EDC·HCl CAS 25952-53-8 Pureza do reactivo de acoplamento >99,0 % (T) Fábrica

O clorhidrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) é un po cristalino branco, facilmente delicuescente, soluble en auga, soluble en etanol, usado como reactivo activador de carboxilo. grupos na síntese de amidas, tamén usados ​​para activar grupos fosfato, entrecruzamento de proteínas e ácidos nucleicos e produción de inmunoacopladores.O EDC-HCl úsase no intervalo de pH de 4,0-6,0 e úsase a miúdo xunto coa sal sódica de N-hidroxisuccinimida (NHS) ou N-hidroxisulfosuccinimida para mellorar a eficiencia de acoplamento.
EDC·HCl é unha carbodiimida soluble en auga, moi utilizada para o acoplamento peptídico.O EDC·HCl úsase como axente activador carboxilo.Desempeña un papel vital para a inmobilización de grandes biomoléculas en asociación coa N-hidroxisuccinimida.Tamén se usa na acilación de fosforanos.
Derivado hidrosoluble da carbodiimida útil para conxugar haptenos a proteínas e polipéptidos.Úsase para modificar receptores NMDA e como axente de condensación na síntese de péptidos.A principal vantaxe do acoplamento EDAC é a fácil eliminación do exceso de reactivo e da urea correspondente mediante o lavado con ácido diluído ou auga.As carbodiimidas catalizan a formación de enlaces amida, ácidos carboxílicos e aminas activando o carboxilato para formar unha O-acilurea.Este intermedio pode ser atacado por unha amina directamente para formar unha amida.EDAC é liberado como un derivado de urea soluble.
O EDC·HCl pódese utilizar para a síntese de amidas.Utilízase como axente de acoplamento na síntese de ésteres a partir de ácidos carboxílicos utilizando dimetilaminopiridina como catalizador.
Existen principalmente tres axentes de condensación de uso común: DCC, DIC e EDC·HCl.O uso deste tipo de axente de condensación require en xeral a adición de catalizadores ou activadores de acilación, como DMAP, HOBt, etc. Dado que a adición do intermediario do ácido á carbodiimida na primeira fase da reacción non é estable, se a acilación non é estable. o catalizador non se usa para convertelo no éster activo ou amida activa correspondente, reorganizarase no correspondente subproduto estable da urea (Camiño B).Activador de condensación: existen os seguintes tipos de activadores de condensación de uso habitual.Na actualidade, a 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) utilizouse amplamente para catalizar varias reaccións de acilación.Ás veces pódese usar 4-PPY cando o efecto catalítico do DMAP non é bo.Segundo a literatura relevante, a súa capacidade catalítica é unhas mil veces maior que o DMAP.entre os tres condensadores de uso habitual, DCC e DIC son máis baratos.Xeralmente DCC e DMAP úsanse xuntos.Unha das maiores desvantaxes do uso de DCC é que o outro produto da reacción, a diciclohexilurea, ten unha pequena solubilidade na fase orgánica xeral pero é lixeiramente soluble, polo que é difícil eliminalo completamente mediante algúns métodos de purificación de uso común, recristalización, cromatografía en columna, etc.;porque a solubilidade da diciclohexilurea no éter é relativamente pequena que outros disolventes, polo tanto, o tratamento deste tipo de reacción xeralmente evapora o disolvente da reacción e engade éter, e filtra a maior parte da diciclohexilurea antes do tratamento posterior.Dado que a diisopropilurea producida polo DIC ten unha mellor solubilidade en disolventes orgánicos xerais, úsase xeralmente na síntese en fase sólida de química combinatoria.EDCI úsase actualmente máis en química medicinal.Unha das súas principais características é que a urea xerada despois da reacción é soluble en auga e fácil de lavar.Xeralmente, EDCI combínase con HOBt (nota: esta reacción HOBt é xeralmente indispensable, se non, pode levar a un rendemento de condensación demasiado baixo).Ás veces, se o obstáculo de posición do ácido é grande ou hai un grupo de extracción de electróns, a reacción permanecerá no paso de éster activo (o éster activo ten un sinal de espectro de masas forte e pódese detectar mediante MS ou LC-MS).