EDC·HCl CAS 25952-53-8 خلوص معرف جفت کننده >99.0% (T) کارخانه

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-Ethylcarbodiimide Hydrochloride (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) یک پودر کریستالی سفید رنگ، به راحتی رقیق، محلول در آب، محلول در اتانول، به عنوان یک معرف فعال کننده برای کربوکسیل استفاده می شود. گروه‌ها در سنتز آمید، همچنین برای فعال‌سازی گروه‌های فسفات، اتصال متقابل پروتئین‌ها و اسیدهای نوکلئیک و تولید کوپلرهای ایمنی استفاده می‌شوند.EDC-HCl در محدوده pH 4.0-6.0 استفاده می شود و اغلب همراه با N-Hydroxysuccinimide (NHS) یا N-Hydroxysulfosuccinimide نمک سدیم برای بهبود کارایی جفت استفاده می شود.
EDC·HCl یک کربودی ایمید محلول در آب است که به طور گسترده برای جفت پپتیدی استفاده می شود.EDC·HCl به عنوان یک عامل فعال کننده کربوکسیل استفاده می شود.این نقش حیاتی برای تثبیت مولکول های زیستی بزرگ در ارتباط با N-hydroxysuccinimide ایفا می کند.همچنین در اسیلاسیون فسفوران ها استفاده می شود.
مشتق محلول در آب از carbodiimide مفید برای کونژوگه هاپتن ها به پروتئین ها و پلی پپتیدها.برای اصلاح گیرنده های NMDA و به عنوان یک عامل متراکم کننده در سنتز پپتید استفاده می شود.مزیت اصلی کوپلینگ EDAC حذف آسان معرف اضافی و اوره مربوطه با شستشو با اسید رقیق یا آب است.کربودی ایمیدها تشکیل پیوندهای آمیدی، اسیدهای کربوکسیلیک و آمین ها را با فعال کردن کربوکسیلات برای تشکیل O-acylurea کاتالیز می کنند.این واسطه می تواند مستقیماً توسط یک آمین مورد حمله قرار گیرد و یک آمید تشکیل دهد.EDAC به عنوان یک مشتق اوره محلول آزاد می شود.
EDC·HCl را می توان برای سنتز آمیدها استفاده کرد.به عنوان یک عامل جفت کننده در سنتز استرها از اسیدهای کربوکسیلیک با استفاده از دی متیل آمینوپیریدین به عنوان کاتالیزور استفاده می شود.
عمدتاً سه عامل متراکم کننده رایج وجود دارد: DCC، DIC و EDC·HCl.استفاده از این نوع مواد متراکم کننده عموماً مستلزم افزودن کاتالیزورها یا فعال کننده های آسیلیشن مانند DMAP، HOBt و غیره است. از آنجایی که افزودن واسطه اسید به کربودی ایمید در مرحله اول واکنش پایدار نیست، در صورتی که آسیلاسیون انجام شود. کاتالیزور برای تبدیل آن به استر فعال یا آمید فعال مربوطه استفاده نمی شود، آن را به محصول جانبی پایدار مربوطه اوره (مسیر B) بازآرایی می کند.فعال کننده تراکم: انواع زیر از فعال کننده های متراکم استفاده می شود.در حال حاضر، 4-N، N-دی متیل پیریدین (DMAP) به طور گسترده ای برای کاتالیز واکنش های مختلف اسیلاسیون استفاده شده است.گاهی اوقات زمانی که اثر کاتالیزوری DMAP خوب نیست، می توان از 4-PPY استفاده کرد.با توجه به ادبیات مربوطه، توانایی کاتالیزوری آن حدود هزار برابر بیشتر از DMAP است.در بین سه کندانسور رایج، DCC و DIC ارزان تر هستند.به طور کلی DCC و DMAP با هم استفاده می شوند.یکی از بزرگترین معایب استفاده از DCC این است که محصول دیگر واکنش، دی سیکلوهگزیل اوره، حلالیت کمی در فاز آلی عمومی دارد، اما کمی محلول است، بنابراین حذف کامل آن از طریق برخی از روش‌های متداول تصفیه، تبلور مجدد، دشوار است. کروماتوگرافی ستونی و غیره؛از آنجایی که حلالیت دی سیکلوهگزیل اوره در اتر نسبت به سایر حلال ها کم است، بنابراین، درمان این نوع واکنش عموماً حلال واکنش را تبخیر می کند و اتر را اضافه می کند و بیشتر دی سیکلوهگزیل اوره را قبل از تصفیه بیشتر فیلتر می کند.از آنجایی که دی ایزوپروپیل اوره تولید شده توسط DIC حلالیت بهتری در حلال های آلی عمومی دارد، به طور کلی در سنتز فاز جامد شیمی ترکیبی استفاده می شود.EDCI در حال حاضر بیشتر در شیمی دارویی استفاده می شود.یکی از ویژگی های اصلی آن این است که اوره تولید شده پس از واکنش محلول در آب است و به راحتی قابل شستشو است.به طور کلی، EDCI با HOBt ترکیب می شود (توجه داشته باشید: این واکنش HOBt به طور کلی ضروری است، در غیر این صورت ممکن است منجر به بازده تراکم بسیار کم شود).گاهی اوقات اگر مانع موقعیت اسید زیاد باشد یا یک گروه الکترون خارج کننده وجود داشته باشد، واکنش در مرحله استر فعال باقی می ماند (استر فعال دارای سیگنال طیف جرمی قوی است و می تواند توسط MS یا LC-MS شناسایی شود).