DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamide Dimethyl acetal Purity > 99.0% (GC) Kargeh

Ji ber ku Meenvin di 1956 de amadekirina DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) ragihand, DMF-DMA bûye reagentek ku pir caran di senteza organîk de tê bikar anîn.
DMF-DMA bi berfirehî di avakirina zengilên heterocyclic ên pênc an şeş endaman de di reaksiyona girtina zengilê de tê bikar anîn.DMF-DMA xwedan reaksiyonên sivik û hilberîna bilind e, nemaze ji bo pêkhateyên berxwedana bilind.
Struktura giştî ya pêkhateyên amide acetal wiha ye:
Ya ku herî zêde tê bikar anîn DMF-DMA û DMF-DEA ye, amide acetal bi hêsanî hîdrolîz dibe, dikare bibe esterî, reaksiyonên amîdîn, alkylation û cyclization.
Atoma karbonê ya navendî ya DMF-DMA bi sê heteroatomên bi elektronegatîfek mezin ve girêdayî ye, ku ew dike ku xwedan çalakiya elektrofîlîkî ya bihêz be.Di bin çalakiya asîdê de, koma alkoxy bi hêsanî tê hiştin, û îyonên erênî yên bi çalakiya elektrofîlîkî ya bihêztir têne wergirtin.Reaksiyona DMF-DMA bi giranî ji reaksiyona methylasyonê û reaksiyona damezrandinê pêk tê.
"One-carbon Syntheson" ya DMF-DMA
Di reaksiyona girtina lûkê de ku DMF-DMA tê de ye, di hilberê de tenê atomek karbonê bi gelemperî ji hêla DMF-DMA ve tê peyda kirin, ji ber vê yekê DMF-DMA dikare wekî synthesonek karbonê were hesibandin.
Reaksiyona esterification DMF-DMA
Esterkirina DMF-DMA dihêle ku acîdên karboksîlîkî yên cihêreng bi hêsanî C1-20 alkyl an arîl esterên hilberîner bikin, û hilberên jêrîn bi distillasyonê bi hêsanî têne veqetandin.
Adipic acid û DMF-DMA du saetan di 80 dereceyan de esterî kirin.Amîd acetal ji bo esterkirina hin asîdên karboksîlîk bi astengiya sterîk an îstîqrara belengaz vebijarkek îdeal e.
Reaksiyona amîdkirina DMF-DMA û parastina amînên seretayî
Acetalên amîd ne tenê bi amînên seretayî re, lê di heman demê de bi amîd, karbamates, sulfonamîdan re jî dikarin reaksiyonê bikin û girêdanên hîdrokarbonê çêbikin.
Wek: 2, 4-dimethyl aniline û DMF-DMA di 80 dereceyan de dikarin zû methanol derxînin ku pêkhateyên dimethamidine çêbikin.
DMF-DMA di heman demê de dikare wekî grûpek parastina amîn a seretayî were bikar anîn, koma parastina amîn a bingehîn (2 NH hemî parastin) dibe ku pir kes phthalyl, ring pyrrole, ducar Boc, du PMB, hwd., lê parastina DMF-DMA ya bingehîn difikirin amine, di hin rewşan de di heman demê de pilana parastinê ya pir bikêr e, ji parastinê tenê pêdivî bi TFA-ya tevliheviyek heye.
Parastina amîno - 13 danasîna bingeha parastina hevpar, ezmûna hilbijartina bingeha parastinê, rêza karanîna, şertên danasînê, parvekirina kurteya şertên rakirinê
DMF-DMA bi komên metîl û metîlenê yên çalak re reaksiyonê dike û girêdanên ducarî yên karbon-karbonê çêdike.
Phenylmethylation of DMF-DMA
Reaksiyonên tevliheviya heterocyclic di DMF-DMA de
Amide acetal wekî donatorek karbonê ya yekane dikare ji bo sentezkirina cûrbecûr pêkhateyên tevlihev û madeyên xwezayî yên biomimetîkî were bikar anîn.Bi amîd acetal dikare were sentez kirin: 1,2,4 triazol, 1,2, 4 triazolone, derûvên aminoheterocyclic, pyrimidine, pyrimidine, indoles, pyridine, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2,pyrazone,pyrazine, series din. ji hêmanên heterocyclic ammonia, dikarin oksîjenê, pêkhateyên heterocyclic sulfur jî sentez bibin.
Li gorî celebê reaksiyona kîmyewî, serîlêdana amide acetal di senteza pêkhateya heterocyclic de dikare li sê aliyên jêrîn were dabeş kirin.
(1): amide acetal û amine, amide, reaksiyona lîpîdê karbamate, cûrbecûr zengilên heterocyclic çêdike.
Reaksiyona amidoacetal û amînê ji formamidîna navber re, û dûv re reaksiyona zengila navokî ya navmolekular ji bo afirandina heterosîklelên cihêreng, an formamidîn û hîdrazîn, hîdroksîlamîn, l, 2, yek an du alkil halîdên ku du komên çalak ên pêkhateyan û zincîra karbonê ya dirêj vedihewîne, û dûv re jî întramolekular. .
Senteza pêkhateyên heterosîklîk bi reaksiyona amîd acetal û amîdan, wek senteza l, 2,4 derûvên monotriazole.Pêşî, acetal bi amîdê re reaksiyonê dike û N, N'tritradil çêdike, û dûv re bi fenîlhydrazine re zengil dike û l, 2,4 derivatives monotriazole çê dike.
Acetalên amîd bi karbamic acîd an acetate re reaksiyonek çêdikin da ku zengilên heterocyclic ên xwedan klor çêkin.Navberek diaktîf a ku ji ber reaksiyona amîd acetal bi aminoetîl esterek pêk tê: nn-dimethyl-n'alkyl-carboxymethyl formamidine, ku bi hîdrazin an hîdrazina cîgir re reaksiyonê dike.Mînakî, ji bo amadekirina 1,2,4 triazinone-6, hevok li jêr tê nîşandan.Ger hûn wê bi nîtro-format re bertek bikin hûn 1,2,4 triazolone-5 distînin.
Mekanîzmaya reaksiyonê ya ji bo avakirina 1,2,4 triazolone-5
Pêkhatina 1.2.4- triazolidin-5 du gav e.Pêşîn, ethyl carbamate û DMF diformaldehyde acetals navberê Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine ava dikin.Ya duyemîn, koma amînî ya li ser phenylhydrazine karbonê li ser formamidine dişewitîne, ku -N (CH3) winda dike.Dûv re amonyak li ser zengila benzenê ya li nêzî fenîlhîdrazînê êrîşî karbona li ser koma karbonê dike, anyonek oksîjenê çêdike, û cotê tenê yê elektronên li ser oksîjenê tê xwarê, koma etoksî winda dike û 1.2, 4-triazolone-5 çêdike.
(II) Amadekirina pêkhateyên heterosîklîk bi reaksiyona amîd acetal û amîdê
Ev di dehsalên dawî de rêbaza herî raporkirî ya nepakiya sentezê ye.Çalakiya amide acetal bi reagenta Grignard re wekhev e, lê rewşa reaksiyonê ya amide acetal hêsan û nerm e.
Amide acetal xwedan du komên çalak e, reaktîvîteya bilind, û metîl, reaksiyona metîlenê ya çalak ku navbeynkarên amidine çêbike, dikare bibe reaksiyonê din, girtina zengilê, û reagenta Grignard û reaksiyona metîlen, tenê dirêjkirina zincîra karbonê, nikare bibe reaksiyonê din.Mînakî, senteza derûvên furanochroone.
(3): amide acetal û hîdroksîl, reaksiyona tevliheviya sulfhydryl ji bo hilberîna oksîjenê, pêkhateyên heterocyclic sulfur
Senteza jorîn a furohutanone mînakek baş a nifşa acetal a derûvên enamîn û koma hîdroksîl e bi veqetandina pola endolateral, ku di encamê de heteramîna oksî ye.Mînakek din: katekol û DMF -- DMA di hebûna dîklorometanê de zengilên oksîjenê çêdikin.
Reaksiyona DMF - DMA û o-mercaptoaniline dikare zengila heterosîklîk a ku sulfur tê de ye çêbike, formula reaksiyonê wiha ye
Lêkolîna doza reaksiyona girtina zengila DMF-DMA û reaksiyona kesane
(1) Senteza îndolê ya Batcho-Leimgruber
Amadekirina cûreyên cûrbecûr yên Vindol ji o-nitrotoluene.
Mekanîzmaya reaksiyonê
Berî her tiştî, dimethylformamide dimethylacetal, îyonên neyînî yên koma metoksî dihêle ku navberek reaktîftir hilberîne.Ew ji hêla karboanyonên ku ji hêla deprotonasyona o-nitrotoluene methyl hydrogen ve hatî çêkirin ve tête êrîş kirin û methanol winda dike da ku enylamine-ya jorîn bistîne.Berhema vê gavê, enamîn, dişibihe alkenek ku li her du aliyan cîgirê elektron-vekêşan û bexşîna elektronê ve girêdayî ye (olefîna Push-pull bi xurtî polar e û pir caran jî sorê tarî ye ji ber ku di molekulê de rêjeyek mezin a hevgirtinê heye. Di gava duyemîn de ji ber reaksiyonê, koma nitro ji bo komek amînî tê daxistin, li dûv cyclization û jêbirin ji bo bidestxistina hilbera dawî.
(2) Wêneyên pêkhatî yên derûvên pyridine
(3) Senteza derûvên pyrazole