EDC·HCl CAS 25952-53-8 sidestusreaktiivi puhtus >99,0% (T) tehas

1-(3-dimetüülaminopropüül)-3-etüülkarbodiimiidvesinikkloriid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) on valge kristalne pulber, kergesti vedeldav, vees lahustuv, etanoolis lahustuv, kasutatakse karboksüüli aktiveeriva reaktiivina. rühmad amiidi sünteesis, mida kasutatakse ka fosfaatrühmade aktiveerimiseks, valkude ja nukleiinhapete ristsidumiseks ning immunosuplerite tootmiseks.EDC-HCl kasutatakse pH vahemikus 4,0-6,0 ja seda kasutatakse sageli koos N-hüdroksüsuktsiinimiidi (NHS) või N-hüdroksüsulfosuktsiinimiidi naatriumsoolaga, et parandada sidumise efektiivsust.
EDC · HCl on vees lahustuv karbodiimiid, mida kasutatakse laialdaselt peptiidide sidumiseks.EDC·HCl-i kasutatakse karboksüülrühma aktiveeriva ainena.See mängib olulist rolli suurte biomolekulide immobiliseerimisel koos N-hüdroksüsuktsiinimiidiga.Seda kasutatakse ka fosforaanide atsüülimisel.
Karbodiimiidi vees lahustuv derivaat, mis on kasulik hapteenide konjugeerimiseks valkude ja polüpeptiididega.Kasutatakse NMDA retseptorite modifitseerimiseks ja kondenseeriva ainena peptiidide sünteesis.EDAC-sidustamise peamine eelis on liigse reaktiivi ja vastava uurea lihtne eemaldamine lahjendatud happe või veega pesemise teel.Karbodiimiidid katalüüsivad amiidsidemete, karboksüülhapete ja amiinide moodustumist, aktiveerides karboksülaadi, moodustades O-atsüüluurea.Seda vaheühendit saab amiiniga otse rünnata, moodustades amiidi.EDAC vabaneb lahustuva uurea derivaadina.
EDC·HCl-i saab kasutada amiidide sünteesiks.Seda kasutatakse sidestusainena karboksüülhapetest estrite sünteesil, kasutades katalüsaatorina dimetüülaminopüridiini.
Tavaliselt kasutatakse kolme kondenseerivat ainet: DCC, DIC ja EDC·HCl.Seda tüüpi kondenseerivate ainete kasutamine nõuab üldiselt atsüülimiskatalüsaatorite või aktivaatorite, nagu DMAP, HOBt jne lisamist. Kuna happe vaheühendi lisamine karbodiimiidile reaktsiooni esimeses etapis ei ole stabiilne, kui atsüülimine toimub katalüsaatorit ei kasutata selle muundamiseks vastavaks aktiivseks estriks või aktiivseks amiidiks, see korraldatakse ümber uurea vastavaks stabiilseks kõrvalsaaduseks (tee B).Kondensatsiooniaktivaator: tavaliselt kasutatakse järgmist tüüpi kondensatsiooniaktivaatoreid.Praegu on 4-N,N-dimetüülpüridiini (DMAP) laialdaselt kasutatud erinevate atsüülimisreaktsioonide katalüüsimiseks.Mõnikord võib 4-PPY-d kasutada, kui DMAP-i katalüütiline toime ei ole hea.Vastava kirjanduse kohaselt on selle katalüütiline võime umbes tuhat korda suurem kui DMAP-l.kolmest enamkasutatavast kondensaatorist on DCC ja DIC odavamad.Tavaliselt kasutatakse DCC-d ja DMAP-i koos.DCC kasutamise üks suurimaid puudusi on see, et teine ​​reaktsioonisaadus, ditsükloheksüüluurea, lahustub üldises orgaanilises faasis vähesel määral, kuid on vähelahustuv, mistõttu on seda raske mõne üldkasutatava puhastusmeetodi, ümberkristallimise, abil põhjalikult eemaldada. kolonnkromatograafia jne;kuna ditsükloheksüüluurea lahustuvus eetris on suhteliselt väike kui teistes lahustites, aurustatakse seda tüüpi reaktsioonide töötlemisel tavaliselt reaktsioonilahusti ja lisatakse eeter ning suurem osa ditsükloheksüüluureast filtreeritakse enne edasist töötlemist välja.Kuna DIC-ga toodetud diisopropüüluurea lahustub paremini üldistes orgaanilistes lahustites, kasutatakse seda tavaliselt kombinatoorses keemias tahkefaasilises sünteesis.EDCI-d kasutatakse praegu kõige enam meditsiinilises keemias.Üks selle peamisi omadusi on see, et pärast reaktsiooni tekkiv uurea on vees lahustuv ja seda on lihtne maha pesta.Üldiselt kombineeritakse EDCI-d HOBt-ga (märkus: see reaktsioon HOBt on üldiselt asendamatu, vastasel juhul võib see põhjustada liiga madala kondensatsiooni saagise).Mõnikord, kui happe asenditakistus on suur või on olemas elektrone eemaldav rühm, jääb reaktsioon aktiivse estri etappi (aktiivsel estril on tugev massispektri signaal ja seda saab tuvastada MS või LC-MS abil).