EDC·HCl CAS 25952-53-8 Purezza del reagente di accoppiamento >99,0% (T) Fabbrica

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-Ethylcarbodiimide Hydrochloride (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) è una polvere cristallina bianca, facilmente deliquescente, solubile in acqua, solubile in etanolo, utilizzata come reagente di attivazione per carbossile gruppi nella sintesi ammidica, utilizzati anche per l'attivazione di gruppi fosfato, la reticolazione di proteine ​​e acidi nucleici e la produzione di immunoaccoppiatori.L'EDC-HCl viene utilizzato nell'intervallo di pH compreso tra 4,0 e 6,0 ed è spesso utilizzato in combinazione con N-idrossisuccinimide (NHS) o N-idrossisulfosuccinimide sale sodico per migliorare l'efficienza di accoppiamento.
EDC·HCl è una carbodiimmide solubile in acqua, ampiamente utilizzata per l'accoppiamento peptidico.EDC·HCl è usato come agente attivante carbossilico.Svolge un ruolo fondamentale per l'immobilizzazione di grandi biomolecole in associazione con N-idrossisuccinimide.Viene anche utilizzato nell'acilazione dei fosforani.
Derivato idrosolubile della carbodiimmide utile per coniugare apteni a proteine ​​e polipeptidi.Utilizzato per modificare i recettori NMDA e come agente di condensazione nella sintesi dei peptidi.Il principale vantaggio dell'accoppiamento EDAC è la facile rimozione del reagente in eccesso e dell'urea corrispondente mediante lavaggio con acido diluito o acqua.Le carbodiimmidi catalizzano la formazione di legami ammidici, acidi carbossilici e ammine attivando il carbossilato per formare una O-acilurea.Questo intermedio può essere attaccato direttamente da un'ammina per formare un'ammide.L'EDAC viene rilasciato come derivato solubile dell'urea.
EDC·HCl può essere utilizzato per la sintesi di ammidi.Viene utilizzato come agente di accoppiamento nella sintesi di esteri da acidi carbossilici utilizzando dimetilamminopiridina come catalizzatore.
Ci sono principalmente tre agenti di condensazione comunemente usati: DCC, DIC e EDC·HCl.L'uso di questo tipo di agente di condensazione richiede generalmente l'aggiunta di catalizzatori o attivatori di acilazione, come DMAP, HOBt, ecc. Poiché l'intermedio di addizione dell'acido alla carbodiimmide nel primo stadio della reazione non è stabile, se l'acilazione catalizzatore non viene utilizzato per convertirlo nel corrispondente estere attivo o ammide attiva, verrà riorganizzato nel corrispondente sottoprodotto stabile dell'urea (percorso B).Attivatore di condensa: Esistono i seguenti tipi di attivatore di condensa comunemente usati.Attualmente, la 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) è stata ampiamente utilizzata per catalizzare varie reazioni di acilazione.A volte 4-PPY può essere utilizzato quando l'effetto catalitico di DMAP non è buono.Secondo la letteratura pertinente, la sua capacità catalitica è circa mille volte superiore a DMAP.tra i tre condensatori comunemente usati, DCC e DIC sono più economici.Generalmente DCC e DMAP vengono utilizzati insieme.Uno dei maggiori svantaggi dell'utilizzo di DCC è che l'altro prodotto della reazione, la dicicloesilurea, ha una piccola solubilità nella fase organica generale ma è leggermente solubile, quindi è difficile rimuoverlo completamente attraverso alcuni metodi di purificazione comunemente usati, ricristallizzazione, cromatografia su colonna, ecc.;poiché la solubilità della dicicloesilurea in etere è relativamente piccola rispetto ad altri solventi, pertanto, il trattamento di questo tipo di reazione generalmente fa evaporare il solvente di reazione e aggiunge etere e filtra la maggior parte della dicicloesilurea prima di un ulteriore trattamento.Poiché la diisopropilurea prodotta dal DIC ha una migliore solubilità nei solventi organici generali, viene generalmente utilizzata nella sintesi chimica combinatoria in fase solida.L'EDCI è attualmente utilizzato maggiormente in chimica farmaceutica.Una delle sue caratteristiche principali è che l'urea generata dopo la reazione è solubile in acqua e facile da lavare via.Generalmente, EDCI è combinato con HOBt (nota: questa reazione HOBt è generalmente indispensabile, altrimenti può portare a una resa di condensazione troppo bassa).A volte se l'impedimento di posizione dell'acido è grande o c'è un gruppo di ritiro di elettroni, la reazione rimarrà nella fase dell'estere attivo (l'estere attivo ha un forte segnale di spettro di massa e può essere rilevato da MS o LC-MS).