DMF-DMA CAS 4637-24-5 N, N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Purity > 99.0% (GC) Reic teth factaraidh

Leis gun tug Meenvin cunntas air ullachadh DMF-DMA (N, N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) ann an 1956, tha DMF-DMA air a thighinn gu bhith na imoibrí a thathas a’ cleachdadh gu tric ann an synthesis organach.
Tha DMF-DMA air a chleachdadh gu farsaing ann a bhith a’ togail còig no sia fàinneachan heterocyclic le buill ann am freagairt dùnadh fàinne.Tha ath-bhualadh tlàth agus toradh àrd aig DMF-DMA, gu sònraichte airson todhar àrd-aghaidh.
Tha structar coitcheann todhar amide acetal mar a leanas:
Is e an fheadhainn as fharsainge a chleachdar DMF-DMA agus DMF-DEA, tha amide acetal furasta a hydrolyzed, faodar a bhith air a esterified, amidine, alkyllation agus ath-bheachdan cuairteachaidh.
Tha an atom gualain meadhanach de DMF-DMA ceangailte ri trì heteroatoms le electronegative mòr, a tha ga fhàgail le gnìomhachd làidir electrophilic.Fo ghnìomhachd searbhagach, tha e furasta buidheann alkoxy fhàgail, agus gheibhear ions dearbhach le gnìomhachd electrophilic nas làidire.Tha ath-bhualadh DMF-DMA gu ìre mhòr a’ toirt a-steach freagairt methylation agus freagairt cruthachaidh.
"Syntheson aon-charbon" de DMF-DMA
Anns an ath-bhualadh dùnaidh lùb anns a bheil DMF-DMA, chan eil ach aon atom gualain san toradh air a thoirt seachad gu tric le DMF-DMA, agus mar sin faodar DMF-DMA a mheas mar syntheson gualain.
Freagairt esterification DMF-DMA
Tha esterification DMF-DMA a’ toirt comas do ghrunn aigéid carboxylic esters C1-20 alkyl no aryl a ghineadh gu furasta, agus faodar fo-thoraidhean a sgaradh gu furasta le grùdaireachd.
Chaidh searbhag adipic agus DMF-DMA a esterified aig 80 ceum airson dà uair a thìde.Tha amide acetal na dheagh roghainn airson esterification de chuid de dh’ aigéid carboxylic le bacadh steric no droch sheasmhachd.
Ath-bhualadh measgachadh DMF-DMA agus dìon prìomh amines
Faodaidh acetals amide freagairt chan ann a-mhàin le amines bun-sgoile, ach cuideachd le amides, carbamates, sulfonamides gus bannan hydrocarbon a chruthachadh.
Mar: Faodaidh 2, 4-dimethyl aniline agus DMF-DMA aig 80 ceum methanol a thoirt air falbh gu sgiobalta gus todhar dimethamidine a chruthachadh.
Faodar DMF-DMA a chleachdadh cuideachd mar phrìomh bhuidheann dìon amine, prìomh bhuidheann dìon amine (2 NH uile dìon) is dòcha gu bheil a ’mhòr-chuid a’ smaoineachadh air phthalyl, fàinne pyrrole, Boc dùbailte, PMB dùbailte, msaa, ach dìon DMF-DMA na bun-sgoile amine, ann an cuid de chùisean tha e cuideachd na sgeama dìon glè fheumail, chan fheum dìon ach measgachadh TFA.
Dìon amino - 13 ro-ràdh bunait dìon cumanta, eòlas taghadh bunait dìon, raon cleachdaidh, suidheachaidhean ro-ràdh, roinneadh geàrr-chunntas
Bidh DMF-DMA ag ath-fhreagairt le buidhnean gnìomhach methyl agus methylene gus bannan dùbailte carbon-carbon a chruthachadh
Phenylmethylation de DMF-DMA
Ath-bheachdan toinnte heterocyclic ann an DMF-DMA
Faodar amide acetal mar aon neach-tabhartais gualain a chleachdadh gus diofar choimeasgaidhean iom-fhillte agus stuthan nàdarra biomimetic a cho-chur.Le amide acetals faodar a cho-chur: 1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolone, aminoheterocyclic derivatives, pyrimidine, pyrimidine, indoles, pyridine, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2, pyrazoner, sreath eile, pyridine, 4-ranazoline de derivatives ammonia heterocyclic, faodar cuideachd ocsaidean a cho-chur, todhar sulfur heterocyclic.
A rèir an seòrsa ath-bhualadh ceimigeach, faodar cleachdadh amide acetal ann an synthesis todhar heterocyclic a roinn anns na trì taobhan a leanas.
(1): amide acetal agus amine, amide, carbamate lipid reaction, gineadh measgachadh de heterocyclic fàinneachan
Ath-bhualadh amidoacetal agus amine ri formamidine eadar-mheadhanach, agus an uairsin ath-bhualadh fàinne nucleophilic intramolecular gus grunn heterocycles a ghineadh, no formamidine agus hydrazine, hydroxylamine, l, 2, aon no dhà alkyl halides anns a bheil dà bhuidheann gnìomhach de choimeasgaidhean a bharrachd air slabhraidh gualain fada, agus an uairsin fàinne intramolecular .
Synthesis de choimeasgaidhean heterocyclic le ath-bhualadh amide acetals agus amides, leithid synthesis de-stuth l, 2,4 monotriazole.An toiseach, bidh an acetal ag ath-fhreagairt le amide gus N, N ’tritradil a chruthachadh, agus an uairsin a’ fàinne le phenylhydrazine gus l, 2,4 derivatives monotriazole a chruthachadh.
Bidh acetals amide ag ath-fhreagairt le searbhag carbamic no acetate gus fàinneachan heterocyclic anns a bheil clorin a chruthachadh.Eadar-mheadhan diactive air a chruthachadh le bhith ag ath-bhualadh amide acetal le eistear aminoethyl: nn-dimethyl-n 'alkyl-carboxymethyl formamidine, a bhios ag ath-fhreagairt le hydrazine no hydrazine na àite.Mar eisimpleir, airson ullachadh 1,2,4 triazinone-6, tha an co-aontar air a shealltainn gu h-ìosal.Ma bheir thu freagairt dha le cruth nitro gheibh thu 1,2,4 triazolone-5.
Uidheam ath-bhualadh airson cruthachadh 1,2,4 triazolone-5
Tha co-dhèanamh 1.2.4- triazolidin-5 dà cheum.An toiseach, tha ethyl carbamate agus DMF diformaldehyde acetals a’ cruthachadh an eadar-mheadhanach Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine.San dàrna h-àite, bidh am buidheann amino air phenylhydrazine a’ cuir às don ghualain air formamidine, a chailleas -N (CH3).An uairsin bidh ammonia air an fhàinne benzene faisg air an phenylhydrazine a ’toirt ionnsaigh air a’ charbon air a ’bhuidheann gualain, a’ cruthachadh anion ocsaidean, agus thig am paidhir eleactronan singilte air an ocsaidean sìos, a ’call a’ bhuidheann ethoxy, agus a ’toirt a-mach 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Ag ullachadh todhar heterocyclic le bhith ag ath-bhualadh amide acetal agus amide
Is e seo an dòigh as motha a chaidh aithris airson neo-chunbhalachd synthesis anns na deicheadan mu dheireadh.Tha gnìomh amide acetal co-ionann ri reagent Grignard, ach tha suidheachadh ath-bhualadh amide acetal sìmplidh agus tlàth.
Tha dà bhuidheann gnìomhach aig Amide acetal, reactivity àrd, agus methyl gnìomhach, freagairt methylene gus eadar-mheadhanan amidine a chruthachadh, a bhith nas ath-bhualadh, dùnadh fàinne, agus ath-bhualadh Grignard agus ath-bhualadh methylene, dìreach a’ leudachadh an t-sèine gualain, chan urrainn dha a bhith tuilleadh ath-bhualadh.Mar eisimpleir, synthesis de derivatives furanochroone.
(3): amide acetal agus hydroxyl, freagairt todhar sulfhydryl gus ocsaidean a ghineadh, todhar sulbhur heterocyclic
Tha an synthesis gu h-àrd de furohutanone na dheagh eisimpleir den ghinealach acetal de thoraidhean enamine agus buidheann hydroxyl le bhith a’ sgaradh a ’phòla endolateral, a’ leantainn gu heteramine anns a bheil oxy :.Eisimpleir eile: catechol agus DMF - bidh DMA a’ cruthachadh fhàinneachan anns a bheil ocsaidean an làthair dichloromethane.
Faodaidh freagairt DMF -- DMA agus o-mercaptoaniline fàinne heterocyclic anns a bheil pronnasg a thoirt gu buil, tha am foirmle ath-bhualadh mar a leanas
Sgrùdadh cùise air freagairt dùnadh fàinne DMF-DMA agus freagairt pearsanta
(1) Synthesis indole Batcho-Leimgruber
Ag ullachadh diofar bhuinn Vindol bho o-nitrotoluene.
Uidheam freagairt
An toiseach, dimethylformamide dimethylacetal, bidh na h-ianan àicheil den bhuidheann methoxy a 'fàgail gus eadar-mheadhan nas reactive a thoirt gu buil.Thathas a’ toirt ionnsaigh air le carboanions a chaidh a chruthachadh le bhith a’ milleadh o-nitrotoluene methyl hydrogen agus a’ call am methanol gus an enylamine gu h-àrd fhaighinn.Tha toradh a 'cheum seo, enamine, coltach ri alcene le luchd-ionaid tarraing air ais dealanach agus tabhartas dealanach ceangailte air gach taobh (Tha Push-pull olefin gu làidir polar agus gu tric dorcha dearg air sgàth an raon co-luachaidh mòr anns a' mholacile. Anns an dàrna ceum den fhreagairt, tha am buidheann nitro air a lughdachadh gu buidheann amino, air a leantainn le cuairteachadh agus cuir às gus an toradh deireannach fhaighinn.
(2) Dealbhan coimeasach de derivatives pyridine
(3) Synthesis de derivatives pyrazole