DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Démheitiolformaimíd Íonacht Aicéiteach Démheitiol >99.0% (GC) Díolachán Te Monarcha

Ós rud é gur thuairiscigh Meenvin ullmhúchán DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) i 1956, tá DMF-DMA ina imoibrí a úsáidtear go minic i sintéis orgánach.
Úsáidtear DMF-DMA go forleathan i dtógáil cúig nó sé fháinne heitreafháinneacha ball in imoibriú dúnta fáinne.Tá imoibriú éadrom agus toradh ard ag DMF-DMA, go háirithe i gcás comhdhúile ardfhriotaíochta.
Is é seo a leanas struchtúr ginearálta na gcomhdhúile aicéatacha aimíde:
Is é an ceann is mó a úsáidtear go forleathan DMF-DMA agus DMF-DEA, tá aimíd acetal hidrealú go héasca, is féidir é a eistearú, amaidín, alkylation agus imoibrithe cyclization.
Tá an t-adamh lárnach carbóin de DMF-DMA ceangailte le trí heitrea-atamh le mór-leictridhiúltach, rud a fhágann go bhfuil gníomhaíocht leictreafail láidir aige.Faoi ghníomh aigéad, is furasta an grúpa alcocsa a fhágáil, agus faightear hiain dhearfacha le gníomhaíocht leictreafail níos láidre.Is éard atá i imoibriú DMF-DMA go príomha imoibriú methylation agus imoibriú foirmithe.
"Sintéis Aoncharbóin" de DMF-DMA
Sa imoibriú dúnta lúb a bhaineann le DMF-DMA, is minic a sholáthraíonn DMF-DMA ach adamh carbóin amháin sa táirge, agus mar sin is féidir DMF-DMA a mheas mar shintéis charbóin.
Imoibriú eistearúcháin DMF-DMA
Cuireann eistearú DMF-DMA ar chumas aigéid charbocsaileacha éagsúla eistir C1-20 ailcile nó airile a ghiniúint go héasca, agus is féidir seachtháirgí a dheighilt go héasca trí dhriogadh.
Rinneadh aigéad adipeach agus DMF-DMA a eistearú ag 80 céim ar feadh dhá uair an chloig.Is rogha iontach é amide acetal le haghaidh eistearú roinnt aigéid charbocsaileacha le bac stéarach nó le droch-chobhsaíocht.
Imoibriú DMF-DMA amines agus cosaint aimíní príomhúla
Is féidir le haicéitil aimíde imoibriú ní hamháin le haimín príomhúil, ach freisin le aimídí, carbamáití, sulfonaimídí chun bannaí hidreacarbóin a fhoirmiú.
Mar shampla: Is féidir le 2, 4-démheitil ainilín agus DMF-DMA ag 80 céim meatánól a bhaint go tapa chun comhdhúile dimethamidine a fhoirmiú.
Is féidir DMF-DMA a úsáid freisin mar ghrúpa cosanta aimín príomhúil, grúpa cosanta amine bunscoile (2 NH cosaint uile) is dócha go gceapann an chuid is mó daoine ar phthalyl, fáinne pirróil, Boc dúbailte, PMB dúbailte, etc., ach cosaint DMF-DMA bunscoile. amine, i gcásanna áirithe freisin scéim chosanta an-úsáideach, as cosaint gá ach TFA meascán.
Cosaint aimín - 13 réamhrá bonn cosanta coitianta, taithí roghnú bonn cosanta, raon úsáide, coinníollacha a thabhairt isteach, coinníollacha a bhaint achomair a roinnt
Imoibríonn DMF-DMA le grúpaí gníomhacha meitile agus meitiléine chun bannaí dúbailte carbóin-charbóin a fhoirmiú
Feinilmheitiolachán DMF-DMA
Imoibrithe cumaisc heitreafháinneacha i DMF-DMA
Is féidir aicéalóg aimíd mar dheontóir aonair carbóin a úsáid chun comhdhúile casta éagsúla agus substaintí nádúrtha bithimiméadacha a shintéisiú.Is féidir le aicéatáit aimíde a shintéisiú: 1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolone, díorthaigh aminoheterocyclic, pirimidín, pirimidín, indoles, pyridine, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2, pyazoner, 4-ranoner, and other series Is féidir díorthaigh amóinia heitreafháinneacha a shintéisiú freisin ocsaigine, comhdhúile sulfair heitreafháinneacha.
De réir an chineáil imoibrithe ceimiceacha, is féidir cur i bhfeidhm amide acetal i sintéis cumaisc heterocyclic a roinnt sna trí ghné seo a leanas.
(1): aimíd acetal agus aimín, aimíd, imoibriú lipid carbamáit, a ghiniúint éagsúlacht na fáinní heitreafháinneacha
Imoibriú amidoacetal agus aimín ar fhoirmimídín idirmheánach, agus ansin imoibriú fáinne núicléifileach intramolecular chun heitreafháinní éagsúla a ghiniúint, nó formamidine agus hydrazine, hydroxylamine, l, 2, hailíd ailcile amháin nó dhó ina bhfuil dhá ghrúpa gníomhacha de chomhdhúile móide slabhra carbóin fada, agus ansin fáinne ionmhóilíneach .
Comhdhúile heitreafháinneacha a shintéisiú trí imoibriú aicéatail aimíde agus amides, mar shampla díorthaigh l, 2,4 monotriazole a shintéisiú.Ar dtús, imoibríonn an t-aicéalóg le aimíd chun N, N 'tritradil a fhoirmiú, agus ansin fáinneann sé le feinilhydrazine chun l, 2,4 díorthaigh monotriazole a fhoirmiú.
Imoibríonn aicéatail aimíde le haigéad carbamach nó le haicéatáit chun fáinní heitreafháinneacha a fhoirmiú ina bhfuil clóirín.Idirmheánach déghníomhach a fhoirmítear trí imoibriú aicéalóg aimíde le heistir aminoethyl: nn-dimethyl-n 'alcile-carboxymethyl formamidine, a imoibríonn le hidraisín nó le hidraisín ionadach.Mar shampla, le haghaidh ullmhú 1,2,4 triazinone-6, taispeántar an chothromóid thíos.Má imoibríonn tú é le formáid nítrea gheobhaidh tú 1,2,4 triazolone-5.
Meicníocht imoibrithe chun 1,2,4 triazolone-5 a fhoirmiú
Tá dhá chéim i gcomhdhéanamh 1.2.4- triazolidin-5.Gcéad dul síos, foirmíonn carbamáit eitile agus aicéatáit déformaildéad DMF an idirmheánach Nn-démheitil-n-ethocsa-formamidine.Ar an dara dul síos, cuireann an aimínghrúpa ar fheinilhiodraisín an carbón ar fhoirmimídín, a chailleann -N (CH3).Ansin ionsaíonn an amóinia ar an bhfáinne beinséine in aice leis an feinilhydrazine an carbón ar an ngrúpa carbóin, ag cruthú anion ocsaigine, agus tagann an péire aonair leictreon ar an ocsaigin síos, cailleann sé an grúpa ethocsa, agus táirgeann sé 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Comhdhúile heitreafháinneacha a ullmhú trí imoibriú aimíde aicéatail agus aimíde
Is é seo an modh eisíontas sintéise is mó a tuairiscíodh le blianta beaga anuas.Tá gníomh an aicéatail aimíd comhionann le himoibrí Grignard, ach tá riocht imoibrithe aicéatal amide simplí agus éadrom.
Tá dhá ghrúpa gníomhacha ag amide acetal, imoibríocht ard, agus meitile gníomhach, imoibriú meitiléine chun idirmheánacha amaidín a fhoirmiú, is féidir imoibriú breise, dúnadh fáinne, agus imoibrí Grignard agus imoibriú meitiléine, ach an slabhra carbóin a fhadú, ní féidir imoibriú breise a dhéanamh.Mar shampla, sintéis díorthaigh furanochroone.
(3): aimíd acetal agus hiodrocsaile, imoibriú cumaisc sulfhydryl chun ocsaigin a ghiniúint, comhdhúile heitreafháinneacha sulfair
Is sampla maith é an tsintéis thuas de furohutanone den ghiniúint aicéatach de dhíorthaigh enamine agus grúpa hiodrocsaile tríd an cuaille endolateral a scaradh, rud a fhágann go bhfuil heitreaminín ocsaí ann :.Sampla eile: catechol agus DMF – foirmíonn DMA fáinní a bhfuil ocsaigin iontu i láthair déchlóraimeatán.
Is féidir le imoibriú DMF -- DMA agus o-mercaptoaniline fáinne heitreafháinneacha ina bhfuil sulfair a tháirgeadh, is é seo a leanas an fhoirmle imoibrithe
Cás-staidéar ar imoibriú dúnta fáinne DMF-DMA agus imoibriú pearsanta
(1) sintéis indole Batcho-Leimgruber
Díorthaigh Vindol éagsúla a ullmhú ó o-nitrotoluene.
Meicníocht imoibrithe
Ar an gcéad dul síos, dimethylformamide dimethylacetal, fágann hiain dhiúltacha an ghrúpa methoxy chun idirmheánach níos imoibríoch a tháirgeadh.Ionsaíonn carbánions é trí dhíprotonation o-nitrotolúéin hidrigine meitile agus cailleann sé an meatánól chun an enylamine thuasluaite a fháil.Tá táirge na céime seo, enamine, cosúil le hailcéin le hionadaithe aistarraingthe leictreon agus leictreon-dheonaithe ceangailte ar an dá thaobh (Tá olaifín push-pull go láidir polar agus go minic dearg dorcha mar gheall ar an raon mór comhchuingeach sa mhóilín. Sa dara céim den imoibriú, laghdaítear an grúpa nítrea go grúpa aimín, agus ina dhiaidh sin déantar timthriallú agus díothú chun an táirge deiridh a fháil.
(2) Pictiúir ilchodacha de dhíorthaigh pyridine
(3) Sintéis de dhíorthaigh pyrazole