EDC·HCl CAS 25952-53-8 ריאגנט צימוד >99.0% (T) במפעל

1-(3-דימתיל-אמינופרופיל)-3-אתילקרבודיאימיד הידרוכלוריד (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) היא אבקה גבישית לבנה, מורידה בקלות, מסיסה במים, מסיסה באתנול, משמשת כמגיב מפעיל לקרבוקסיל קבוצות בסינתזה של אמיד, משמשות גם להפעלת קבוצות פוספט, קישור צולב של חלבונים וחומצות גרעין, וייצור של מצמדים חיסוניים.נעשה שימוש ב-EDC-HCl בטווח ה-pH של 4.0-6.0 והוא משמש לעתים קרובות בשילוב עם N-Hydroxysuccinimide (NHS) או N-Hydroxysulfosuccinimide מלח נתרן לשיפור יעילות הצימוד.
EDC·HCl הוא קרבודיאימיד מסיס במים, בשימוש נרחב עבור צימוד פפטידים.EDC·HCl משמש כחומר משפעל קרבוקסיל.זה ממלא תפקיד חיוני עבור immobilization של ביומולקולות גדולות בשיתוף עם N-hydroxysuccinimide.הוא משמש גם באצילציה של זרחנים.
נגזרת מסיסת במים של קרבודיאימיד שימושית להצמדת ההפטנים לחלבונים ופוליפפטידים.משמש לשינוי קולטני NMDA וכחומר עיבוי בסינתזת פפטידים.היתרון העיקרי של צימוד EDAC הוא הסרה קלה של ריאגנט עודף והאוריאה המקבילה על ידי שטיפה עם חומצה מדוללת או מים.קרבודיאימידים מזרזים את היווצרותם של קשרי אמיד, חומצות קרבוקסיליות ואמינים על ידי הפעלת הקרבוקסילאט ליצירת O-acylurea.חומר ביניים זה יכול להיות מותקף על ידי אמין ישירות ליצירת אמיד.EDAC משתחרר כנגזרת אוריאה מסיסה.
EDC·HCl יכול לשמש לסינתזה של אמידים.הוא משמש כחומר צימוד בסינתזה של אסטרים מחומצות קרבוקסיליות תוך שימוש בדימתילאמינופירידין כזרז.
ישנם בעיקר שלושה חומרי עיבוי נפוצים: DCC, DIC ו-EDC·HCl.השימוש בסוג זה של חומר עיבוי מצריך בדרך כלל הוספה של זרזי אצילציה או אקטיביטורים, כגון DMAP, HOBt וכו'. מאחר שהוספת תוסף הביניים של החומצה לקרבודיאימיד בשלב הראשון של התגובה אינה יציבה, אם האצילציה הזרז אינו משמש להמרתו לאסטר הפעיל או לאמיד הפעיל המקביל, הוא יסודר מחדש לתוצר הלוואי היציב המתאים של אוריאה (נתיב B).מפעיל עיבוי: ישנם את הסוגים הבאים של מפעיל עיבוי נפוץ.כיום, נעשה שימוש נרחב ב-4-N,N-dimethylpyridine (DMAP) כדי לזרז תגובות אצילציה שונות.לפעמים ניתן להשתמש ב-4-PPY כאשר ההשפעה הקטליטית של DMAP אינה טובה.על פי הספרות הרלוונטית, היכולת הקטליטית שלו גבוהה פי אלף מ-DMAP.בין שלושת המעבים הנפוצים, DCC ו-DIC זולים יותר.בדרך כלל נעשה שימוש ב-DCC ו-DMAP יחד.אחד החסרונות הגדולים ביותר של שימוש ב-DCC הוא שלתוצר השני של התגובה, דיציקלוהקסילאוריאה, יש מסיסות קטנה בשלב האורגני הכללי אך הוא מסיס מעט, כך שקשה להסיר אותו ביסודיות באמצעות כמה שיטות טיהור נפוצות, התגבשות מחדש, כרומטוגרפיה של עמודים וכו';מכיוון שהמסיסות של דיציקלוהקסילאוריאה באתר קטנה יחסית מממסים אחרים, לכן, הטיפול בתגובה מסוג זה בדרך כלל מאדה את ממס התגובה ומוסיף אתר, ומסנן את רוב הדיציקלוהקסילאוריאה לפני טיפול נוסף.מכיוון שלדי-איזופרופילאוריאה המיוצר על ידי DIC יש מסיסות טובה יותר בממיסים אורגניים כלליים, הוא משמש בדרך כלל בסינתזה של שלב מוצק בכימיה קומבינטורית.EDCI משמש כיום בעיקר בכימיה רפואית.אחד המאפיינים העיקריים שלו הוא שהאוריאה שנוצרת לאחר התגובה מסיס במים וקל לשטיפה.בדרך כלל, EDCI משולב עם HOBt (שים לב: תגובה זו HOBt היא בדרך כלל הכרחית, אחרת היא עלולה להוביל לתפוקת עיבוי נמוכה מדי).לפעמים אם הפרעת המיקום של החומצה גדולה או שיש קבוצה מושכת אלקטרונים, התגובה תישאר בשלב האסטר הפעיל (לאסטר הפעיל יש אות ספקטרום מסה חזק וניתן לזהות אותו על ידי MS או LC-MS).