(Boc)2NH CAS 51779-32-9 Iminodicarboxilato de di-terc-butilo Pureza >99,0% (HPLC) Reactivo protector de fábrica

Iminodicarboxilato de di-terc-butilo ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Aplicación Di-terc-Butyl Iminodicarboxilato é un intermediario farmacéutico, que se pode preparar mediante a reacción nun paso de formamida e Boc2O.
O composto úsase como reactivo para a preparación de aminas primarias a partir de haluros de alquilo.Foi popularizado como unha alternativa á síntese de Gabriel para a mesma conversión.Tamén se poden preparar aminas a partir de alcoholes mediante a deshidratación mediante a reacción de Mitsunobu.Na implementación habitual o reactivo é desprotonado para dar o sal de potasio, que está N-alquilado.Os grupos protectores Boc son posteriormente eliminados en condicións ácidas.
O di-terc-butilo iminodicarboxilato é un grupo amina protexido que se usa para preparar espirociclos con restricións conformacionales como antagonistas de CCR1.
Preparación A solución de DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) en MeCN (15 ml) engádese lentamente á solución de formamida (2,5 g, 56 mmol) e Boc2O (24g, 110 mol) en MeCN (15 ml).Despois de axitar a temperatura ambiente durante 4 horas, a solución amarela arrefriouse a 0 °C e engadiuse lentamente N,N-dietilendiamina (6,97 g, 60 mmol) a 0 °C.A mestura resultante axiuse a temperatura ambiente durante 12 horas e filtróuse a través dunha almofada fina de sílice;a mestura resultante filtrouse a temperatura ambiente.O disolvente é entón evaporado a presión reducida.O produto bruto purificouse por cromatografía sobre xel de sílice e eluíuse con EtOAc/hexano (1:5) para obter o produto do título, que é un sólido branco (10,99 g, 92 %).