DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamide Dimethylacetal Purity >99.0% (GC) Fabriek Hot Sale

Sûnt Meenvin rapportearre de tarieding fan DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) yn 1956, DMF-DMA is wurden in reagens faak brûkt yn organyske synteze.
DMF-DMA wurdt in soad brûkt yn de bou fan fiif of seis leden heterocyclic ringen yn ring sluting reaksje.DMF-DMA hat mylde reaksje en hege opbringst, benammen foar hege ferset ferbiningen.
De algemiene struktuer fan amide acetal ferbiningen is as folget:
De meast brûkte is DMF-DMA en DMF-DEA, amide acetal is maklik hydrolyzed, kin wurde esterified, amidine, alkylation en cyclization reaksjes.
It sintrale koalstofatom fan DMF-DMA is ferbûn mei trije heteroatomen mei grutte elektronegative, wêrtroch't it sterke elektrofilyske aktiviteit hat.Under de aksje fan soere alkoxy groep is maklik te ferlitten, en positive ioanen mei sterker electrophilic aktiviteit wurde krigen.De reaksje fan DMF-DMA bestiet benammen út methylaasjereaksje en formaasjereaksje.
"One-carbon Syntheson" fan DMF-DMA
Yn 'e lusslutingsreaksje wêrby't DMF-DMA belutsen is, wurdt mar ien koalstofatoom yn it produkt faak levere troch DMF-DMA, sadat DMF-DMA kin wurde beskôge as in koalstofsyntheson.
DMF-DMA esterifikaasje reaksje
DMF-DMA-esterifikaasje makket ferskate karboksylsoeren mooglik om maklik C1-20-alkyl- of arylesters te generearjen, en byprodukten kinne maklik wurde skieden troch destillaasje.
Adipinsäure en DMF-DMA waarden twa oeren esterified by 80 graden.Amide acetal is in ideale kar foar esterification fan guon carboxylic soeren mei steric hinderjen of minne stabiliteit.
Reaksje fan DMF-DMA-amidinaasje en beskerming fan primêre aminen
Amide-acetalen kinne net allinich reagearje mei primêre aminen, mar ek mei amiden, karbamaten, sulfonamiden om koalwetterbânen te foarmjen.
Sa as: 2, 4-dimethyl aniline en DMF-DMA op 80 graden kinne gau fuortsmite methanol te foarmjen dimethamidine ferbiningen.
DMF-DMA kin ek brûkt wurde as in primêre amine beskerming groep, primêre amine beskerming groep (2 NH alle beskerming) wierskynlik de measte minsken tinke oan phthalyl, pyrrol ring, dûbele Boc, dûbele PMB, ensfh, mar DMF-DMA beskerming fan primêre amine, yn guon gefallen is ek hiel brûkber beskerming skema, off beskerming allinnich nedich TFA in miks.
Aminobeskerming - 13 mienskiplike yntroduksje fan beskermingsbasis, seleksjeûnderfining fan beskermingsbasis, gebrûksberik, ynliedingsbetingsten, ferwideringsbetingsten gearfetting dielen
DMF-DMA reagearret mei aktive methyl- en methyleengroepen om dûbele koalstofbindingen te foarmjen
Phenylmethylaasje fan DMF-DMA
Heterocyclyske ferbiningsreaksjes yn DMF-DMA
Amide-acetaal as ienige koalstofdonor kin brûkt wurde om ferskate komplekse ferbiningen en biomimetyske natuerlike stoffen te synthesisearjen.Mei amide acetalen kinne wurde synthesized: 1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolone, aminoheterocyclic derivaten, pyrimidine, pyrimidine, indoles, pyridine, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2, 4-triazine, 4-triazine en oare rige fan ammoniak heterocyclic derivaten, kin ek synthesized soerstof, swevel heterocyclic ferbiningen.
Neffens it type gemyske reaksje kin de tapassing fan amideacetaal yn synteze fan heterocyclyske ferbiningen wurde ferdield yn de folgjende trije aspekten.
(1): amide acetal en amine, amide, carbamate lipide reaksje, generearje in ferskaat oan heterocyclic ringen
Amidoacetal en amine reaksje oan formamidine intermediate, en dan intramolecular nucleophilic ring reaksje te generearjen ferskate heterocycles, of formamidine en hydrazine, hydroxylamine, l, 2, ien of twa alkyl halides befetsje twa aktive groepen fan ferbiningen plus lange koalstof keten, en dan intramolecular ring .
Synteze fan heterocyclyske ferbiningen troch de reaksje fan amide-acetalen en amiden, lykas de synteze fan l,2,4-monotriazol-derivaten.Earst reagearret it acetal mei amide om N, N 'tritradil te foarmjen, en dan ringen mei phenylhydrazine om l, 2,4 monotriazolderivaten te foarmjen
Amide acetalen reagearje mei carbamine acid of acetate te foarmjen chlor-befette heterocyclic ringen.In diaktyf tuskenprodukt foarme troch de reaksje fan in amideacetaal mei in aminoethylester: nn-dimethyl-n 'alkyl-carboxymethylformamidine, dy't reagearret mei hydrazine of substituearre hydrazine.Bygelyks, foar de tarieding fan 1,2,4 triazinon-6, wurdt de fergeliking hjirûnder werjûn.As jo ​​it reagearje mei in nitro-formiaat krije jo 1,2,4 triazolone-5.
Reaksjemeganisme foar de formaasje fan 1,2,4 triazolone-5
De gearstalling fan 1.2.4-triazolidin-5 is twa stappen.Earst foarmje ethylcarbamate en DMF diformaldehyde acetalen it tuskenlizzende Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine.Twads, de aminogroep op phenylhydrazine deattacks de koalstof op formamidine, dat ferliest -N (CH3).Dan de ammoniak op 'e benzene ring tichtby de phenylhydrazine oanfallen de koalstof op' e koalstof groep, it foarmjen fan in soerstof anion, en de iensume pear elektroanen op 'e soerstof komt del, ferliest de ethoxy groep, en produsearret 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Tarieding fan heterocyclic ferbiningen troch de reaksje fan amide acetal en amide
Dit is de meast rapporteare metoade foar synteze fan ûnreinheden yn 'e lêste desennia.De aksje fan amide acetal is lykweardich oan Grignard reagens, mar de reaksje tastân fan amide acetal is ienfâldich en myld.
Amide acetal hat twa aktive groepen, hege reaktiviteit, en aktive methyl, methylene reaksje te foarmjen amidine intermediates, kin wêze fierdere reaksje, ring sluting, en Grignard reagens en methylene reaksje, allinnich ferlinging fan de koalstof keten, kin net wêze fierdere reaksje.Bygelyks, synteze fan furanochroone-derivaten.
(3): amide acetal en hydroxyl, sulfhydryl ferbining reaksje te generearjen soerstof, swevel heterocyclic ferbiningen
De boppesteande synteze fan furohutanone is in goed foarbyld fan de acetal generaasje fan enamine derivaten en hydroxyl groep troch it skieden fan de endolaterale poal, resultearret yn oxy-befette heteramine:.In oar foarbyld: catechol en DMF -- DMA foarmje soerstof-befette ringen yn 'e oanwêzigens fan dichloromethane.
De reaksje fan DMF - DMA en o-mercaptoaniline kinne swevelbefettende heterocyclyske ring produsearje, de reaksjeformule is as folget
Case stúdzje fan DMF-DMA ring sluting reaksje en persoanlike reaksje
(1) Batcho-Leimgruber indole synteze
Tarieding fan ferskate Vindol-derivaten út o-nitrotoluene.
Reaksje meganisme
Alderearst ferlitte dimethylformamide dimethylacetal, de negative ioanen fan 'e metoksygroep om in mear reaktive intermediate te meitsjen.It wurdt oanfallen troch karboanionen dy't foarme wurde troch de deprotonaasje fan o-nitrotoluene methylwetterstof en ferliest de methanol om it boppeneamde enylamine te krijen.It produkt fan dizze stap, enamine, liket op in alkeen mei elektroanen-ûntlûkende en elektron-donearjende substituenten oan beide kanten hechte (Push-pull olefin is sterk poal en faak donkerread fanwege it grutte konjugaasjeberik yn it molekule. Yn de twadde stap fan 'e reaksje wurdt de nitrogroep fermindere ta in aminogroep, folge troch cyclization en eliminaasje om it definitive produkt te krijen.
(2) Gearstalde ôfbyldings fan pyridinederivaten
(3) Synteze fan pyrazolderivaten