TMC207 CAS 843663-66-1 Pureté > 99,5 % (HPLC)
Intermédiaires liés au TMC207 :
TMC207 CAS 843663-66-1
3-Benzyl-6-Bromo-2-Chloroquinoline CAS 654655-68-2
3-Benzyl-6-Bromo-2-Méthoxyquinoline CAS 654655-69-3
Nom chimique | TMC207 |
Synonymes | TMC-207, R207910 ;Sirturo ;(αS,βR)-6-Bromo-α-[2-(diméthylamino)éthyl]-2-méthoxy-α-1-naphtalényl-β-phényl-3-quinoléineéthanol;1-(6-Bromo-2-méthoxyquinoléin-3-yl)-4-diméthylamino-1-phényl-2-(1-naphtyl) 2-butanol |
Numero CAS | 843663-66-1 |
Numéro de chat | RF2336 |
État des stocks | En stock, échelle de production jusqu'à des tonnes |
Formule moléculaire | C32H31BrN2O2 |
Masse moléculaire | 555.516 |
Point de fusion | 104℃ |
Densité | 1,322±0,06g/cm3 |
Sensible | Hygroscopique.Sensible à la lumière, sensible à l'air |
Marque | Chimique Ruifu |
Article | Caractéristiques |
Apparence | Poudre blanche ou blanc cassé |
Pureté / Méthode d'analyse | >99,5 % (CLHP) |
Perte au séchage | <0,50 % |
Résidu à l'allumage | <0,20 % |
Toute impureté individuelle | <0,10 % |
Isomère | <0,10 % |
Impuretés totales | <0,50 % |
Métaux lourds (comme Pb) | <20ppm |
Arsenic (As) | <2.0ppm |
Spectre infrarouge | Conforme à la structure |
Spectre RMN du proton | Conforme à la structure |
Norme d'essai | Norme d'entreprise |
Usage | API |
Emballer: Bouteille, sac en aluminium, tambour de 25 kg/carton, ou selon les exigences du client
Condition de stockage:Conserver dans des contenants scellés dans un endroit frais et sec ;Protégez de la lumière et de l'humidité
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(CAS : 843663-66-1), (connu sous les noms de TMC207 et R207910), commercialisé sous le nom commercial Sirturo, est un nouveau médicament antimycobactérien diarylquinoléine qui affecte la tuberculose en inhibant l'activité de la pompe à protons ATP synthase de M. tuberculosis.La synthèse d'ATP des mycobactéries exerce des effets antibactériens et bactéricides.Cliniquement utilisé pour traiter la tuberculose adulte multirésistante (MDR-PTB).Le TMC207 a la même activité bactéricide contre les souches sensibles et les souches résistantes de M. tuberculosis, et a également un bon effet de stérilisation sur les bactéries dormantes.En décembre 2012, la FDA américaine a approuvé le TMC207 dans le cadre d'une thérapie combinée pour le traitement de la tuberculose multirésistante (MDRTB).Le TMC207 est le premier médicament approuvé pour la tuberculose multirésistante et la première approbation d'une nouvelle classe d'agents antituberculeux au cours des 40 dernières années.En raison du besoin médical élevé non satisfait pour le traitement de la tuberculose multirésistante, la FDA a accordé une approbation accélérée au TMC207 sur la base des résultats de phase II, permettant aux patients d'accéder au médicament pendant que des études cliniques supplémentaires sont menées.TMC207 est une diarylquinoline qui a été découverte à partir d'une stratégie de criblage à haut débit sur cellules entières avec Mycobacterium smegmatis utilisé comme substitut de M. tuberculosis.TMC207 est un énantiomère unique d'un hit de criblage initial.TMC207 a une activité puissante et sélective contre les mycobactéries et est actif contre M. tuberculosis à la fois sensible aux médicaments et résistant aux médicaments.Le mécanisme d'action du TMC207 est unique parmi les médicaments antituberculeux et implique l'inhibition de l'ATP synthase mycobactérienne ;il n'est pas actif contre l'ATP synthase humaine.TMC207 a une activité in vivo dans de nombreux modèles précliniques d'infection tuberculeuse, seul et en combinaison avec d'autres agents antituberculeux, et a une activité bactéricide dans des modèles d'infection tuberculeuse établis.Le TMC207 est synthétisé en cinq étapes à partir d'acide 3-phénylpropionique et de para-bromoaniline.Suite à la formation d'amide, un traitement avec du POCl3 et du DMF dans des conditions de Vilsmeier-Hack a donné un produit 2-chloroquinoline.Un traitement avec du méthylate de sodium, suivi d'une condensation avec de la 3-(diméthylamino)-1-(naphtalén-1-yl)propan-1-one, et une séparation des isomères ont donné le TMC207.