DMF-DMA CAS 4637-24-5 N, N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Purity >99,0% (GC) Pabrik Hot Sale

Wiwit Meenvin nglaporake persiapan DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) ing taun 1956, DMF-DMA wis dadi reagen sing asring digunakake ing sintesis organik.
DMF-DMA digunakake digunakake ing construction saka limang utawa enem dering heterosiklik anggota ing reaksi penutupan ring.DMF-DMA nduweni reaksi entheng lan ngasilake dhuwur, utamane kanggo senyawa tahan dhuwur.
Struktur umum senyawa amida asetal yaiku:
Sing paling akeh digunakake yaiku DMF-DMA lan DMF-DEA, amida asetal gampang dihidrolisis, bisa diesterifikasi, amidin, alkilasi lan reaksi siklisasi.
Atom karbon tengah DMF-DMA disambungake karo telung heteroatom kanthi elektronegatif gedhe, sing ndadekake aktivitas elektrofilik kuwat.Ing tumindak asam, gugus alkoksi gampang ditinggalake, lan ion positif kanthi aktivitas elektrofilik sing luwih kuat dipikolehi.Reaksi DMF-DMA utamane kalebu reaksi metilasi lan reaksi pembentukan.
"Sinteson siji-karbon" saka DMF-DMA
Ing reaksi penutupan loop sing nglibatake DMF-DMA, mung siji atom karbon ing produk sing asring diwenehake dening DMF-DMA, mula DMF-DMA bisa dianggep minangka sintesis karbon.
Reaksi esterifikasi DMF-DMA
Esterifikasi DMF-DMA mbisakake macem-macem asam karboksilat kanthi gampang ngasilake alkil C1-20 utawa ester aril, lan produk sampingan bisa gampang dipisahake kanthi distilasi.
Asam adipat lan DMF-DMA diesterifikasi ing 80 derajat suwene rong jam.Amida asetal minangka pilihan becik kanggo esterifikasi sawetara asam karboksilat kanthi alangan sterik utawa stabilitas sing kurang.
Reaksi amidinasi DMF-DMA lan proteksi amina primer
Asetal amida bisa bereaksi ora mung karo amina primer, nanging uga karo amida, karbamat, sulfonamida kanggo mbentuk ikatan hidrokarbon.
Kayata: 2, 4-dimetil anilin lan DMF-DMA ing 80 derajat bisa cepet mbusak metanol kanggo mbentuk senyawa dimethamidine.
DMF-DMA uga bisa digunakake minangka klompok pangayoman amina utami, klompok pangayoman amina utami (2 NH kabeh pangayoman) mbokmenawa paling wong mikir phthalyl, ring pyrrole, Boc pindho, PMB pindho, etc., nanging DMF-DMA pangayoman utami amina, ing sawetara kasus uga rencana pangayoman banget migunani, mati pangayoman mung perlu TFA campuran.
Perlindhungan amino - 13 introduksi basis perlindungan umum, pengalaman pilihan basis perlindungan, sawetara panggunaan, kahanan introduksi, enggo bareng ringkesan kahanan mbusak
DMF-DMA bereaksi karo gugus metil lan metilen aktif kanggo mbentuk ikatan rangkap karbon-karbon
Phenylmethylation saka DMF-DMA
Reaksi senyawa heterosiklik ing DMF-DMA
Amida asetal minangka donor karbon tunggal bisa digunakake kanggo sintesis macem-macem senyawa kompleks lan zat alam biomimetik.Kanthi asetal amida bisa disintesis: 1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolone, derivatif aminoheterocyclic, pirimidin, pirimidin, indoles, piridin, kuinolin, tiazol, oksazolon, isooksazol, 1.2, 4-triazon lan seri liyane, pyranone, pyranone. saka turunan heterosiklik amonia, uga bisa disintesis oksigen, senyawa heterosiklik belerang.
Miturut jinis reaksi kimia, aplikasi amida asetal ing sintesis senyawa heterosiklik bisa dipérang dadi telung aspèk ing ngisor iki.
(1): amida asetal lan amina, amida, reaksi lipid karbamat, ngasilake macem-macem dering heterosiklik
Amidoacetal lan reaksi amine kanggo formamidine penengah, lan banjur reaksi ring nukleofilik intramolecular kanggo generate macem-macem heterocycles, utawa formamidine lan hidrazin, hydroxylamine, l, 2, siji utawa loro alkil halida ngemot rong klompok aktif senyawa plus chain karbon dawa, lan banjur ring intramolecular. .
Sintesis senyawa heterosiklik kanthi reaksi amida asetal lan amida, kayata sintesis turunan l, 2,4 monotriazole.Kaping pisanan, asetal bereaksi karo amida kanggo mbentuk N, N 'tritradil, lan banjur muni karo fenilhidrazin kanggo mbentuk l, 2,4 turunan monotriazole.
Asetal amida bereaksi karo asam karbamat utawa asetat kanggo mbentuk cincin heterosiklik sing ngandhut klorin.Intermediate diaktif sing dibentuk saka reaksi amida asetal karo ester aminoetil: nn-dimethyl-n 'alkyl-carboxymethyl formamidine, sing bereaksi karo hidrazin utawa hidrazin sing diganti.Contone, kanggo nyiapake 1,2,4 triazinone-6, persamaan ditampilake ing ngisor iki.Yen sampeyan nanggepi karo format nitro sampeyan entuk 1,2,4 triazolone-5.
Mekanisme reaksi kanggo pambentukan 1,2,4 triazolone-5
Komposisi 1.2.4- triazolidin-5 yaiku rong langkah.Kaping pisanan, etil karbamat lan DMF diformaldehyde acetals mbentuk intermediate Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine.Kapindho, gugus amino ing phenylhydrazine deattacks karbon ing formamidine, sing ilang -N (CH3).Banjur amonia ing cincin benzena cedhak fenilhidrazin nyerang karbon ing gugus karbon, mbentuk anion oksigen, lan pasangan elektron tunggal ing oksigen mudhun, ilang gugus ethoxy, lan ngasilake 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Preparasi senyawa heterosiklik kanthi reaksi amida asetal lan amida
Iki minangka cara sing paling akeh dilaporake babagan najis sintesis ing dekade pungkasan.Tumindak amida asetal padha karo reagen Grignard, nanging kahanan reaksi amida asetal prasaja lan entheng.
Amide acetal wis rong klompok aktif, reaktivitas dhuwur, lan metil aktif, reaksi methylene kanggo mbentuk intermediet amidine, bisa reaksi luwih, penutupan ring, lan reagen Grignard lan reaksi methylene, mung lengthening chain karbon, ora bisa reaksi luwih.Contone, sintesis turunan furanochroone.
(3): amida asetal lan hidroksil, reaksi senyawa sulfhidril kanggo ngasilake oksigen, senyawa heterosiklik sulfur
Sintesis furohutanone ing ndhuwur minangka conto sing apik kanggo generasi asetal saka turunan enamine lan gugus hidroksil kanthi misahake kutub endolateral, ngasilake heteramine sing ngandhut oksi:.Conto liyane: katekol lan DMF -- DMA mbentuk cincin sing ngandhut oksigen ing ngarsane diklorometana.
Reaksi DMF -- DMA lan o-mercaptoaniline bisa ngasilake cincin heterosiklik sing ngandhut belerang, rumus reaksi kaya ing ngisor iki
Studi kasus reaksi penutupan cincin DMF-DMA lan reaksi pribadi
(1) sintesis indole Batcho-Leimgruber
Preparation saka macem-macem turunan Vindol saka o-nitrotoluene.
Mekanisme reaksi
Kaping pisanan, dimethylformamide dimethylacetal, ion negatif saka klompok methoxy ninggalake kanggo ngasilake perantara sing luwih reaktif.Iki diserang dening carboanions kawangun dening deprotonation saka o-nitrotoluene metil hidrogen lan ilang metanol kanggo njupuk enylamine kasebut ing ndhuwur.Prodhuk saka langkah iki, enamine, meh podo karo alkena kanthi substituen penarik elektron lan penyumbang elektron sing dipasang ing loro-lorone (Push-pull olefin polar banget lan asring abang peteng amarga sawetara konjugasi gedhe ing molekul kasebut. Ing langkah kapindho saka reaksi kasebut, gugus nitro dikurangi dadi gugus amino, disusul cyclization lan eliminasi kanggo entuk produk pungkasan.
(2) Gambar komposit turunan piridin
(3) Sintesis turunan pirazol