en asociación con N-hidroxisuccinimida.También se utiliza en la acilación de fosforanos.
Derivado hidrosoluble de carbodiimida útil para conjugar haptenos con proteínas y polipéptidos.Se utiliza para modificar los receptores NMDA y como agente de condensación en la síntesis de péptidos.La principal ventaja del acoplamiento EDAC es la fácil eliminación del exceso de reactivo y la urea correspondiente mediante lavado con ácido diluido o agua.Las carbodiimidas catalizan la formación de enlaces amida, ácidos carboxílicos y aminas al activar el carboxilato para formar una O-acilurea.Este intermedio puede ser atacado por una amina directamente para formar una amida.EDAC se libera como un derivado de urea soluble.
EDC·HCl se puede utilizar para la síntesis de amidas.Se utiliza como agente de acoplamiento en la síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos utilizando dimetilaminopiridina como catalizador.
Existen principalmente tres agentes de condensación de uso común: DCC, DIC y EDC·HCl.El uso de este tipo de agente condensante generalmente requiere la adición de catalizadores o activadores de acilación, tales como DMAP, HOBt, etc. Dado que el intermedio de adición del ácido a la carbodiimida en la primera etapa de la reacción no es estable, si la acilación el catalizador no se usa para convertirlo en el correspondiente éster activo o amida activa, se reorganizará en el correspondiente subproducto estable de urea (Ruta B).Activador de condensación: existen los siguientes tipos de activador de condensación de uso común.En la actualidad, la 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) se ha utilizado ampliamente para catalizar varias reacciones de acilación.A veces, se puede usar 4-PPY cuando el efecto catalítico de DMAP no es bueno.De acuerdo con la literatura relevante, su capacidad catalítica es unas mil veces mayor que DMAP.entre los tres condensadores de uso común, DCC y DIC son más baratos.Generalmente DCC y DMAP se usan juntos.Una de las mayores desventajas de usar DCC es que el otro producto de la reacción, la diciclohexilurea, tiene una pequeña solubilidad en la fase orgánica general pero es ligeramente soluble, por lo que es difícil eliminarlo por completo a través de algunos métodos de purificación comúnmente utilizados, recristalización, cromatografía en columna, etc.;Debido a que la solubilidad de la diciclohexilurea en éter es relativamente pequeña que la de otros solventes, por lo tanto, el tratamiento de este tipo de reacción generalmente evapora el solvente de reacción y agrega éter, y filtra la mayor parte de la diciclohexilurea antes del tratamiento adicional.Debido a que la diisopropilurea producida por DIC tiene una mejor solubilidad en solventes orgánicos generales, generalmente se usa en la síntesis en fase sólida de química combinatoria.EDCI se usa actualmente más en química médica.Una de sus principales características es que la urea generada tras la reacción es hidrosoluble y fácil de lavar.Generalmente, EDCI se combina con HOBt (nota: esta reacción HOBt es generalmente indispensable, de lo contrario puede conducir a un rendimiento de condensación demasiado bajo).A veces, si el obstáculo de posición del ácido es grande o hay un grupo atractor de electrones, la reacción permanecerá en el paso de éster activo (el éster activo tiene una señal de espectro de masas fuerte y puede detectarse mediante MS o LC-MS).