EDC·HCl CAS 25952-53-8 Pureté du réactif de couplage > 99,0 % (T) Usine

Le chlorhydrate de 1-(3-diméthylaminopropyl)-3-éthylcarbodiimide (EDC·HCl) (CAS : 25952-53-8) est une poudre cristalline blanche, facilement déliquescente, soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, utilisée comme réactif d'activation pour le carboxyle groupes dans la synthèse des amides, également utilisés pour l'activation des groupes phosphate, la réticulation des protéines et des acides nucléiques et la production d'immunocoupleurs.L'EDC-HCl est utilisé dans la plage de pH de 4,0 à 6,0 et est souvent utilisé en conjonction avec le N-hydroxysuccinimide (NHS) ou le sel de sodium du N-hydroxysulfosuccinimide pour améliorer l'efficacité du couplage.
L'EDC·HCl est un carbodiimide soluble dans l'eau, largement utilisé pour le couplage peptidique.L'EDC·HCl est utilisé comme agent d'activation du carboxyle.Il joue un rôle vital pour l'immobilisation de grandes biomolécules en association avec le N-hydroxysuccinimide.Il est également utilisé dans l'acylation des phosphoranes.
Dérivé hydrosoluble de carbodiimide utile pour conjuguer des haptènes à des protéines et des polypeptides.Utilisé pour modifier les récepteurs NMDA et comme agent de condensation dans la synthèse peptidique.Le principal avantage du couplage EDAC est l'élimination facile de l'excès de réactif et de l'urée correspondante par lavage avec de l'acide dilué ou de l'eau.Les carbodiimides catalysent la formation de liaisons amide, d'acides carboxyliques et d'amines en activant le carboxylate pour former une O-acylurée.Cet intermédiaire peut être directement attaqué par une amine pour former un amide.L'EDAC est libéré sous forme de dérivé d'urée soluble.
L'EDC·HCl peut être utilisé pour la synthèse d'amides.Il est utilisé comme agent de couplage dans la synthèse d'esters à partir d'acides carboxyliques en utilisant la diméthylaminopyridine comme catalyseur.
Il existe principalement trois agents de condensation couramment utilisés : DCC, DIC et EDC·HCl.L'utilisation de ce type d'agent de condensation nécessite généralement l'ajout de catalyseurs ou d'activateurs d'acylation, tels que DMAP, HOBt, etc. Étant donné que l'intermédiaire d'addition de l'acide au carbodiimide dans la première étape de la réaction n'est pas stable, si l'acylation le catalyseur n'est pas utilisé pour le convertir en l'ester actif ou l'amide actif correspondant, il sera réarrangé en le sous-produit stable correspondant de l'urée (Voie B).Activateur de condensation : Il existe les types suivants d'activateur de condensation couramment utilisés.À l'heure actuelle, la 4-N,N-diméthylpyridine (DMAP) a été largement utilisée pour catalyser diverses réactions d'acylation.Parfois, le 4-PPY peut être utilisé lorsque l'effet catalytique du DMAP n'est pas bon.Selon la littérature pertinente, sa capacité catalytique est environ mille fois supérieure à celle du DMAP.parmi les trois condenseurs couramment utilisés, le DCC et le DIC sont moins chers.Généralement DCC et DMAP sont utilisés ensemble.L'un des plus grands inconvénients de l'utilisation du DCC est que l'autre produit de la réaction, la dicyclohexylurée, a une faible solubilité dans la phase organique générale mais est légèrement soluble, il est donc difficile de l'éliminer complètement par certaines méthodes de purification couramment utilisées, la recristallisation, chromatographie sur colonne, etc. ;parce que la solubilité de la dicyclohexylurée dans l'éther est relativement faible par rapport aux autres solvants, par conséquent, le traitement de ce type de réaction évapore généralement le solvant de réaction et ajoute de l'éther, et filtre la majeure partie de la dicyclohexylurée avant un traitement ultérieur.Parce que la diisopropylurée produite par DIC a une meilleure solubilité dans les solvants organiques généraux, elle est généralement utilisée dans la synthèse en phase solide en chimie combinatoire.L'EDCI est actuellement le plus utilisé en chimie médicinale.L'une de ses principales caractéristiques est que l'urée générée après la réaction est soluble dans l'eau et facile à laver.Généralement, l'EDCI est associé à HOBt (note : cette réaction HOBt est généralement indispensable, sinon elle peut conduire à un rendement de condensation trop faible).Parfois, si l'encombrement de position de l'acide est important ou s'il existe un groupe attracteur d'électrons, la réaction restera dans l'étape d'ester actif (l'ester actif a un signal de spectre de masse fort et peut être détecté par MS ou LC-MS).