DMF-DMA CAS 4637-24-5 N, N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Pite> 99.0% (GC) faktori cho vann

Depi Meenvin te rapòte preparasyon DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) an 1956, DMF-DMA te vin tounen yon reyaktif souvan itilize nan sentèz òganik.
DMF-DMA se lajman ki itilize nan konstriksyon an nan senk oswa sis manm bag heterocyclic nan reyaksyon fèmen bag.DMF-DMA gen reyaksyon modere ak gwo sede, espesyalman pou konpoze rezistans segondè.
Estrikti jeneral konpoze amid acetal se jan sa a:
Ki pi lajman itilize a se DMF-DMA ak DMF-DEA, amide acetal fasil idrolize, ka esterifye, amidin, alkylation ak reyaksyon sikilasyon.
Atòm kabòn santral la nan DMF-DMA konekte ak twa heteroatoms ak gwo elektwonegatif, ki fè li gen gwo aktivite elektwofil.Anba aksyon asid, gwoup alkoxy fasil pou kite, epi yo jwenn iyon pozitif ak aktivite elektwofil pi fò.Reyaksyon DMF-DMA sitou konsiste de reyaksyon methylation ak reyaksyon fòmasyon.
"One-kabòn Syntheson" nan DMF-DMA
Nan reyaksyon an fèmen bouk ki enplike DMF-DMA, se sèlman yon atòm kabòn nan pwodwi a souvan bay pa DMF-DMA, kidonk DMF-DMA ka konsidere kòm yon sentèz kabòn.
DMF-DMA reyaksyon esterifikasyon
Esterifikasyon DMF-DMA pèmèt divès asid karboksilik fasil jenere C1-20 alkyl oswa aryl ester, ak byproducts yo ka fasil separe pa distilasyon.
Asid adipik ak DMF-DMA yo te esterifye nan 80 degre pou de zè de tan.Amide acetal se yon chwa ideyal pou esterifikasyon kèk asid karboksilik ak antrav esterik oswa estabilite pòv.
Reyaksyon nan amidinasyon DMF-DMA ak pwoteksyon nan amine prensipal yo
Amid asetal ka reyaji pa sèlman ak amine prensipal, men tou ak amid, carbamates, sulfonamides yo fòme lyezon idrokarbone.
Tankou: 2, 4-dimethyl anilin ak DMF-DMA nan 80 degre ka byen vit retire metanol yo fòme konpoze dimethamidine.
DMF-DMA kapab tou itilize kòm yon gwoup pwoteksyon prensipal amine, gwoup pwoteksyon prensipal amine (2 NH tout pwoteksyon) pwobableman pifò moun panse a phthalyl, bag pyrrole, doub Boc, doub PMB, elatriye, men DMF-DMA pwoteksyon nan prensipal amine, nan kèk ka se tou trè itil konplo pwoteksyon, koupe pwoteksyon sèlman bezwen TFA yon melanj.
Pwoteksyon amine - 13 entwodiksyon baz pwoteksyon komen, eksperyans seleksyon baz pwoteksyon, seri itilizasyon, kondisyon entwodiksyon, kondisyon retire rezime pataje
DMF-DMA reyaji ak gwoup aktif methyl ak methylene pou fòme lyezon doub kabòn-kabòn
Fenilmetilasyon DMF-DMA
Reyaksyon konpoze heterocyclic nan DMF-DMA
Amide acetal kòm yon sèl donatè kabòn ka itilize pou fè sentèz divès kalite konpoze konplèks ak sibstans natirèl biomimetik.Avèk asetal amid yo ka sentèz: 1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolone, dérivés aminoheterocyclic, pirimidin, pirimidin, indol, piridin, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2, 4-triazone, seri 4-triazone,, ak lòt seri pirazin, pyrimidine. nan amonyak dérivés heterocyclic, kapab tou sentèz oksijèn, konpoze souf heterocyclic.
Dapre kalite reyaksyon chimik, aplikasyon amide acetal nan sentèz konpoze heterocyclic ka divize an twa aspè sa yo.
(1): amide acetal ak amine, amid, reyaksyon lipid carbamate, jenere yon varyete bag heterocyclic
Amidoacetal ak reyaksyon amine nan fòmamidin entèmedyè, ak Lè sa a, reyaksyon bag nukleofil entramolekilè jenere divès heterocycles, oswa formamidin ak idrazin, idroksilamin, l, 2, youn oubyen de alkyl alogen ki gen de gwoup aktif nan konpoze plis chèn kabòn long, ak Lè sa a, bag intramolekilè. .
Sentèz konpoze heterocyclic pa reyaksyon an nan asetal amid ak amid, tankou sentèz la nan l, 2,4 monotriazole dérivés.Premyèman, asetal la reyaji ak amid pou fòme N, N 'tritradil, ak Lè sa a, bag ak phenylhydrazine pou fòme l, 2,4 monotriazole dérivés.
Acetals amid reyaji ak asid carbamic oswa acetate pou fòme bag heterocyclic ki gen klò.Yon entèmedyè dyaktif ki fòme pa reyaksyon yon amid asetal ak yon ester aminoetil: nn-dimethyl-n 'alkyl-carboxymethyl formamidine, ki reyaji ak idrazin oswa idrazin ranplase.Pa egzanp, pou preparasyon 1,2,4 triazinon-6, yo montre ekwasyon an anba a.Si ou reyaji li ak yon nitro-formate ou jwenn 1,2,4 triazolone-5.
Mekanis reyaksyon pou fòmasyon 1,2,4 triazolone-5
Konpozisyon 1.2.4-triazolidin-5 se de etap.Premyèman, etil carbamate ak DMF diformaldehyde asetal fòme entèmedyè Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine.Dezyèmman, gwoup amine sou phenylhydrazine deattacks kabòn nan formamidine, ki pèdi -N (CH3).Lè sa a, amonyak la sou bag la benzèn tou pre phenylhydrazine la atak kabòn nan gwoup kabòn, fòme yon anyon oksijèn, ak pè a Lone nan elektwon sou oksijèn an desann, pèdi gwoup la etoksi, epi li pwodui 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Preparasyon konpoze heterocyclic pa reyaksyon amid asetal ak amid
Sa a se metòd ki pi rapòte nan enpurte sentèz nan dènye deseni yo.Aksyon amide acetal ekivalan a reyaktif Grignard, men kondisyon reyaksyon amid acetal se senp epi twò grav.
Amide acetal gen de gwoup aktif, reyaksyon segondè, ak methyl aktif, reyaksyon methylene yo fòme amidin entèmedyè, ka plis reyaksyon, fèmen bag, ak reyaktif Grignard ak reyaksyon methylene, sèlman alonje chèn kabòn lan, pa ka plis reyaksyon.Pou egzanp, sentèz dérivés furanochroone.
(3): amide acetal ak hydroxyl, sulfhydryl konpoze reyaksyon pou jenere oksijèn, souf heterocyclic konpoze
Sentèz ki pi wo a nan furohutanone se yon bon egzanp jenerasyon an acetal nan dérivés enamine ak gwoup idroksil pa separe poto a endolateral, sa ki lakòz oxy-ki gen heteramine :.Yon lòt egzanp: katekòl ak DMF -- DMA fòme bag oksijèn an prezans dichloromethane.
Reyaksyon DMF - DMA ak o-mercaptoaniline ka pwodwi bag heterocyclic ki gen souf, fòmil reyaksyon an se jan sa a.
Etid ka nan reyaksyon DMF-DMA bag fèmen ak reyaksyon pèsonèl
(1) Batcho-Leimgruber sentèz endol
Preparasyon nan divès kalite dérivés Vindol soti nan o-nitrotoluene.
Mekanis reyaksyon
Premye a tout, dimethylformamide dimethylacetal, iyon negatif yo nan gwoup la methoxy kite yo pwodwi yon entèmedyè ki pi reyaktif.Li se atake pa carboanions ki te fòme pa deprotonation nan o-nitrotoluene methyl idwojèn epi li pèdi metanol la jwenn enylamine ki mansyone anwo a.Pwodwi etap sa a, enamine, sanble ak yon alkene ak elektwon-retrait ak elektwon-donasyon substituants tache sou tou de bò (Push-pull olefin se fòtman polè ak souvan wouj fonse paske nan seri a konjigezon gwo nan molekil la. Nan dezyèm etap la. nan reyaksyon an, gwoup nitro a redwi a yon gwoup amine, ki te swiv pa cyclization ak eliminasyon pou jwenn pwodwi final la.
(2) Foto konpoze dérivés piridin yo
(3) Sentèz dérivés pirazol