DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Purity > 99.0% (GC) Factory Hot Sale

Meenvinek 1956an DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) prestatzea jakinarazi zuenetik, DMF-DMA sintesi organikoan askotan erabilitako erreaktibo bihurtu da.
DMF-DMA oso erabilia da eraztunak ixteko erreakzioan bost edo sei kideko eraztun heteroziklikoen eraikuntzan.DMF-DMA erreakzio leuna eta etekin handia du, batez ere erresistentzia handiko konposatuetarako.
Amida azetal konposatuen egitura orokorra honako hau da:
Gehien erabiltzen dena DMF-DMA eta DMF-DEA da, amida azetala erraz hidrolizatzen da, esterifikatu daiteke, amidina, alkilazio eta ziklipazio erreakzioak.
DMF-DMAren karbono-atomo zentrala elektronegatibo handia duten hiru heteroatomorekin lotuta dago, eta horrek jarduera elektrofiliko handia du.Azidoaren eraginez, alkoxi taldea erraz ateratzen da eta jarduera elektrofiliko indartsuagoa duten ioi positiboak lortzen dira.DMF-DMA-ren erreakzioa metilazio-erreakzioan eta eraketa-erreakzioan datza batez ere.
DMF-DMAren "karbono bakarreko sintesona".
DMF-DMA inplikatzen duen begizta ixteko erreakzioan, produktuan karbono atomo bakarra ematen du maiz DMF-DMAk, beraz, DMF-DMA karbono-sinteson gisa har daiteke.
DMF-DMA esterifikazio erreakzioa
DMF-DMA esterifikazioari esker, hainbat azido karboxiliko C1-20 alkil edo aril ester erraz sortzen dira, eta azpiproduktuak destilazio bidez erraz bereiz daitezke.
Azido adipikoa eta DMF-DMA 80 gradutan esterifikatu ziren bi orduz.Amida azetala oztopo esterikoa edo egonkortasun eskasa duten azido karboxiliko batzuen esterifikaziorako aukera ezin hobea da.
DMF-DMA amidinazioaren erreakzioa eta amina primarioen babesa
Amida azetalek amina primarioekin ez ezik, amida, karbomato eta sulfonamidekin ere erreakziona dezakete hidrokarburo-loturak sortzeko.
Esaterako: 2, 4-dimetil anilina eta DMF-DMA 80 gradutan metanola azkar kendu dezakete dimethamidine konposatuak sortzeko.
DMF-DMA amina babes talde primario gisa ere erabil daiteke, amine babes talde primarioa (2 NH babes osoa) seguruenik jende gehienak ftalilo, pirrol eraztun, Boc bikoitza, PMB bikoitza, etab., baina DMF-DMA babesa primarioaren ustez. amina, kasu batzuetan, babes-eskema oso erabilgarria da, babesa off bakarrik behar TFA nahasketa bat.
Aminoen babesa - 13 babes-oinarri arruntaren sarrera, babes-oinarria aukeratzeko esperientzia, erabilera sorta, sarrera-baldintzak, kentzeko baldintzen laburpena partekatzea
DMF-DMA metil eta metileno talde aktiboekin erreakzionatzen du karbono-karbono lotura bikoitzak sortzeko
DMF-DMAren fenilmetilazioa
Konposatu heteroziklikoen erreakzioak DMF-DMAn
Amida azetala karbono-emaile bakar gisa erabil daiteke hainbat konposatu konplexu eta substantzia natural biomimetiko sintetizatzeko.Amida azetalekin sintetiza daitezke: 1,2,4 triazol, 1,2, 4 triazolona, ​​deribatu aminoheteroziklikoak, pirimidina, pirimidina, indolak, piridina, kinolina, tiazol, oxazolona, ​​isooxazol, 1,2, 4-triazona eta beste serie 4-triazona, piridina, piridina, eta amoniako deribatu heteroziklikoen, oxigenoa, sufre konposatu heteroziklikoak ere sintetiza daitezke.
Erreakzio kimiko motaren arabera, amida azetalaren aplikazioa konposatu heteroziklikoen sintesian honako hiru alderdi hauetan bana daiteke.
(1): amida azetala eta amina, amida, carbamato lipidoen erreakzioa, eraztun heterozikliko ugari sortzen dituzte
Amidoacetal eta amina erreakzioa formamidinaren tarteko, eta, ondoren, eraztun nukleofiliko barneko erreakzioa heteroziklo desberdinak sortzeko, edo formamidina eta hidrazina, hidroxilamina, l, 2, bi konposatu talde aktibo gehi karbono kate luzea dituzten bi talde aktibo dituzten haluro alkilal bat edo bi eta, ondoren, eraztun intramolekularra. .
Konposatu heteroziklikoen sintesia amida azetalen eta amiden erreakzioaren bidez, hala nola l, 2,4 monotriazol deribatuen sintesia.Lehenik eta behin, azetalak amidarekin erreakzionatzen du N, N 'tritradil sortzeko, eta gero eraztunak fenilhidraziarekin eraztunak l, 2,4 monotriazol deribatuak eratzen ditu.
Amida azetalek azido carbamikoarekin edo azetatoarekin erreakzionatzen dute kloroa duten eraztun heteroziklikoak sortzeko.Amida azetal batek aminoetil ester batekin erreakzioz eratutako bitarteko diaktiboa: nn-dimetil-n 'alkil-karboximetil formamidina, hidrazinarekin edo ordezko hidrazinarekin erreakzionatzen duena.Adibidez, 1,2,4 triazinona-6 prestatzeko, behean ekuazioa erakusten da.Nitro-formiatu batekin erreakzionatzen baduzu 1,2,4 triazolona-5 lortzen duzu.
1,2,4 triazolone-5 eratzeko erreakzio mekanismoa
1.2.4- triazolidin-5-aren konposizioa bi urrats ditu.Lehenik eta behin, etil-karbamatoak eta DMF diformaldehido azetalek tarteko Nn-dimetil-n-etoxi-formamidina osatzen dute.Bigarrenik, fenilhidrazinaren amino taldeak formamidinaren karbonoari eraso egiten dio, eta horrek -N (CH3) galtzen du.Orduan, fenilhidrazinaren ondoan dagoen bentzeno-eraztunaren amoniakoak karbono-taldeko karbonoari erasotzen dio, oxigeno anioia eratuz, eta oxigenoaren elektroi-pare bakartia jaisten da, etoxi taldea galtzen du eta 1,2, 4-triazolona-5 sortzen du.
(II) Konposatu heteroziklikoak prestatzea amida azetalaren eta amidaren erreakzioaren bidez
Hau da azken hamarkadetan sintesi-ezpurutasun metodorik handiena.Amida azetalaren ekintza Grignard erreaktiboaren baliokidea da, baina amida azetalaren erreakzio-baldintza sinplea eta leuna da.
Amida azetalak bi talde aktibo ditu, erreaktibotasun handia, eta metilo aktiboa, metileno erreakzioa amidina bitartekoak osatzeko, erreakzio gehiago izan daiteke, eraztun itxiera, eta Grignard erreaktiboa eta metileno erreakzioa, karbono-katea luzatuz soilik, ezin da erreakzio gehiago izan.Esaterako, furanokrona deribatuen sintesia.
(3): amida azetala eta hidroxiloa, sulfhidrilo konposatuen erreakzioa oxigenoa sortzeko, sufre konposatu heteroziklikoak
Goiko furohutanonaren sintesia enamina deribatuen eta hidroxilo taldearen azetalaren sorreraren adibide ona da polo endolaterala bereiziz, oxi-duten heteramina sortuz.Beste adibide bat: katekolak eta DMF -- DMAk oxigenoa duten eraztunak eratzen dituzte diklorometanoaren aurrean.
DMF -- DMA eta o-mercaptoanilinaren erreakzioak sufrea duen eraztun heteroziklikoa sor dezakete, erreakzio formula hau da
DMF-DMA eraztunaren itxiera erreakzioaren eta erreakzio pertsonalaren kasuaren azterketa
(1) Batcho-Leimgruber indolaren sintesia
O-nitrotoluenotik Vindol deribatu desberdinak prestatzea.
Erreakzio-mekanismoa
Lehenik eta behin, dimetilformamida dimetilazetala, metoxi taldearen ioi negatiboek tarteko erreaktiboagoa ekoizteko uzten dute.O-nitrotolueno metil hidrogenoaren desprotonazioaren ondorioz sortutako karboanionek erasotzen dute eta metanola galtzen du aipatutako enilamina lortzeko.Urrats honen produktua, enamina, elektroi-eraratzaile eta elektroi-emaile ordezkatzaileak dituen alkeno baten antza du bi aldeetan lotuta (Push-pull olefina oso polarra da eta sarritan gorri iluna da molekularen konjugazio-barruti handia dela eta. Bigarren urratsean erreakzioaren ondorioz, nitro-taldea amino-talde batera murrizten da, eta ondoren ziklizatu eta ezabatzen da azken produktua lortzeko.
(2) Piridina deribatuen irudi konposatuak
(3) Pirazolaren deribatuen sintesia