EDC・HCl CAS 25952-53-8 カップリング試薬純度 >99.0% (T) 工場

1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩 (EDC・HCl) (CAS: 25952-53-8) は白色の結晶性粉末で、潮解しやすく、水に溶け、エタノールに溶け、カルボキシル基の活性化試薬として使用されます。アミド合成における基。リン酸基の活性化、タンパク質や核酸の架橋、免疫共役剤の製造にも使用されます。EDC-HCl は 4.0 ～ 6.0 の pH 範囲で使用され、カップリング効率を向上させるために N-ヒドロキシスクシンイミド (NHS) または N-ヒドロキシスルホスクシンイミド ナトリウム塩と併用されることがよくあります。
EDC・HClは水溶性カルボジイミドであり、ペプチドカップリングに広く使用されています。EDC・HClはカルボキシル活性化剤として使用されます。N-ヒドロキシスクシンイミドと連携して大きな生体分子の固定化に重要な役割を果たします。ホスホランのアシル化にも使用されます。
ハプテンをタンパク質やポリペプチドに結合させるのに有用なカルボジイミドの水溶性誘導体。NMDA 受容体の修飾やペプチド合成における縮合剤として使用されます。EDAC カップリングの主な利点は、希酸または水で洗浄することで過剰な試薬と対応する尿素を簡単に除去できることです。カルボジイミドは、カルボン酸塩を活性化して O-アシル尿素を形成することにより、アミド結合、カルボン酸、およびアミンの形成を触媒します。この中間体はアミンによって直接攻撃されてアミドを形成する可能性があります。EDAC は可溶性尿素誘導体として放出されます。
EDC・HClはアミドの合成に使用できます。ジメチルアミノピリジンを触媒として使用してカルボン酸からエステルを合成する際のカップリング剤として使用されます。
一般的に使用される縮合剤は主に DCC、DIC、EDC・HCl の 3 つです。このタイプの縮合剤を使用するには、一般に、DMAP、HOBt などのアシル化触媒または活性化剤の添加が必要です。反応の最初の段階でのカルボジイミドへの酸の付加中間体は安定ではないため、アシル化反応が起こると、対応する活性エステルまたは活性アミドに変換するために触媒は使用されず、対応する安定な尿素副生成物に再配置されます (パス B)。縮合活性剤：一般的に使用される縮合活性剤には以下の種類があります。現在、4-N,N-ジメチルピリジン (DMAP) は、さまざまなアシル化反応を触媒するために広く使用されています。DMAP の触媒効果が不十分な場合には 4-PPY を使用することもあります。関連文献によると、その触媒能力はDMAPの約1000倍である。一般的に使用される 3 つのコンデンサの中で、DCC と DIC は安価です。通常、DCC と DMAP は併用されます。DCC を使用する最大の欠点の 1 つは、反応のもう 1 つの生成物であるジシクロヘキシル尿素は、一般的な有機相への溶解度が低いものの、わずかに溶けるため、一般的に使用されるいくつかの精製方法、再結晶、精製方法では完全に除去することが難しいことです。カラムクロマトグラフィーなど。ジシクロヘキシル尿素のエーテルへの溶解度は他の溶媒に比べて比較的小さいため、この種の反応の処理では通常、反応溶媒を蒸発させてエーテルを加え、さらなる処理の前にジシクロヘキシル尿素の大部分を濾別します。DICが製造するジイソプロピルウレアは一般の有機溶媒への溶解性に優れているため、コンビナトリアルケミストリーによる固相合成によく使用されます。EDCI は現在、医薬化学で最もよく使用されています。反応後に生成する尿素は水溶性で洗い流しやすいのが大きな特徴です。一般に、EDCI は HOBt と組み合わせられます (注: この反応 HOBt は通常必須です。そうしないと、縮合収率が低すぎる可能性があります)。酸の位置障害が大きい場合、または電子吸引基がある場合、反応が活性エステル段階に留まる場合があります（活性エステルは強い質量スペクトルシグナルを持ち、MS または LC-MS で検出できます）。