डीएमएफ-डीएमए कैस 4637-24-5 एन, एन-डाइमिथाइलफोर्माइड डाइमिथाइल एसीटल शुद्धता> 99.0% (जीसी) फैक्टरी गर्म बिक्री
शंघाई रुइफू केमिकल उच्च गुणवत्ता के साथ एन, एन-डायमिथाइलफोर्माइड डाइमिथाइल एसीटल (डीएमएफ-डीएमए) (सीएएस: 4637-24-5) का अग्रणी निर्माता है।Ruifu दुनिया भर में वितरण, प्रतिस्पर्धी मूल्य, उत्कृष्ट सेवा, छोटी और बड़ी मात्रा में उपलब्ध प्रदान कर सकता है।डीएमएफ-डीएमए खरीदें,Please contact: alvin@ruifuchem.com
रासायनिक नाम | एन, एन-डाइमिथाइलफॉर्मैमाइड डाइमिथाइल एसिटल |
समानार्थी शब्द | डीएमएफ-डीएमए;1,1-डाइमेथॉक्सीट्रिमिथाइलमाइन;1,1-डिमेथॉक्सी-एन, एन-डाइमिथाइलमिथाइलमिन;एन-डाइमेथॉक्सीमिथाइल-एन, एन-डाइमिथाइलमाइन |
सीएएस संख्या | 4637-24-5 |
स्टॉक की अवस्था | स्टॉक में, उत्पादन स्केल टन तक |
आण्विक सूत्र | C5H13NO2 |
आणविक वजन | 119.16 |
क्वथनांक | 102.0~103.0℃/720 mmHg (जलाया) |
विशिष्ट गुरुत्व (20/20) | 0.8940 से 0.8980 |
अपवर्तक सूचकांक n20/डी | 1.3950 से 1.3980 (लीटर) |
संवेदनशील | नमी संवेदनशील |
घुलनशीलता | अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ विलेयशील |
सीओए और एमएसडीएस | उपलब्ध |
ब्रैंड | रुइफू केमिकल |
वस्तु | विशेष विवरण |
उपस्थिति | रंगहीन पारदर्शी तरल |
शुद्धता/विश्लेषण विधि | >99.0% (जीसी) |
कुल अशुद्धियाँ | ≤1.00% |
इन्फ्रारेड स्पेक्ट्रम | संरचना के अनुरूप |
ध्यान | पानी से बचें, जिससे उत्पाद की शुद्धता कम हो सकती है |
परीक्षण मानक | उद्यम मानक |
प्रयोग | फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट्स |
पैकेट:बोतल, 25 किग्रा / ड्रम, या ग्राहक की आवश्यकता के अनुसार।
गोदाम की स्थिति:ठीक तरीके से बंद कंटेनर में स्टोर करें।असंगत पदार्थों से दूर ठंडे, सूखे और हवादार गोदाम में स्टोर करें।प्रकाश और नमी से सुरक्षित रखें।
शिपिंग:FedEx / DHL एक्सप्रेस द्वारा हवाई मार्ग से दुनिया भर में वितरित करें।तेजी से और विश्वसनीय वितरण प्रदान करें।
जोखिम कोड
R11 - अत्यधिक ज्वलनशील
R22 - निगले जाने पर हानिकारक
R36/37/38 - आँखों, श्वसन प्रणाली और त्वचा में जलन।
R36/38 - आँखों और त्वचा में जलन।
R20 - साँस द्वारा हानिकारक
R20/21/22 - त्वचा के संपर्क में आने पर और निगलने पर हानिकारक।
R10 - ज्वलनशील
R52 - जलीय जीवों के लिए हानिकारक
सुरक्षा विवरण
S16 - प्रज्वलन के स्रोतों से दूर रहें।
S26 - आंखों के संपर्क में आने पर, खूब पानी से तुरंत कुल्ला करें और चिकित्सीय सलाह लें।
S36/37 - उपयुक्त सुरक्षात्मक कपड़े और दस्ताने पहनें।
S36/37/39 - उपयुक्त सुरक्षात्मक कपड़े, दस्ताने और आंखों/चेहरे की सुरक्षा पहनें।
S33 - स्टैटिक डिस्चार्ज के खिलाफ एहतियाती उपाय करें।
S29 - नालियों में खाली न करें।
एस7/9 -
यूएन आईडी यूएन 3271 3/पीजी 2
WGK जर्मनी 1
Fluka ब्रांड एफ कोड 21
टीएससीए हां
खतरा वर्ग 3
पैकिंग समूह द्वितीय
विषाक्तता LD50 मौखिक रूप से खरगोश में:> 5000 मिलीग्राम / किग्रा
N,N-डाइमिथाइलफोर्माइड डाइमिथाइल एसिटल (DMF-DMA) (CAS: 4637-24-5) में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है, हेट्रोसाइक्लिक यौगिकों के संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है, यह एक अच्छा मिथाइलेटिंग अभिकर्मक और सिरका डीहाइड्रेटिंग एजेंट भी है, विशेष रूप से दवा संश्लेषण मध्यवर्ती के रूप में।डीएमएफ-डीएमए का उपयोग कार्बोक्जिलिक एसिड के मिथाइल एस्टरीफिकेशन में किया गया है।DMF-DMA का उपयोग पाइरीडीन डेरिवेटिव के निर्माण में एक मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है।DMF-DMA का उपयोग प्राथमिक सल्फोनामाइड्स और ट्राइफ्लूरोएसेटिक एसिड के व्युत्पन्न के लिए किया जाता है।इसका उपयोग फॉर्मैमिडाइन डेरिवेटिव की तैयारी में भी किया जाता है।इसका उपयोग एन-डाइमिथाइलैमिनोमेथिलीन और मिथाइल एस्टर के लिए अभिकर्मक के रूप में किया जाता है।चक्रीय कार्बोनेट तैयार करने के लिए कार्बन डाइऑक्साइड के साथ एपॉक्साइड के युग्मन को उत्प्रेरित करने के लिए डीएमएफ-डीएमए का उपयोग किया जाता है।DMF-DMA, Zaleplon (CAS: 151319-34-5) का एक मध्यवर्ती है।
चूंकि मीनविन ने 1956 में डीएमएफ-डीएमए (एन, एन-डाइमिथाइलफोर्माइड डाइमिथाइल एसीटल) की तैयारी की सूचना दी थी, इसलिए डीएमएफ-डीएमए कार्बनिक संश्लेषण में अक्सर इस्तेमाल होने वाला अभिकर्मक बन गया है।
डीएमएफ-डीएमए व्यापक रूप से रिंग क्लोजर रिएक्शन में पांच या छह सदस्यीय हेट्रोसायक्लिक रिंगों के निर्माण में उपयोग किया जाता है।DMF-DMA में हल्की प्रतिक्रिया और उच्च उपज होती है, विशेष रूप से उच्च प्रतिरोध वाले यौगिकों के लिए।
एमाइड एसीटल यौगिकों की सामान्य संरचना इस प्रकार है:
सबसे व्यापक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला डीएमएफ-डीएमए और डीएमएफ-डीईए है, एसिटल के बीच आसानी से हाइड्रोलाइज्ड होता है, एस्ट्रिफ़ाइड, एमिडाइन, अल्केलाइज़ेशन और साइक्लाइज़ेशन प्रतिक्रियाएं हो सकती हैं।
डीएमएफ-डीएमए का केंद्रीय कार्बन परमाणु बड़े इलेक्ट्रोनगेटिव वाले तीन विषम परमाणुओं से जुड़ा है, जिससे इसकी मजबूत इलेक्ट्रोफिलिक गतिविधि होती है।एसिड की क्रिया के तहत, अल्कोक्सी समूह को छोड़ना आसान होता है, और मजबूत इलेक्ट्रोफिलिक गतिविधि वाले सकारात्मक आयन प्राप्त होते हैं।डीएमएफ-डीएमए की प्रतिक्रिया में मुख्य रूप से मेथिलिकरण प्रतिक्रिया और गठन प्रतिक्रिया होती है।
डीएमएफ-डीएमए का "वन-कार्बन सिंथेसॉन"
डीएमएफ-डीएमए से जुड़े लूप क्लोजर रिएक्शन में, उत्पाद में केवल एक कार्बन परमाणु अक्सर डीएमएफ-डीएमए द्वारा प्रदान किया जाता है, इसलिए डीएमएफ-डीएमए को कार्बन संश्लेषण के रूप में माना जा सकता है।
डीएमएफ-डीएमए एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया
डीएमएफ-डीएमए एस्टरीफिकेशन विभिन्न कार्बोक्जिलिक एसिड को आसानी से सी1-20 अल्काइल या एरिल एस्टर उत्पन्न करने में सक्षम बनाता है, और उप-उत्पादों को आसवन द्वारा आसानी से अलग किया जा सकता है।
एडिपिक एसिड और डीएमएफ-डीएमए को दो घंटे के लिए 80 डिग्री पर स्थिर किया गया।अमाइड एसीटल कुछ कार्बोक्जिलिक एसिड के एस्टरीफिकेशन के लिए स्टेरिक बाधा या खराब स्थिरता के लिए एक आदर्श विकल्प है।
डीएमएफ-डीएमए एमिडिनेशन की प्रतिक्रिया और प्राथमिक अमाइन की सुरक्षा
अमाइड एसिटल्स न केवल प्राथमिक अमाइन के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, बल्कि हाइड्रोकार्बन बॉन्ड बनाने के लिए एमाइड्स, कार्बामेट्स, सल्फोनामाइड्स के साथ भी प्रतिक्रिया कर सकते हैं।
जैसे: 2, 4-डाइमिथाइल एनिलिन और 80 डिग्री पर डीएमएफ-डीएमए डायमेथैमिडिन यौगिक बनाने के लिए मेथनॉल को जल्दी से हटा सकते हैं।
DMF-DMA का उपयोग प्राथमिक अमीन सुरक्षा समूह, प्राथमिक अमीन सुरक्षा समूह (2 NH सभी सुरक्षा) के रूप में भी किया जा सकता है, शायद ज्यादातर लोग phthalyl, pyrrole ring, double Boc, double PMB, आदि के बारे में सोचते हैं, लेकिन DMF-DMA प्राथमिक सुरक्षा समूह अमाइन, कुछ मामलों में भी बहुत उपयोगी सुरक्षा योजना है, ऑफ प्रोटेक्शन के लिए केवल टीएफए मिक्स की जरूरत होती है।
अमीनो सुरक्षा - 13 सामान्य सुरक्षा आधार परिचय, सुरक्षा आधार चयन अनुभव, उपयोग की सीमा, परिचय की स्थिति, हटाने की स्थिति सारांश साझा करना
DMF-DMA कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड बनाने के लिए सक्रिय मिथाइल और मिथाइलीन समूहों के साथ प्रतिक्रिया करता है
डीएमएफ-डीएमए का फेनिलमिथाइलेशन
DMF-DMA में हेटेरोसाइक्लिक यौगिक अभिक्रियाएँ
एकल कार्बन दाता के रूप में एमाइड एसिटल का उपयोग विभिन्न जटिल यौगिकों और बायोमिमेटिक प्राकृतिक पदार्थों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है।एमाइड एसिटल्स के साथ संश्लेषित किया जा सकता है: 1,2.4 ट्राईज़ोल, 1.2, 4 ट्रायज़ोलोन, एमिनोहेटेरोसाइक्लिक डेरिवेटिव, पाइरीमिडीन, पाइरीमिडीन, इंडोल्स, पाइरीडीन, क्विनोलिन, थियाज़ोल, ऑक्साज़ोलोन, आइसोक्साज़ोल, 1.2, 4-ट्रायज़ोन, पाइरोनोन, पाइराज़िन, पाइराज़ीन और अन्य सीरीज़ अमोनिया हेट्रोसायक्लिक डेरिवेटिव, ऑक्सीजन, सल्फर हेट्रोसायक्लिक यौगिकों को भी संश्लेषित किया जा सकता है।
रासायनिक प्रतिक्रिया के प्रकार के अनुसार, हेट्रोसायक्लिक यौगिक संश्लेषण में एमाइड एसिटल के अनुप्रयोग को निम्नलिखित तीन पहलुओं में विभाजित किया जा सकता है।
(1): एसिटल और एमाइन के बीच, एमाइड, कार्बामेट लिपिड रिएक्शन, विभिन्न प्रकार के हेट्रोसायक्लिक रिंग उत्पन्न करते हैं
फार्मैमिडाइन इंटरमीडिएट के लिए एमिडोएसिटल और अमीन प्रतिक्रिया, और फिर इंट्रामोल्यूलर न्यूक्लियोफिलिक रिंग रिएक्शन विभिन्न हेटरोसायकल, या फॉर्मैमिडाइन और हाइड्राज़ीन, हाइड्रॉक्सिलामाइन, एल, 2, एक या दो एल्काइल हैलाइड्स जिसमें यौगिकों के दो सक्रिय समूह और लंबी कार्बन श्रृंखला होती है, और फिर इंट्रामोल्युलर रिंग उत्पन्न होती है। .
एमाइड एसिटल्स और एमाइड्स की प्रतिक्रिया से हेट्रोसायक्लिक यौगिकों का संश्लेषण, जैसे कि एल, 2,4 मोनोट्रीज़ोल डेरिवेटिव का संश्लेषण।सबसे पहले, एसिटल एन, एन 'ट्रिट्राडिल बनाने के लिए एमाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, और फिर फेनिलहाइड्राज़ीन के साथ रिंग करके एल, 2,4 मोनोट्रियाज़ोल डेरिवेटिव बनाता है।
अमाइड एसिटल्स कार्बामिक एसिड या एसीटेट के साथ प्रतिक्रिया करके क्लोरीन युक्त हेट्रोसाइक्लिक रिंग बनाते हैं।एक एमिनोइथाइल एस्टर के साथ एक एमाइड एसिटल की प्रतिक्रिया से गठित एक डाइएक्टिव इंटरमीडिएट: एनएन-डाइमिथाइल-एन 'अल्काइल-कार्बोक्सिमिथाइल फॉर्मैमिडाइन, जो हाइड्राज़ीन या प्रतिस्थापित हाइड्राज़ीन के साथ प्रतिक्रिया करता है।उदाहरण के लिए, 1,2,4 ट्रायज़िनोन-6 की तैयारी के लिए, समीकरण नीचे दिखाया गया है।यदि आप इसे नाइट्रो-फॉर्मेट के साथ प्रतिक्रिया करते हैं तो आपको 1,2,4 ट्रायज़ोलोन -5 मिलता है।
1,2,4 ट्रायज़ोलोन-5 के निर्माण के लिए प्रतिक्रिया तंत्र
1.2.4-ट्रायाज़ोलिडिन-5 की संरचना दो चरण है।सबसे पहले, एथिल कार्बामेट और डीएमएफ डिफॉर्मलडिहाइड एसिटल्स मध्यवर्ती एनएन-डाइमिथाइल-एन-एथॉक्सी-फॉर्मैमिडाइन बनाते हैं।दूसरा, फेनिलहाइड्राजाइन पर अमीनो समूह फॉर्मैमिडाइन पर कार्बन को अलग करता है, जो -N (CH3) खो देता है।फिर फेनिलहाइड्राजाइन के पास बेंजीन रिंग पर अमोनिया कार्बन समूह पर कार्बन पर हमला करता है, ऑक्सीजन आयन बनाता है, और ऑक्सीजन पर इलेक्ट्रॉनों की अकेली जोड़ी नीचे आती है, एथॉक्सी समूह को खो देती है, और 1.2, 4-ट्राईज़ोलोन -5 का उत्पादन करती है।
(II) एमाइड एसिटल और एमाइड की अभिक्रिया द्वारा विषमचक्रीय यौगिकों का निर्माण
यह हाल के दशकों में संश्लेषण की अशुद्धता की सबसे अधिक सूचित विधि है।एमाइड एसिटल की क्रिया ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के समतुल्य है, लेकिन एमाइड एसिटल की प्रतिक्रिया स्थिति सरल और सौम्य है।
एमाइड एसिटल में दो सक्रिय समूह होते हैं, उच्च प्रतिक्रियात्मकता, और सक्रिय मिथाइल, मेथिलीन प्रतिक्रिया एमिडाइन इंटरमीडिएट बनाने के लिए, आगे की प्रतिक्रिया हो सकती है, रिंग बंद हो सकती है, और ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक और मेथिलीन प्रतिक्रिया, केवल कार्बन श्रृंखला को लंबा करना, आगे की प्रतिक्रिया नहीं हो सकती है।उदाहरण के लिए, फुरानोक्रोन डेरिवेटिव का संश्लेषण।
(3): एसिटल और हाइड्रॉक्सिल के बीच, ऑक्सीजन उत्पन्न करने के लिए सल्फ़हाइड्रील यौगिक प्रतिक्रिया, सल्फर हेट्रोसाइक्लिक यौगिक
फ्यूरोहुटानोन का उपरोक्त संश्लेषण एनामाइन डेरिवेटिव और हाइड्रॉक्सिल समूह की एसिटल पीढ़ी का एक अच्छा उदाहरण है, जो एंडोलेटरल पोल को अलग करता है, जिसके परिणामस्वरूप ऑक्सी युक्त हेटेरामाइन होता है:।एक अन्य उदाहरण: कैटेचोल और डीएमएफ - डीएमए डाइक्लोरोमेथेन की उपस्थिति में ऑक्सीजन युक्त छल्ले बनाते हैं।
DMF की प्रतिक्रिया - DMA और o-mercaptoaniline सल्फर युक्त हेट्रोसाइक्लिक रिंग का उत्पादन कर सकते हैं, प्रतिक्रिया सूत्र इस प्रकार है
DMF-DMA रिंग क्लोजर रिएक्शन और पर्सनल रिएक्शन की केस स्टडी
(1) बैचो-लीमग्रुबर इण्डोल संश्लेषण
ओ-नाइट्रोटोलुइन से विंडोल के विभिन्न डेरिवेटिव तैयार करना।
प्रतिक्रिया तंत्र
सबसे पहले, डाइमिथाइलफोर्माइड डाइमिथाइलएसीटल, मेथॉक्सी समूह के नकारात्मक आयन एक अधिक प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती का उत्पादन करने के लिए निकल जाते हैं।यह ओ-नाइट्रोटोलुइन मिथाइल हाइड्रोजन के डिप्रोटोनेशन द्वारा गठित कार्बनियनों द्वारा हमला किया जाता है और उपर्युक्त एनाइलामाइन प्राप्त करने के लिए मेथनॉल खो देता है।इस चरण का उत्पाद, एनामाइन, एक एल्केन जैसा दिखता है, जिसमें इलेक्ट्रॉन-निकासी और इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले पदार्थ दोनों पक्षों से जुड़े होते हैं (अणु में बड़े संयुग्मन रेंज के कारण पुश-पुल ओलेफ़िन दृढ़ता से ध्रुवीय और अक्सर गहरे लाल रंग का होता है। दूसरे चरण में) प्रतिक्रिया के बाद, नाइट्रो समूह एक अमीनो समूह में कम हो जाता है, जिसके बाद अंतिम उत्पाद प्राप्त करने के लिए चक्रीकरण और उन्मूलन होता है।
(2) पिरिडीन डेरिवेटिव के समग्र चित्र
(3) पायराज़ोल डेरिवेटिव का संश्लेषण