EDC·HCl CAS 25952-53-8 Čistoća reagensa za spajanje >99,0% (T) Tvornica

1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilkarbodiimid hidroklorid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) je bijeli kristalni prah, lako se rastapa, topiv u vodi, topiv u etanolu, koristi se kao aktivacijski reagens za karboksil skupine u sintezi amida, također se koriste za aktiviranje fosfatnih skupina, unakrsno povezivanje proteina i nukleinskih kiselina i proizvodnju imunospojnika.EDC-HCl se koristi u pH rasponu od 4,0-6,0 i često se koristi u kombinaciji s N-hidroksisukcinimidom (NHS) ili natrijevom soli N-hidroksisulfosukcinimida za poboljšanje učinkovitosti spajanja.
EDC·HCl je karbodiimid topiv u vodi, široko korišten za spajanje peptida.EDC·HCl se koristi kao sredstvo za aktiviranje karboksilnih skupina.Ima vitalnu ulogu u imobilizaciji velikih biomolekula u kombinaciji s N-hidroksisukcinimidom.Također se koristi u acilaciji fosforana.
U vodi topljivi derivat karbodiimida koristan za konjugaciju haptena s proteinima i polipeptidima.Koristi se za modificiranje NMDA receptora i kao sredstvo za kondenzaciju u sintezi peptida.Glavna prednost EDAC spajanja je jednostavno uklanjanje viška reagensa i odgovarajuće uree ispiranjem razrijeđenom kiselinom ili vodom.Karbodiimidi kataliziraju stvaranje amidnih veza, karboksilnih kiselina i amina aktiviranjem karboksilata da nastane O-acilurea.Ovaj međuprodukt može biti napadnut aminom izravno da nastane amid.EDAC se oslobađa kao topljivi derivat uree.
EDC·HCl se može koristiti za sintezu amida.Koristi se kao sredstvo za spajanje u sintezi estera iz karboksilnih kiselina upotrebom dimetilaminopiridina kao katalizatora.
Uglavnom se koriste tri kondenzacijska sredstva: DCC, DIC i EDC·HCl.Upotreba ove vrste kondenzacijskog agensa općenito zahtijeva dodavanje katalizatora ili aktivatora aciliranja, kao što su DMAP, HOBt, itd. Budući da dodavanje međuprodukta kiseline u karbodiimid u prvom stupnju reakcije nije stabilno, ako acilacija katalizator se ne koristi za njegovu pretvorbu u odgovarajući aktivni ester ili aktivni amid, on će se preurediti u odgovarajući stabilni nusproizvod uree (put B).Aktivator kondenzacije: Postoje sljedeće vrste često korištenih aktivatora kondenzacije.Trenutno se 4-N,N-dimetilpiridin (DMAP) široko koristi za kataliziranje raznih reakcija aciliranja.Ponekad se 4-PPY može koristiti kada katalitički učinak DMAP-a nije dobar.Prema relevantnoj literaturi, njegova katalitička sposobnost je oko tisuću puta veća od DMAP-a.među tri najčešće korištena kondenzatora, DCC i DIC su jeftiniji.Općenito, DCC i DMAP se koriste zajedno.Jedan od najvećih nedostataka korištenja DCC-a je taj što drugi proizvod reakcije, dicikloheksilurea, ima malu topljivost u općoj organskoj fazi, ali je slabo topljiv, pa ga je teško temeljito ukloniti nekim uobičajenim metodama pročišćavanja, rekristalizacijom, kolonska kromatografija, itd.;budući da je topljivost dicikloheksiluree u eteru relativno mala od ostalih otapala, prema tome, obrada ove vrste reakcije općenito isparava reakcijsko otapalo i dodaje eter, te filtrira većinu dicikloheksiluree prije daljnje obrade.Budući da diizopropilurea proizvedena DIC-om ima bolju topljivost u općim organskim otapalima, općenito se koristi u kombinatornoj kemiji sinteze čvrste faze.EDCI se trenutno najviše koristi u medicinskoj kemiji.Jedna od njegovih glavnih karakteristika je da je urea nastala nakon reakcije topiva u vodi i lako se ispire.Općenito, EDCI se kombinira s HOBt (napomena: ova reakcija HOBt je općenito nezamjenjiva, inače može dovesti do preniskog prinosa kondenzacije).Ponekad ako je smetnja u položaju kiseline velika ili postoji skupina koja privlači elektron, reakcija će ostati u koraku aktivnog estera (aktivni ester ima jak signal masenog spektra i može se otkriti pomoću MS ili LC-MS).