EDC·HCl CAS 25952-53-8 Kytkentäreagenssi Puhtaus >99,0 % (T) Tehdas

1-(3-dimetyyliaminopropyyli)-3-etyylikarbodi-imidihydrokloridi (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) on valkoinen kiteinen jauhe, helposti nesteytyvä, liukenee veteen, liukenee etanoliin, käytetään karboksyylin aktivointireagenssina ryhmiä amidisynteesissä, jota käytetään myös fosfaattiryhmien aktivoimiseen, proteiinien ja nukleiinihappojen silloittamiseen sekä immuuniliittimien tuotantoon.EDC-HCl:a käytetään pH-alueella 4,0-6,0 ja sitä käytetään usein yhdessä N-hydroksisukkinimidin (NHS) tai N-hydroksisulfosukkinimidin natriumsuolan kanssa kytkentätehon parantamiseksi.
EDC·HCl on vesiliukoinen karbodi-imidi, jota käytetään laajasti peptidien kytkemiseen.EDC·HCl:a käytetään karboksyyliaktivointiaineena.Sillä on elintärkeä rooli suurten biomolekyylien immobilisoinnissa yhdessä N-hydroksisukkinimidin kanssa.Sitä käytetään myös fosforaanien asyloinnissa.
Karbodi-imidin vesiliukoinen johdannainen, joka on käyttökelpoinen hapteenien konjugoimiseksi proteiineihin ja polypeptideihin.Käytetään modifioimaan NMDA-reseptoreita ja kondensoivana aineena peptidisynteesissä.EDAC-kytkennän suurin etu on ylimääräisen reagenssin ja vastaavan urean helppo poistaa pesemällä laimealla hapolla tai vedellä.Karbodi-imidit katalysoivat amidisidosten, karboksyylihappojen ja amiinien muodostumista aktivoimalla karboksylaatin muodostaen O-asyyliurean.Tämä välituote voidaan hyökätä amiinilla suoraan amidin muodostamiseksi.EDAC vapautuu liukoisena ureajohdannaisena.
EDC·HCl:a voidaan käyttää amidien synteesiin.Sitä käytetään kytkentäaineena estereiden synteesissä karboksyylihapoista käyttäen dimetyyliaminopyridiiniä katalyyttinä.
Yleisesti käytettyjä kondensointiaineita on pääasiassa kolme: DCC, DIC ja EDC·HCl.Tämäntyyppisten kondensointiaineiden käyttö vaatii yleensä asylointikatalyyttien tai aktivaattoreiden, kuten DMAP:n, HOBt:n jne. lisäämisen. Koska hapon lisäysvälituote karbodi-imidiin reaktion ensimmäisessä vaiheessa ei ole stabiili, jos asylointi tapahtuu katalyyttiä ei käytetä sen muuntamiseen vastaavaksi aktiiviseksi esteriksi tai aktiiviseksi amidiksi, se järjestetään uudelleen vastaavaksi stabiiliksi urean sivutuotteeksi (polku B).Kondensaatioaktivaattori: Yleisesti käytettyjä kondensaatioaktivaattoreita on seuraavan tyyppisiä.Tällä hetkellä 4-N,N-dimetyylipyridiiniä (DMAP) on käytetty laajalti katalysoimaan erilaisia ​​asylaatioreaktioita.Joskus 4-PPY:tä voidaan käyttää, kun DMAP:n katalyyttinen vaikutus ei ole hyvä.Asiaankuuluvan kirjallisuuden mukaan sen katalyyttinen kyky on noin tuhat kertaa suurempi kuin DMAP:n.kolmesta yleisesti käytetystä lauhduttimesta DCC ja DIC ovat halvempia.Yleensä DCC:tä ja DMAP:ta käytetään yhdessä.Yksi DCC:n käytön suurimmista haitoista on, että toisella reaktiotuotteella, disykloheksyyliurealla, on pieni liukoisuus yleiseen orgaaniseen faasiin, mutta se on vähän liukeneva, joten sitä on vaikea poistaa perusteellisesti joillakin yleisesti käytetyillä puhdistusmenetelmillä, uudelleenkiteytyksellä, pylväskromatografia jne.;koska disykloheksyyliurean liukoisuus eetteriin on suhteellisen pieni kuin muiden liuottimien, tämän tyyppisen reaktion käsittely yleensä haihduttaa reaktioliuottimen ja lisää eetteriä ja suodattaa suurimman osan disykloheksyyliureasta ennen jatkokäsittelyä.Koska DIC:n tuottama di-isopropyyliurea liukenee paremmin yleisiin orgaanisiin liuottimiin, sitä käytetään yleensä kombinatorisessa kemiassa kiinteäfaasisynteesissä.EDCI:tä käytetään tällä hetkellä eniten lääkekemiassa.Yksi sen pääominaisuuksista on, että reaktion jälkeen muodostuva urea on vesiliukoista ja helposti pestävissä pois.Yleensä EDCI yhdistetään HOBt:n kanssa (huomaa: tämä reaktio HOBt on yleensä välttämätön, muuten se voi johtaa liian alhaiseen kondensaatiosaantoon).Joskus jos hapon asemaeste on suuri tai siinä on elektroneja vetävä ryhmä, reaktio pysyy aktiivisessa esterivaiheessa (aktiivisella esterillä on vahva massaspektrisignaali ja se voidaan havaita MS:llä tai LC-MS:llä).