Clorhidrato de Ondansetrón Dihidrato CAS 103639-04-9 Ensayo 98.0~102.0%

Breve descripción:

Nombre químico: Clorhidrato de ondansetrón dihidrato

CAS: 103639-04-9

Ensayo: 98.0~102.0% (Calculado sobre la base anhidra)

Apariencia: Polvo cristalino blanco o blanquecino

Un antagonista específico del receptor de serotonina (5-HT3).Antiemético

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1,3-ciclohexanodiona	CAS 504-02-9
1,2,3,9-tetrahidro-9-metil-4H-carbazol-4-ona	CAS 27387-31-1
Clorhidrato de ondansetrón dihidrato	CAS 103639-04-9

Propiedades químicas:

Nombre químico	Clorhidrato de ondansetrón dihidrato
Sinónimos	ondansetrón HCl dihidrato;1,2,3,9-tetrahidro-9-metil-3-[(2-metil-1H-imidazol-1-il)metil]-4H-carbazol-4-ona clorhidrato dihidrato;Emeset;GR 38032 Clorhidrato Dihidrato;SN 307 Clorhidrato Dihidrato;GR 3832 HCl 2H2O;SN-37 HCl 2H2O;NSC665799 HCl 2H2O
Estado del inventario	En Stock, Escala Comercial
Número CAS	103639-04-9 (Dihidrato)
CAS RN relacionado	99614-02-5 (base) y 99614-01-4 (anhidro)
Fórmula molecular	C18H19N3O·HCl·2H2O
Peso molecular	365,86 g/mol
Punto de fusion	176,0 a 180,0 ℃
Sensible	Sensible al calor
Solubilidad del agua	Soluble en agua (>5 mg/ml)
Temperatura de almacenamiento.	Lugar fresco y seco (2~8℃)
COA y MSDS	Disponible
Marca	Química Ruifu

Especificaciones:

Elementos	Estándares de Inspección	Resultados
Apariencia	Polvo cristalino blanco a blanquecino	Cumple
Identificación
1. ultravioleta	Máx. 209, 248, 267, 310nm	Calificado
2. Espectro IR	Se ajusta a la estructura	Calificado
3. Discriminación del Cloruro	Reacción directa	Calificado
Agua de Karl Fischer	9,0~10,5%	9,7%
Residuos en ignición	≤0.10%	0,03%
Metales Pesados (Pb)	≤10 ppm	<10 ppm
Compuesto relacionado C de ondansetrón	≤0.20%	0,09%
Ondansetrón Compuesto relacionado D	≤0.10%	0,04%
imidazol	≤0.20%	0,02%
2-metilimidazol	≤0.20%	0,02%
Compuesto relacionado A de ondansetrón	≤0.20%	0,05%
Otra impureza única desconocida	≤0.10%	0,07%
impurezas totales	≤0.50%	0,29%
Solvente residual
Etanol	≤5000ppm	240 ppm
Ensayo	98.0~102.0% (Calculado sobre la base anhidra)	99,81%
Conclusión	El producto ha sido probado y cumple con las especificaciones.

Paquete/Almacenamiento/Envío:

Paquete:Botella, bolsa de papel de aluminio, tambor de 25 kg/cartón, o según los requisitos del cliente.
Condición de almacenamiento:Almacenar en un recipiente bien cerrado.Almacénelo en un lugar fresco, seco (2~8 ℃) y bien ventilado, lejos de sustancias incompatibles.Proteger de la luz y la humedad.
Envío:Envíe a todo el mundo por aire, por FedEx / DHL Express.Proporcione una entrega rápida y confiable.

ventajas:

Capacidad Suficiente: Instalaciones y técnicos suficientes

Servicio profesional: servicio de compra integral

Paquete OEM: paquete y etiqueta personalizados disponibles

Entrega rápida: si hay existencias, entrega garantizada en tres días

Suministro estable: mantenga un stock razonable

Soporte técnico: solución tecnológica disponible

Servicio de Síntesis Personalizado: Varía de gramos a kilos

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MOQ?Sin MOQ.Se aceptan pedidos pequeños.

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Transporte?Por expreso (FedEx, DHL), por aire, por mar.

¿Documentos?Servicio posventa: se puede proporcionar COA, MOA, ROS, MSDS, etc.

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Términos de pago?La factura proforma se enviará primero después de la confirmación del pedido, adjuntando nuestra información bancaria.Pago por T/T (Transferencia por télex), PayPal, Western Union, etc.

103639-04-9 - Riesgo y Seguridad:

Códigos de riesgo
R25 - Tóxico por ingestión
R36/37/38 - Irrita los ojos, las vías respiratorias y la piel.
Descripción de seguridad
S45 - En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstrele la etiqueta).
S37/39 - Úsense guantes adecuados y protección para los ojos/la cara
S26 - En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
ID ONU ONU 2811 6.1/PG 3
WGK Alemania 3
RTECS FE6375500
Código SA 29339900
Clase de peligro 6.1(a)
Grupo de embalaje II

103639-04-9 - Solicitud:

El clorhidrato de ondansetrón dihidrato (CAS: 103639-04-9) es un antagonista específico del receptor de serotonina (5-HT3).Antiemético.El clorhidrato de ondansetrón dihidrato se usa para prevenir las náuseas y los vómitos que pueden ser causados por la cirugía, la quimioterapia contra el cáncer o el tratamiento con radiación.Los antagonistas de los receptores 5-HT3 en Ondansetron son los principales medicamentos que se usan para tratar y prevenir las náuseas y los vómitos inducidos por la quimioterapia y las náuseas y los vómitos inducidos por la radioterapia, mediante el bloqueo de las acciones de los químicos en el cuerpo.La eficacia es mejor que la metoclopramida mientras que es menos sedante que la ciclizina o el droperidol.Sin embargo, tiene poco efecto sobre los vómitos causados por el mareo por movimiento.Puede administrarse por vía oral, mediante inyección en un músculo o en una vena.

El ondansetrón y el granisetrón, el dolasetrón son tres antieméticos comunes de uso clínico, el ondansetrón es un bloqueador eficaz de los receptores de serotonina (5-HT3) que es reversible y selectivo, para los receptores adrenérgicos α1, α2, β1, β2 y los receptores de histamina H1, H2. Tiene un efecto mínimo, para los receptores H, los receptores dopaminérgicos centrales y periféricos, no tiene ningún efecto antagónico, puede suprimir las náuseas y los vómitos inducidos por la quimioterapia y la radioterapia.En comparación con la metoclopramida, su efecto antiemético es más fuerte y no tiene reacciones extrapiramidales.Para los vómitos inducidos por cisplatino, ciclofosfamida, doxorrubicina, etc. puede producir un efecto antiemético rápido y fuerte.Es adecuado no sólo para el tratamiento de las náuseas y los vómitos provocados por la quimioterapia citotóxica y la radioterapia, sino también para la prevención y el tratamiento de las náuseas y los vómitos inducidos por las cirugías.El ondansetrón funciona como un punto de tránsito entre el nervio aferente visceral activado en el tracto gastrointestinal y el centro del vómito dentro de la médula espinal, que conduce a los movimientos del diafragma y los músculos abdominales.La quimioterapia y la radioterapia pueden provocar la liberación intestinal de 5-HT y provocar la estimulación del nervio vago por el receptor 5-HT3, lo que provoca el reflejo del vómito.Este producto bloquea la ocurrencia de este reflejo, al mismo tiempo que bloquea el vómito desencadenado por la acción central.Se desconoce el mecanismo de las náuseas y los vómitos posoperatorios.Ondansetrón en combinación con dexametasonacan puede potenciar el efecto antiemético.

103639-04-9 - Efectos secundarios:

Esto provoca una descarga aferente vagal que induce el vómito.Al unirse a los receptores 5-HT3, el ondansetrón bloquea la estimulación de la serotonina y, por lo tanto, los vómitos, después de estímulos emetogénicos como el cisplatino.El dolor de cabeza es el efecto adverso más frecuente de estos medicamentos.

103639-04-9 - Perfil de seguridad:

Un veneno por vía intravenosa. Efectos sistémicos humanos por vía intravenosa: ictericia.Cuando se calienta hasta la descomposición, emite vapores tóxicos de NOx.

103639-04-9 - Medicamentos y Tratamientos Veterinarios:

Se utiliza como antiemético cuando los antieméticos convencionales son ineficaces, como cuando se administra cisplatino o para otras causas de vómitos intratables.El uso de ondansetrón en gatos es algo controvertido y algunos afirman que no debe usarse en esta especie.

Interacciones medicamentosas Interacciones potencialmente peligrosas con otros medicamentos.

103639-04-9 - Estándar USP35:

El clorhidrato de ondansetrón contiene no menos del 98,0 por ciento y no más del 102,0 por ciento de C18H19N3O·HCl, calculado sobre la base anhidra.

Envasado y almacenamiento: conservar en recipientes herméticos resistentes a la luz.Tienda a las 25

, excursiones permitidas entre 15

y 30

Normas de referencia USP <11>-

ER Clorhidrato de Ondansetrón USP

ER Compuesto Relacionado A de Ondansetrón USP

3[(Dimetilamino)metil]-1,2,3,9-tetrahidro-9-metil-4H-carbazol-4-ona.

ER Mezcla de Resolución de Ondansetrón USP

Clorhidrato de ondansetrón que tiene aproximadamente 0,4 % p/p de compuesto A relacionado con ondansetrón y 6,6¢-metileno bis-[(1,2,3,9-tetrahidro-9-metil-3-[(2-metil-1H- imidazol-1-il)-metil]-4H-carbazol-4-ona)]

ER Compuesto relacionado C de ondansetrón USP
1,2,3,9-Tetrahidro-9-metil-4H-carbazol-4-ona.

ER Compuesto relacionado D de ondansetrón USP
1,2,3,9-Tetrahidro-9-metil-3-metileno-4H-carbazol-4-ona.

Identificación-

R: Absorción de infrarrojos <197M>.

B: Disolver 20 mg en 2 mL de agua, agregar 1 mL de ácido nítrico 2 M y filtrar: el filtrado responde a la prueba de Cloruro <191>.

Agua, Método Ia <921>: entre 9,0% y 10,5%.

Residuo de ignición <281>: no más del 0,1 %.

Límite del compuesto relacionado D- de ondansetrón

Fase móvil - Preparar una mezcla filtrada y desgasificada de fosfato monobásico de potasio 0,02 M (previamente ajustado con hidróxido de sodio 1 M a un pH de 5,4) y acetonitrilo (80:20).Realice los ajustes necesarios (consulte Idoneidad del sistema en Cromatografía <621>).

Solución estándar: disolver una cantidad pesada con precisión de ER Compuesto relacionado D de ondansetrón USP en Fase móvil y diluir cuantitativamente, y por etapas si es necesario, con Fase móvil para obtener una solución con una concentración conocida de aproximadamente 0,4 µg por ml.

Solución de aptitud del sistema: disuelva cantidades adecuadas de ER Compuesto relacionado D de ondansetrón USP y ER Compuesto relacionado C de ondansetrón USP en Fase móvil y diluya cuantitativamente, y por etapas si es necesario, con Fase móvil para obtener una solución con una concentración de aproximadamente 0,6 µg por ml. y 1 µg por ml, respectivamente.

Solución de prueba: transferir aproximadamente 50 mg de clorhidrato de ondansetrón, pesados con precisión, a un matraz volumétrico de 100 ml, disolver y diluir con Fase móvil a volumen y mezclar.

Sistema cromatográfico (consulte Cromatografía <621>): el cromatógrafo de líquidos está equipado con un detector de 328 nm y una columna de 4,6 mm × 25 cm que contiene relleno L10.El caudal es de aproximadamente 1,5 ml por minuto.Cromatografíe la Solución de aptitud del sistema y registre las respuestas máximas como se indica en el Procedimiento: los tiempos de retención relativos son aproximadamente 0,8 para el compuesto relacionado C de ondansetrón y 1,0 para el compuesto relacionado D de ondansetrón;y la resolución, R, entre el compuesto relacionado C de ondansetrón y el compuesto relacionado D de ondansetrón no es inferior a 1,5.Cromatografíe la Solución estándar y registre las respuestas de los picos como se indica en Procedimiento: la eficiencia de la columna determinada a partir del pico del analito no es inferior a 400 platos teóricos;y la desviación estándar relativa para las inyecciones repetidas no es superior al 2,0 %.

Procedimiento: inyecte por separado volúmenes iguales (alrededor de 20 µL) de la Solución estándar y la Solución de prueba en el cromatógrafo, registre los cromatogramas y mida las respuestas de los picos principales.Calcular el porcentaje de compuesto relacionado D de ondansetrón en la porción de clorhidrato de ondansetrón tomada por la fórmula:

10.000 (C/W) (RU / rS)

donde C es la concentración, en mg por ml, de ER Compuesto Relacionado D de Ondansetrón USP en la Solución estándar;W es el peso, en mg, de Clorhidrato de Ondansetrón tomado para preparar la Solución de prueba;y rU y rS son las áreas de los picos obtenidos de la Solución de prueba y la Solución estándar, respectivamente: no se encuentra más del 0,10 %.

Pureza cromatográfica-

metodo i-

Solución de resolución: disolver una cantidad de ER Mezcla de Resolución de Ondansetrón USP en metanol y diluir cuantitativamente, y gradualmente si es necesario, con metanol para obtener una solución con una concentración conocida de 12,5 mg por mL.

Soluciones estándar: disolver una cantidad pesada con precisión de ER Clorhidrato de Ondansetrón USP en metanol y mezclar para obtener una solución con una concentración conocida de aproximadamente 0,25 mg por mL.Diluir cuantitativamente esta solución con metanol para obtener Soluciones estándar, designadas a continuación con una letra, que tengan las siguientes composiciones:

Solucion estandar	Dilución	Concentración (µg RS por mL)	Porcentaje (%, para comparación con la muestra de prueba)
A	(1 en 5)	50	0.4
B	(1 en 10)	25	0.2
C	(1 en 20)	12.5	0.1

Solución de prueba: disolver una cantidad exactamente pesada de clorhidrato de ondansetrón en metanol para obtener una solución que contenga 12,5 mg por ml.Procedimiento: aplique por separado 20 µL de la Solución de prueba, 20 µL de cada Solución estándar y 20 µL de la Solución de resolución a una placa cromatográfica de capa delgada (consulte Cromatografía621) recubierto con una capa de 0,25 mm de mezcla cromatográfica de gel de sílice.Desarrolle el cromatograma en un sistema de solvente que consiste en una mezcla de cloroformo, acetato de etilo, metanol e hidróxido de amonio (90:50:40:1) hasta que el frente del solvente se haya movido alrededor de las tres cuartas partes de la longitud de la placa.Retire la placa de la cámara, marque el frente del solvente y permita que el solvente se evapore.Examine la placa bajo luz ultravioleta de longitud de onda corta: se encuentra la resolución completa de los tres componentes del punto de solución de resolución.Compare las intensidades de cualquier mancha secundaria observada en el cromatograma de la Solución de prueba con las de las manchas principales en los cromatogramas de las Soluciones estándar: cualquier mancha secundaria del cromatograma de la Solución de prueba que tenga un valor de RF correspondiente al de la secundaria superior la mancha de la Solución de resolución no es más grande ni más intensa que la mancha principal obtenida de la Solución estándar A (0,4%);y ninguna otra mancha secundaria del cromatograma de la Solución de prueba es más grande o más intensa que la mancha principal obtenida de la Solución estándar B (0,2%).

método ii-

Fase móvil y sistema cromatográfico: proceder como se indica en la Valoración.

Solución estándar: proceder como se indica en Preparación estándar en la Valoración.

Solución de prueba-Utilizar la Preparación de valoración.

Procedimiento: inyecte por separado volúmenes iguales (alrededor de 10 µL) de la Solución estándar y la Solución de prueba en el cromatógrafo, registre los cromatogramas y mida las respuestas de los picos.Calcular el porcentaje de cada impureza en la porción de Clorhidrato de Ondansetrón tomada por la fórmula:

50,000(C/W)(1/F)(ri / rS)
donde C es la concentración, en mg por mL, de ER Clorhidrato de Ondansetrón USP en la Solución estándar;W es el peso, en mg, de Clorhidrato de Ondansetrón tomado para preparar la Solución de prueba;F es el factor de respuesta relativo de las impurezas como se describe en la tabla adjunta;ri es el área del pico para cada impureza en la Solución de prueba;y rS es el área del pico de ondansetrón obtenido a partir de la Solución estándar: cumple los requisitos de la tabla adjunta.

Nombre compuesto	Tiempo de retención relativo	Relativo Respuesta Factor	Límite (%)
Compuesto relacionado C de ondansetrón	alrededor de 0,32	1.2	0.2
Compuesto relacionado D de ondansetrón*	alrededor de 0,34	—	0.1
imidazol	alrededor de 0,49	0.3	0.2
2-metilimidazol	alrededor de 0,54	0.4	0.2
ondansetrón	1.0	—	—
Compuesto relacionado A de ondansetrón	alrededor de 1,10	0.8	0.2
Desconocido	—	1.0	0.1
Total	—	—	0.5
* Cuantificado en la prueba de Límite del compuesto relacionado D de ondansetrón.

Ensayo-

Fase móvil-Preparar una mezcla filtrada y desgasificada de fosfato de sodio monobásico 0,02 M (previamente ajustado con hidróxido de sodio 1 M a un pH de 5,4) y acetonitrilo (50:50).Realice los ajustes necesarios (consulte Idoneidad del sistema en Cromatografía <621>).

Preparación estándar: disolver una cantidad pesada con precisión de ER Clorhidrato de Ondansetrón USP en Fase móvil y diluir cuantitativamente, y por etapas si es necesario, con Fase móvil para obtener una solución con una concentración conocida de aproximadamente 90 µg por mL.

Solución de aptitud del sistema: disolver cantidades adecuadas de ER Clorhidrato de Ondansetrón USP y ER Compuesto Relacionado A de Ondansetrón USP en Fase móvil y diluir cuantitativamente, y por etapas si es necesario, con Fase móvil para obtener una solución que contenga aproximadamente 90 µg por mL y 20 µg por mL , respectivamente.

Preparación de valoración: transferir aproximadamente 45 mg de clorhidrato de ondansetrón, pesados con precisión, a un matraz volumétrico de 50 ml, disolver y diluir con Fase móvil a volumen y mezclar.Pipetear 5,0 mL de esta solución en un matraz volumétrico de 50 mL, diluir a volumen con Fase móvil y mezclar.

Sistema cromatográfico (consulte Cromatografía <621>): el cromatógrafo de líquidos está equipado con un detector de 216 nm y una columna de 4,6 mm × 25 cm que contiene relleno L10.El caudal es de aproximadamente 1,5 ml por minuto.Cromatografíe la Solución de aptitud del sistema y registre las respuestas máximas como se indica en el Procedimiento: los tiempos de retención relativos son aproximadamente 1,0 para ondansetrón y 1,1 para el compuesto relacionado A de ondansetrón;y la resolución, R, entre el compuesto relacionado A de ondansetrón y el ondansetrón no es inferior a 1,5.Cromatografíe la preparación estándar y registre las respuestas de los picos como se indica en el Procedimiento: el factor de cola no es más de 2,0;y la desviación estándar relativa para las inyecciones repetidas no es superior al 1,5 %.

Procedimiento: inyecte por separado volúmenes iguales (alrededor de 10 µL) de la Preparación estándar y la Preparación de valoración en el cromatógrafo, registre los cromatogramas y mida las respuestas de los picos principales.Calcular la cantidad, en mg, de C18H19N3O·HCl en la porción de Clorhidrato de Ondansetrón tomada por la fórmula:

500C (rU / rS)
donde C es la concentración, en mg por mL, de ER Clorhidrato de Ondansetrón USP en la Preparación estándar;y rU y rS son las áreas de los picos obtenidos de la Preparación de valoración y la Preparación estándar, respectivamente.

103639-04-9 - Método de producción:

Método 1: Después de la reacción de 2-Bromoanilina y1,3-ciclohexanodiona, se forma el derivado de tetrahidrocarbazol y se obtiene el compuesto (III) haciendo reaccionar con dimetilamina y diformaldehído e introduciendo dimetilaminometilo en la posición 2.Se hicieron reaccionar 3,80 g del compuesto (III) con yoduro de metilo para dar 5,72 g del compuesto (IV) cuaternizando el grupo amino de la cadena lateral mientras se introducía el grupo metilo en la posición 9. 2,0 g del compuesto (IV) y 2-metil-1h -imidazol se hicieron reaccionar en dimetilformamida con agitación a 95 ℃.Para obtener 0,60G de Ondansetrón.

Método 2: La reacción de ciclohexanona y fenilhidrazina dio tetrahidrocarbazol con un rendimiento del 85%.Se disuelve en tetrahidrofurano y agua, se añade 2,3 gota a gota a 0ºC en nitrógeno. Se agita una solución de 5,6-tetracloro-1,4-benzoquinona en tetrahidrofurano para dar el producto de oxidación (II) con un rendimiento del 67,4%.El compuesto (II), el etanol, el ácido clorhídrico concentrado, el paraformaldehído y el clorhidrato de dimetilamina se sometieron a reflujo juntos.Después del tratamiento, se obtuvo el producto (V) agregando ácido clorhídrico concentrado a acetona y agitando a 50 ℃.Con un rendimiento del 71,7 %.El compuesto (V) y el 2-metilimidazol se hicieron reaccionar en agua a 110 ℃.Para obtener el compuesto (VI) con un rendimiento del 70,9%.El compuesto (VI), el yoduro de metilo y el carbonato de potasio se agitaron a temperatura ambiente hasta que desapareció el sólido.Se vertió en agua, se agitó, se filtró, se lavó con agua y se recristalizó en metanol para obtener ondansetrón con un rendimiento del 57,2 %.Disolverlo en una mezcla de acetona y agua. Añadiendo a la reacción ácido clorhídrico concentrado, se obtuvo clorhidrato de ondansetrón dihidrato con un rendimiento del 92,6%.

Método 3: el compuesto (II), el carbonato de potasio, la acetona y el sulfato de dimetilo se agitaron a temperatura ambiente.El compuesto (VII) se obtuvo con un rendimiento del 91%.El compuesto (VII) se disolvió en etanol y se añadió en porciones a reflujo una mezcla de paraformaldehído humano y clorhidrato de dimetilamina.reflujo.Después del tratamiento, se obtuvo el compuesto (VIII) con un rendimiento del 67%.(Viii) disuelto en etanol anhidro, gas cloruro de hidrógeno, su clorhidrato.El clorhidrato se añadió al agua y se añadió 2 a 50°C.Metilimidazol, ondansetrón a reflujo, rendimiento 70%.Se disolvió en isopropanol, agua y ácido clorhídrico concentrado, y se agitó a temperatura ambiente para obtener clorhidrato de ondansetrón dihidrato con un rendimiento del 90,5%.