Chlorhydrate d'ondansétron dihydraté CAS 103639-04-9 dosage 98,0 ~ 102,0 %

Brève description:

Nom chimique : Chlorhydrate d'ondansétron dihydraté

CAS : 103639-04-9

Dosage : 98,0 ~ 102,0 % (calculé sur la base anhydre)

Aspect : Poudre cristalline blanche ou blanc cassé

Un antagoniste spécifique des récepteurs de la sérotonine (5-HT3).Antiémétique

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Intermédiaires associés:

Intermédiaires apparentés du chlorhydrate d'ondansétron dihydraté

1,3-cyclohexanedione	NCA 504-02-9
1,2,3,9-tétrahydro-9-méthyl-4H-carbazole-4-one	CAS 27387-31-1
Chlorhydrate d'ondansétron dihydraté	CAS 103639-04-9

Propriétés chimiques:

Nom chimique	Chlorhydrate d'ondansétron dihydraté
Synonymes	Ondansétron HCl dihydraté ;1,2,3,9-tétrahydro-9-méthyl-3-[(2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl]-4H-carbazol-4-one chlorhydrate dihydraté ;Emeset ;GR 38032 Chlorhydrate dihydraté ;SN 307 Chlorhydrate dihydraté ;GR 3832 HCl 2H2O;SN-37HCl 2H2O;NSC665799 HCl 2H2O
État des stocks	En stock, Échelle commerciale
Numero CAS	103639-04-9 (dihydraté)
N° CAS connexe	99614-02-5 (Base) & 99614-01-4 (Anhydre)
Formule moléculaire	C18H19N3O·HCl·2H2O
Masse moléculaire	365,86 g/mol
Point de fusion	176,0 à 180,0℃
Sensible	Sensible à la chaleur
Solubilité dans l'eau	Soluble dans l'eau (>5 mg/ml)
Temp.	Endroit frais et sec (2 ~ 8 ℃)
COA et MSDS	Disponible
Marque	Chimique Ruifu

Caractéristiques:

Articles	Normes d'inspection	Résultats
Apparence	Poudre cristalline blanche à blanc cassé	Conforme
Identification
1.UV	Max 209, 248, 267, 310 nm	Qualifié
2. Spectre IR	Conforme à la structure	Qualifié
3. Discrimination du chlorure	Réaction directe	Qualifié
L'eau de Karl Fischer	9.0~10.5%	9,7 %
Résidu à l'allumage	≤0.10%	0,03 %
Métaux lourds (Pb)	≤10ppm	<10 ppm
Composé C apparenté à l'ondansétron	≤0.20%	0,09 %
Ondansétron Composé apparenté D	≤0.10%	0,04 %
Imidazole	≤0.20%	0,02 %
2-méthylimidazole	≤0.20%	0,02 %
Composé A apparenté à l'ondansétron	≤0.20%	0,05 %
Autre impureté unique inconnue	≤0.10%	0,07 %
Impuretés totales	≤0.50%	0,29 %
Le solvant résiduel
Éthanol	≤5000ppm	240ppm
Essai	98.0~102.0% (Calculé sur la base anhydre)	99,81 %
Conclusion	Le produit a été testé et est conforme aux spécifications

Colis/Stockage/Expédition:

Emballer:Bouteille, sac en aluminium, tambour de 25 kg/carton, ou selon les exigences du client.
Condition de stockage:Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.Conserver dans un entrepôt frais, sec (2 ~ 8 ℃) et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles.Protégez de la lumière et de l'humidité.
Expédition:Livrer dans le monde entier par avion, par FedEx / DHL Express.Fournir une livraison rapide et fiable.

Avantages :

Capacité suffisante : Installations et techniciens suffisants

Service professionnel : service d'achat à guichet unique

Emballage OEM : emballage et étiquette personnalisés disponibles

Livraison rapide : si en stock, livraison sous trois jours garantie

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103639-04-9 - Risque et sécurité :

Codes de risque
R25 - Toxique en cas d'ingestion
R36/37/38 - Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Descriptif de sécurité
S45 - En cas d'accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette.)
S37/39 - Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage
S26 - En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
ID ONU UN 2811 6.1/PG 3
WGK Allemagne 3
RTECS FE6375500
Code SH 29339900
Classe de danger 6.1(a)
Groupe d'emballage II

103639-04-9 - Application :

Le chlorhydrate d'ondansétron dihydraté (CAS : 103639-04-9) est un antagoniste spécifique des récepteurs de la sérotonine (5-HT3).Antiémétique.Le chlorhydrate d'ondansétron dihydraté est utilisé pour prévenir les nausées et les vomissements pouvant être causés par une intervention chirurgicale, une chimiothérapie anticancéreuse ou une radiothérapie.Les antagonistes des récepteurs 5-HT3 contenus dans l'ondansétron sont les principaux médicaments utilisés pour traiter et prévenir les nausées et vomissements induits par la chimiothérapie et les nausées et vomissements induits par la radiothérapie, en bloquant les actions des produits chimiques dans le corps.L'efficacité est meilleure que le métoclopramide tout en étant moins sédative que la cyclizine ou le dropéridol.Cependant, il a peu d'effet sur les vomissements causés par le mal des transports.Il peut être administré par voie orale, par injection dans un muscle ou dans une veine.

L'ondansétron et le granisétron, le dolasétron sont trois antiémétiques couramment utilisés en clinique, l'ondansétron est un bloqueur efficace des récepteurs de la sérotonine (5-HT3) qui est réversible et sélectif, pour les récepteurs α1, α2, β1, β2-adrénergiques et les récepteurs de l'histamine H1, H2, il a un effet minimal, pour les récepteurs H, les récepteurs dopaminergiques centraux et périphériques, il n'a pas d'effet antagoniste, il peut supprimer les nausées et vomissements induits par la chimiothérapie et la radiothérapie.Comparé au métoclopramide, son effet antiémétique est plus fort et il n'a pas de réactions extrapyramidales.Pour les vomissements induits par le cisplatine, le cyclophosphamide, la doxorubicine, etc., il peut produire un effet antiémétique rapide et puissant.Il convient non seulement au traitement des nausées et vomissements provoqués par la chimiothérapie cytotoxique et la radiothérapie, mais également à la prévention et au traitement des nausées et vomissements induits par les interventions chirurgicales.L'ondansétron agit comme un point de transit entre le nerf afférent viscéral activé dans le tractus gastro-intestinal et le centre du vomissement dans la moelle épinière, ce qui entraîne les mouvements du diaphragme et des muscles abdominaux.La chimiothérapie et la radiothérapie peuvent provoquer une libération intestinale de 5-HT et provoquer une stimulation du nerf vague par le récepteur 5-HT3, ce qui provoque un réflexe de vomissement.Ce produit bloque l'apparition de ce réflexe, en même temps il bloque les vomissements déclenchés par l'action centrale.Le mécanisme des nausées et vomissements postopératoires est inconnu.L'ondansétron en association avec la dexaméthasone peut renforcer l'effet anti-émétique.

103639-04-9 - Effets secondaires :

Cela provoque une décharge afférente vagale, provoquant des vomissements.En se liant aux récepteurs 5-HT3, l'ondansétron bloque la stimulation de la sérotonine, donc les vomissements, après des stimuli émétogènes tels que le cisplatine.Les maux de tête sont l'effet indésirable le plus fréquemment rapporté de ces médicaments.

103639-04-9 - Profil de sécurité :

Un poison par voie intraveineuse.Effets systémiques humains par voie intraveineuse : ictère.Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des vapeurs toxiques de NOx.

103639-04-9 - Médicaments et traitements vétérinaires :

Utilisé comme antiémétique lorsque les antiémétiques conventionnels sont inefficaces, comme lors de l'administration de cisplatine ou pour d'autres causes de vomissements réfractaires.L'utilisation de l'ondansétron chez les chats est quelque peu controversée et certains affirment qu'il ne devrait pas être utilisé chez cette espèce.

Interactions médicamenteuses Interactions potentiellement dangereuses avec d'autres médicaments.

103639-04-9 - Norme USP35 :

Le chlorhydrate d'ondansétron ne contient pas moins de 98,0 % et pas plus de 102,0 % de C18H19N3O·HCl, calculé sur la base anhydre.

Emballage et stockage-Conserver dans des récipients étanches et résistants à la lumière.Magasin à 25

, excursions autorisées entre 15

et 30

Normes de référence USP <11>-

USP Chlorhydrate d'ondansétron RS

USP Composé apparenté à l'ondansétron A RS

3[(Diméthylamino)méthyl]-1,2,3,9-tétrahydro-9-méthyl-4H-carbazol-4-one.

Mélange de résolution d'ondansétron USP RS

Chlorhydrate d'ondansétron contenant environ 0,4 % en poids de composé A apparenté à l'ondansétron et de 6,6¢-méthylène bis-[(1,2,3,9-tétrahydro-9-méthyl-3-[(2-méthyl-1H- imidazol-1-yl)-méthyl]-4H-carbazol-4-one)]

Composé apparenté à l'ondansétron USP C RS
1,2,3,9-tétrahydro-9-méthyl-4H-carbazol-4-one.

USP Composé apparenté à l'ondansétron D RS
1,2,3,9-tétrahydro-9-méthyl-3-méthylène-4H-carbazol-4-one.

Identification-

A : Absorption infrarouge <197M>.

B : Dissoudre 20 mg dans 2 mL d'eau, ajouter 1 mL d'acide nitrique 2 M et filtrer : le filtrat répond au test du Chlorure <191>.

Eau, Méthode Ia <921> : entre 9,0 % et 10,5 %.

Résidu d'allumage <281> : pas plus de 0,1 %.

Limite du composé apparenté à l'ondansétron D-

Phase mobile - Préparer un mélange filtré et dégazé de phosphate de potassium monobasique 0,02 M (préalablement ajusté avec de l'hydroxyde de sodium 1 M à un pH de 5,4) et d'acétonitrile (80:20).Effectuez des ajustements si nécessaire (voir Adéquation du système sous Chromatographie <621>).

Solution standard - Dissoudre une quantité pesée avec précision de composé apparenté à l'ondansétron USP D RS dans la phase mobile et diluer quantitativement, et par étapes si nécessaire, avec la phase mobile pour obtenir une solution ayant une concentration connue d'environ 0,4 µg par ml.

Solution d'adéquation du système - Dissoudre des quantités appropriées de composé apparenté à l'ondansétron USP D RS et de composé apparenté à l'ondansétron USP C RS dans la phase mobile, et diluer quantitativement, et par étapes si nécessaire, avec la phase mobile pour obtenir une solution ayant une concentration d'environ 0,6 µg par mL et 1 µg par ml, respectivement.

Solution d'essai - Transférer environ 50 mg de chlorhydrate d'ondansétron, pesé avec précision, dans une fiole jaugée de 100 ml, dissoudre et diluer avec la phase mobile au volume, et mélanger.

Système chromatographique (voir Chromatographie <621>) - Le chromatographe en phase liquide est équipé d'un détecteur à 328 nm et d'une colonne de 4,6 mm × 25 cm contenant le garnissage L10.Le débit est d'environ 1,5 ml par minute.Chromatographiez la solution d'adéquation du système et enregistrez les réponses maximales comme indiqué pour la procédure : les temps de rétention relatifs sont d'environ 0,8 pour le composé C lié à l'ondansétron et de 1,0 pour le composé D lié à l'ondansétron ;et la résolution, R, entre le composé C apparenté à l'ondansétron et le composé D apparenté à l'ondansétron n'est pas inférieure à 1,5.Chromatographiez la solution standard et enregistrez les réponses maximales comme indiqué pour la procédure : l'efficacité de la colonne déterminée à partir du pic de l'analyte n'est pas inférieure à 400 plateaux théoriques ;et l'écart-type relatif pour les injections répétées n'est pas supérieur à 2,0 %.

Procédure- Injectez séparément des volumes égaux (environ 20 µL) de la solution standard et de la solution test dans le chromatographe, enregistrez les chromatogrammes et mesurez les réponses pour les pics principaux.Calculez le pourcentage de composé D lié à l'ondansétron dans la portion de chlorhydrate d'ondansétron prise par la formule :

10 000(C/W)(rU / rS)

dans laquelle C est la concentration, en mg par ml, du composé apparenté à l'ondansétron USP D RS dans la solution standard ;W est le poids, en mg, de chlorhydrate d'ondansétron pris pour préparer la solution d'essai ;et rU et rS sont les aires de pic obtenues à partir de la solution test et de la solution standard, respectivement : pas plus de 0,10 % sont trouvés.

Pureté chromatographique-

méthode i-

Solution de résolution - Dissoudre une quantité de mélange de résolution USP Ondansetron RS dans du méthanol et diluer quantitativement, et par étapes si nécessaire, avec du méthanol pour obtenir une solution ayant une concentration connue de 12,5 mg par ml.

Solutions standard - Dissolvez une quantité pesée avec précision de chlorhydrate d'ondansétron RS USP dans du méthanol et mélangez pour obtenir une solution ayant une concentration connue d'environ 0,25 mg par ml.Diluer quantitativement cette solution avec du méthanol pour obtenir des solutions étalons, désignées ci-dessous par une lettre, ayant les compositions suivantes :

Solution standard	Dilution	Concentration (µg RS par mL)	Pourcentage (%, pour comparaison avec l'éprouvette)
A	(1 sur 5)	50	0,4
B	(1 sur 10)	25	0,2
C	(1 sur 20)	12.5	0,1

Solution à tester - Dissoudre une quantité pesée avec précision de chlorhydrate d'ondansétron dans du méthanol pour obtenir une solution contenant 12,5 mg par ml.Procédure-Appliquez séparément 20 µL de la solution de test, 20 µL de chaque solution standard et 20 µL de la solution de résolution sur une plaque de chromatographie en couche mince (voir Chromatographie621) recouvert d'une couche de 0,25 mm de mélange chromatographique de gel de silice.Développer le chromatogramme dans un système de solvant composé d'un mélange de chloroforme, d'acétate d'éthyle, de méthanol et d'hydroxyde d'ammonium (90:50:40:1) jusqu'à ce que le front de solvant se soit déplacé d'environ les trois quarts de la longueur de la plaque.Retirez la plaque de la chambre, marquez le front de solvant et laissez le solvant s'évaporer.Examinez la plaque sous une lumière UV à courte longueur d'onde : une résolution complète des trois composants de la tache de solution de résolution est trouvée.Comparez les intensités de toutes les taches secondaires observées dans le chromatogramme de la solution à tester avec celles des taches principales dans les chromatogrammes des solutions étalons : toute tache secondaire du chromatogramme de la solution à tester ayant une valeur RF correspondant à celle du secondaire le plus élevé la tache de la solution de résolution n'est pas plus grande ou plus intense que la tache principale obtenue à partir de la solution standard A (0,4 %) ;et aucune autre tache secondaire du chromatogramme de la solution d'essai n'est plus grande ou plus intense que la tache principale obtenue à partir de la solution étalon B (0,2 %).

méthode ii-

Phase mobile et système chromatographique - Procéder comme indiqué dans le dosage.

Solution étalon - Procédez comme indiqué pour la préparation de l'étalon dans le test.

Solution de test-Utilisez la préparation du test.

Procédure-Injectez séparément des volumes égaux (environ 10 µL) de la solution standard et de la solution test dans le chromatographe, enregistrez les chromatogrammes et mesurez les réponses maximales.Calculez le pourcentage de chaque impureté dans la portion de chlorhydrate d'ondansétron prise par la formule :

50 000(C/W)(1/F)(ri / rS)
dans laquelle C est la concentration, en mg par ml, de chlorhydrate d'ondansétron USP RS dans la solution standard ;W est le poids, en mg, de chlorhydrate d'ondansétron pris pour préparer la solution d'essai ;F est le facteur de réponse relatif des impuretés tel que décrit dans le tableau ci-joint ;ri est la surface du pic pour chaque impureté dans la solution d'essai ;et rS est la surface du pic d'ondansétron obtenu à partir de la solution étalon : elle répond aux exigences données dans le tableau ci-joint.

Nom du composé	Temps de rétention relatif	Relatif Réponse Facteur	Limite (%)
Composé C apparenté à l'ondansétron	environ 0,32	1.2	0,2
Composé D apparenté à l'ondansétron*	environ 0,34	—	0,1
Imidazole	environ 0,49	0,3	0,2
2-méthylimidazole	environ 0,54	0,4	0,2
Ondansétron	1.0	—	—
Composé A apparenté à l'ondansétron	environ 1,10	0,8	0,2
Inconnu	—	1.0	0,1
Total	—	—	0,5
* Quantifié dans le test pour la limite du composé apparenté à l'ondansétron D.

Essai-

Phase mobile-Préparer un mélange filtré et dégazé de phosphate de sodium monobasique 0,02 M (préalablement ajusté avec de l'hydroxyde de sodium 1 M à un pH de 5,4) et d'acétonitrile (50:50).Effectuez des ajustements si nécessaire (voir Adéquation du système sous Chromatographie <621>).

Préparation standard - Dissoudre une quantité pesée avec précision de chlorhydrate d'ondansétron RS dans la phase mobile et diluer quantitativement, et par étapes si nécessaire, avec la phase mobile pour obtenir une solution ayant une concentration connue d'environ 90 µg par ml.

Solution d'adéquation du système - Dissoudre des quantités appropriées de chlorhydrate d'ondansétron USP RS et de composé apparenté à l'ondansétron USP A RS dans la phase mobile, et diluer quantitativement, et par étapes si nécessaire, avec la phase mobile pour obtenir une solution contenant environ 90 µg par ml et 20 µg par ml , respectivement.

Préparation du dosage - Transférer environ 45 mg de chlorhydrate d'ondansétron, pesé avec précision, dans une fiole jaugée de 50 ml, dissoudre et diluer avec la phase mobile au volume, et mélanger.Pipeter 5,0 ml de cette solution dans une fiole jaugée de 50 ml, diluer avec la phase mobile au volume et mélanger.

Système chromatographique (voir Chromatographie <621>) - Le chromatographe en phase liquide est équipé d'un détecteur à 216 nm et d'une colonne de 4,6 mm × 25 cm contenant le garnissage L10.Le débit est d'environ 1,5 ml par minute.Chromatographiez la solution d'adéquation du système et enregistrez les réponses maximales comme indiqué pour la procédure : les temps de rétention relatifs sont d'environ 1,0 pour l'ondansétron et de 1,1 pour le composé A lié à l'ondansétron ;et la résolution, R, entre le composé A apparenté à l'ondansétron et l'ondansétron n'est pas inférieure à 1,5.Chromatographiez la préparation standard et enregistrez les réponses maximales comme indiqué pour la procédure : le facteur de traînée n'est pas supérieur à 2,0 ;et l'écart type relatif pour les injections répétées n'est pas supérieur à 1,5 %.

Procédure-Injectez séparément des volumes égaux (environ 10 µL) de la préparation standard et de la préparation du test dans le chromatographe, enregistrez les chromatogrammes et mesurez les réponses pour les pics principaux.Calculez la quantité, en mg, de C18H19N3O·HCl dans la portion de chlorhydrate d'ondansétron prise par la formule :

500C(rU / rS)
dans laquelle C est la concentration, en mg par ml, de chlorhydrate d'ondansétron USP RS dans la préparation standard ;et rU et rS sont les aires des pics obtenues à partir de la préparation du test et de la préparation standard, respectivement.

103639-04-9 - Méthode de fabrication :

Méthode 1 : Après la réaction de la 2-Bromoaniline et1,3-cyclohexanedione, le dérivé de tétrahydrocarbazole est formé, et le composé (III) est obtenu par réaction avec de la diméthylamine et du diformaldéhyde, et en introduisant du diméthylaminométhyle en position 2.3,80 g de composé (III) ont été mis à réagir avec de l'iodure de méthyle pour donner 5,72 g de composé (IV) en quaternisant le groupe amino de la chaîne latérale tout en introduisant le groupe méthyle en position 9. 2,0 g de composé (IV) et 2-méthyl-1h -imidazole ont été mis à réagir dans du diméthylformamide sous agitation à 95℃.Pour obtenir 0.60G d'Ondansétron.

Méthode 2 : La réaction de la cyclohexanone et de la phénylhydrazine a donné du tétrahydrocarbazole avec un rendement de 85 %.Dissolvez-le dans du tétrahydrofurane et de l'eau, ajoutez 2,3 goutte à goutte à 0 ° c dans de l'azote. Une solution de 5,6-tétrachloro-1,4-benzoquinone dans du tétrahydrofurane a été agitée pour donner le produit d'oxydation (II) avec un rendement de 67,4 %.Le composé (II), l'éthanol, l'acide chlorhydrique concentré, le paraformaldéhyde et le chlorhydrate de diméthylamine ont été chauffés ensemble au reflux.Après le traitement, le produit (V) a été obtenu en ajoutant de l'acide chlorhydrique concentré à de l'acétone et en agitant à 50°C.En 71,7% de rendement.Le composé (V) et le 2-méthylimidazole ont été mis à réagir dans l'eau à 110°C.Pour obtenir le composé (VI) avec un rendement de 70,9 %.Le composé (VI), l'iodure de méthyle et le carbonate de potassium ont été agités à température ambiante jusqu'à disparition du solide.Il a été versé dans de l'eau, agité, filtré, lavé à l'eau et recristallisé dans du méthanol pour obtenir de l'ondansétron avec un rendement de 57,2 %.Dissolvez-le dans un mélange d'acétone et d'eau. En ajoutant de l'acide chlorhydrique concentré à la réaction, le chlorhydrate d'ondansétron dihydraté a été obtenu avec un rendement de 92,6 %.

Méthode 3 : le composé (II), le carbonate de potassium, l'acétone et le sulfate de diméthyle ont été agités à température ambiante.Le composé (VII) a été obtenu avec un rendement de 91 %.Le composé (VII) a été dissous dans de l'éthanol et un mélange de paraformaldéhyde humain et de chlorhydrate de diméthylamine a été ajouté par portions au reflux.Reflux.Après traitement, le composé (VIII) a été obtenu avec un rendement de 67 %.(viii) en solution dans l'éthanol anhydre, le chlorure d'hydrogène gazeux, son chlorhydrate.Le chlorhydrate a été ajouté à de l'eau et 2 a été ajouté à 50°C.Méthylimidazole, reflux d'ondansétron, rendement 70 %.Il a été dissous dans de l'isopropanol, de l'eau et de l'acide chlorhydrique concentré, et agité à température ambiante pour obtenir du chlorhydrate d'ondansétron dihydraté avec un rendement de 90,5 %.