DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-dímetýlformamíð dímetýl asetal Hreinleiki >99,0% (GC) Verksmiðjuheitasala

Síðan Meenvin greindi frá framleiðslu á DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) árið 1956, hefur DMF-DMA orðið hvarfefni sem oft er notað í lífrænni myndun.
DMF-DMA er mikið notað í smíði fimm eða sex hluta heterósýklískra hringa í hringlokunarviðbrögðum.DMF-DMA hefur væg viðbrögð og mikla ávöxtun, sérstaklega fyrir efnasambönd með mikla viðnám.
Almenn uppbygging amíð asetal efnasambanda er sem hér segir:
Mest notað er DMF-DMA og DMF-DEA, amíð asetal er auðveldlega vatnsrofið, hægt að estra, amín, alkýleringu og hringrásarhvörf.
Mið kolefnisatóm DMF-DMA er tengt þremur heteróatómum með stórum rafneikvæðum, sem gerir það að verkum að það hefur sterka rafsækna virkni.Undir verkun sýru er auðvelt að yfirgefa alkoxýhóp og jákvæðar jónir með sterkari rafsækinni virkni fást.Viðbrögð DMF-DMA samanstanda aðallega af metýlerunarviðbrögðum og myndunarviðbrögðum.
"Eins kolefnis Syntheson" af DMF-DMA
Í lykkjulokunarhvarfinu sem felur í sér DMF-DMA er aðeins eitt kolefnisatóm í vörunni oft veitt af DMF-DMA, svo DMF-DMA má líta á sem kolefnismyndun.
DMF-DMA esterunarviðbrögð
DMF-DMA esterun gerir ýmsum karboxýlsýrum kleift að mynda auðveldlega C1-20 alkýl eða arýl estera og aukaafurðir geta auðveldlega verið aðskildar með eimingu.
Adipínsýra og DMF-DMA voru esteruð við 80 gráður í tvær klukkustundir.Amíð asetal er kjörinn kostur fyrir esterun sumra karboxýlsýra með sterísk hindrun eða lélegan stöðugleika.
Hvarf DMF-DMA amínerunar og vörn á aðal amínum
Amíð asetöl geta hvarfast ekki aðeins við aðal amín, heldur einnig við amíð, karbamat, súlfónamíð til að mynda kolvetnistengi.
Svo sem eins og: 2, 4-dímetýl anilín og DMF-DMA við 80 gráður geta fljótt fjarlægt metanól til að mynda dímetamídín efnasambönd.
DMF-DMA er einnig hægt að nota sem aðal amínvarnarhóp, aðal amínvarnarhóp (2 NH öll vörn) líklega hugsa flestir um ftalýl, pýrrólhring, tvöfaldan Boc, tvöfaldan PMB o.s.frv., en DMF-DMA vörn fyrir aðal amín, í sumum tilfellum er einnig mjög gagnlegt verndarkerfi, af vernd þarf aðeins TFA blöndu.
Amínóvörn - 13 algeng kynning á verndargrunni, reynsla af vali á verndargrunni, notkunarsvið, kynningarskilyrði, deiling yfirlitsskilyrða
DMF-DMA hvarfast við virka metýl- og metýlenhópa til að mynda kolefni-kolefni tvítengi
Fenýlmetýlering DMF-DMA
Heterósýklísk efnahvörf í DMF-DMA
Amíð acetal sem einn kolefnisgjafa er hægt að nota til að búa til ýmis flókin efnasambönd og lífræna náttúruleg efni.Með amíði er hægt að búa til asetöl: 1,2,4 tríazól, 1,2, 4 tríasólón, amínóheterósýklískar afleiður, pýrimídín, pýrimídín, indól, pýridín, kínólín, tíasól, oxasólón, ísóoxazól, 1,2, 4-tríasín, 4-tríasín og önnur röð, 4-tríasín og af ammoníak heterósýklískum afleiðum, getur einnig verið tilbúið súrefni, brennisteins heterósýklísk efnasambönd.
Samkvæmt tegund efnahvarfa er hægt að skipta notkun amíðasetals í heteróhringlaga efnasamband í eftirfarandi þrjá þætti.
(1): amíð asetal og amín, amíð, karbamat lípíð hvarf, mynda margs konar heteróhringja
Amidoacetal og amínhvörf við formamidín milliefni, og síðan innansameinda kjarnahringahvörf til að mynda ýmsa heteróhringja, eða formamidín og hýdrasín, hýdroxýlamín, l, 2, eitt eða tvö alkýlhalíð sem innihalda tvo virka hópa efnasambanda auk langrar kolefniskeðju, og síðan innansameindahringur .
Nýmyndun heterósýklískra efnasambanda með hvarfi amíðasetala og amíða, svo sem nýmyndun l,2,4 mónótríazól afleiða.Fyrst hvarfast asetalið við amíð og myndar N, N 'trítradíl og hringir síðan við fenýlhýdrasín til að mynda l, 2,4 mónótríazól afleiður
Amíðasetöl hvarfast við karbamínsýru eða asetat og mynda heteróhringi sem innihalda klór.Tvívirkt milliefni sem myndast við hvarf amíðasetals við amínóetýlester: nn-dímetýl-n 'alkýl-karboxýmetýlformamídín, sem hvarfast við hýdrasín eða útskipt hýdrasín.Til dæmis, fyrir framleiðslu á 1,2,4 tríazínón-6, er jöfnan sýnd hér að neðan.Ef þú bregst því við með nítró-formati færðu 1,2,4 triazolone-5.
Viðbragðsmáti fyrir myndun 1,2,4 triazolone-5
Samsetning 1.2.4-tríazólidín-5 er tvö þrep.Í fyrsta lagi mynda etýlkarbamat og DMF díformaldehýð asetal milliefnið Nn-dímetýl-n-etoxý-formamídín.Í öðru lagi ræðst amínóhópurinn á fenýlhýdrasíni á kolefnið á formamidín, sem tapar -N (CH3).Þá ræðst ammoníakið á bensenhringnum nálægt fenýlhýdrasíninu á kolefnið á kolefnishópnum og myndar súrefnisanjón og eina rafeindaparið á súrefninu kemur niður, missir etoxýhópinn og myndar 1,2, 4-tríazólón-5.
(II) Framleiðsla á heterósýklískum efnasamböndum með hvarfi amíðasetals og amíðs
Þetta er mest tilkynnt aðferð til að búa til óhreinindi undanfarna áratugi.Verkun amíðasetals jafngildir Grignard hvarfefni, en hvarfástand amíðasetals er einfalt og milt.
Amíð acetal hefur tvo virka hópa, hár hvarfgirni, og virkt metýl, metýlen hvarf til að mynda amidin milliefni, getur verið frekari viðbrögð, hringur lokun, og Grignard hvarfefni og metýlen viðbrögð, aðeins lengja kolefni keðju, getur ekki verið frekari viðbrögð.Til dæmis, nýmyndun fúranókróónafleiða.
(3): amíð asetal og hýdroxýl, súlfhýdrýl efnasamband viðbrögð til að mynda súrefni, brennisteins heteróhringlaga efnasambönd
Ofangreind nýmyndun fúróhútanóns er gott dæmi um asetalmyndun enamínafleiðna og hýdroxýlhóps með því að aðskilja endóhliða pólinn, sem leiðir til heteramíns sem inniheldur oxý:.Annað dæmi: katekól og DMF -- DMA mynda hringi sem innihalda súrefni í nærveru díklórmetans.
Hvarf DMF -- DMA og o-merkaptóanilíns getur framleitt heteróhring sem inniheldur brennistein, hvarfformúlan er sem hér segir
Dæmi um DMF-DMA hringlokunarviðbrögð og persónuleg viðbrögð
(1) Batcho-Leimgruber indól nýmyndun
Framleiðsla á ýmsum Vindol afleiðum úr o-nítrótólúeni.
Viðbragðsbúnaður
Fyrst af öllu, dímetýlformamíð dímetýlasetal, neikvæðu jónir metoxýhópsins fara til að framleiða hvarfgjarnara milliefni.Það er ráðist af kolefnisjónum sem myndast við afprótónun o-nítrótólúenmetýlvetnis og missir metanólið til að fá ofangreint enýlamín.Afurðin úr þessu þrepi, enamín, líkist alkeni með rafeindadragandi og rafeindagjafa skiptihópa á báðum hliðum (Push-pull olefin er mjög skautað og oft dökkrautt vegna stórs samtengingarsviðs í sameindinni. Í öðru skrefi af hvarfinu er nítróhópurinn minnkaður í amínóhóp, fylgt eftir með hringingu og brotthvarfi til að fá lokaafurðina.
(2) Samsettar myndir af pýridínafleiðum
(3) Nýmyndun pýrasólafleiða