DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Purity >99.0% (GC) Factory Hot Sale

Cum Meenvin rettulit praeparationem DMF-DMA (N,N-Dimethylformamidei Dimethyl Acetal) anno 1956, DMF-DMA reagens saepe in synthesi organica facta est.
DMF-DMA late adhibetur in constructione quinque vel sex anulorum heterocyclicorum membrorum in reactione anuli clausurae.DMF-DMA mitis reactionem et altam cedem habet, praesertim ad compositiones magnas resistentiae.
Structura generalis compositionum acetalium amidorum talis est:
Frequentissimus usus est DMF-DMA et DMF-DEA, inter acetalum facile hydrolyzatur, aestimari potest, amidine, alkylatione et cyclizatione profectae.
Atomum carbonis centrale DMF-DMA cum tribus heteroatoms magnis electronegativum coniungitur, quod validam actionem electrophilicam efficit.Sub actione acidi, coetus alkoxy excedere facile est, et positivi iones cum fortius activitate electrophilicae obtinentur.Reactio DMF-DMA maxime consistit in reactione methylatione et reactione formatione.
"Syntheson unum carbonis" of DMF-DMA
In loop clausurae reactionem DMF-DMA involvens, unum tantum atomi carbonis in facto saepe a DMF-DMA provisum est, ideo DMF-DMA tamquam syntheson carbonii haberi potest.
DMF-DMA esterificatio reactionis
DMF-DMA esterificatio dat varia acida carboxylica ut facile generant esters C1-20 alkyl vel aryl, et producta per distillationem facile separari possunt.
Acidum adipicum et DMF-DMA ad 80 gradus duarum horarum est aestimatum.Amide acetalis optima est electio ad æstimationem quorumdam acida carboxylica cum impedimento stericis vel stabilitatis pauperum.
Reactio inter DMF-DMA amidinationem et tutelam aminis primarii
Amidae acetales non solum cum primis aminibus, sed etiam cum amids, carbamatibus, sulfonamides agere possunt ad vincula hydrocarbon formanda.
Ut: 2, 4-dimethyl anilinum et DMF-DMA in 80 gradibus, cito methanolum removere possunt ad mixtorum dimethamidinem formandam.
DMF-DMA adhiberi potest etiam ut coetus tutelae primae amine, coetus amine tutelae primariae (2 NH omnes tutelae) probabiliter plerique putant anulum phthalyl, pyrrolum, duplicem Boc, duplicem PMB, etc., sed DMF-DMA tutelam primariae primariae. amine, in quibusdam casibus etiam utilissimum est praesidium schema, off tutela tantum opus TFA commisceatur.
Amino praesidium - 13 commune praesidium basis introductio, tutela basis experientiae lectio, usus range usus, condiciones introductio, condiciones amotio summa communicatio
DMF-DMA reflectitur cum coetibus yl et methylenis activis ad vincula duplici carbon-carbo formanda
Phaenylmethylation of DMF-DMA
Compositi motus heterocyclici in DMF-DMA
Amide acetalis ut singularis donatoris carbonii adhiberi potest ad componendas compositiones varias compositas et substantias naturales biomimeticas.Cum medio acetali componi possunt: ​​1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolona, ​​derivata aminoheterocyclica, pyrimidine, pyrimidine, indole, pyridine, quinolino, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2, 4-triazone, pyranone, pyrazine, pyrazine et aliis seriei. ammoniae derivationes heterocyclicae, possunt etiam componi oxygenii, compositiones sulphuris heterocyclicae.
Secundum genus reactionis chemica, applicatio amide acetalis in compositione heterocyclica synthesin in tres sequentes aspectus dividi potest.
(1): inter acetales et amines, amidum, reactionem lipidis carbamate, varios annulos heterocyclicos generant.
Amidoacetal et amine reactionem ad formamidinem intermediam, et dein reactionem anuli nucleophilici intramoleculares varias heterocycles generandi, seu formamidinem et hydrazinum, hydroxylaminum, l, 2, unum vel duo halides alkyl continentes duos circulos activas compositorum carbo carbonis plus longae ac deinde anulum intramolecularem. .
Synthesis compositorum heterocyclicorum per reactionem inter acetalium et amidum, sicut est synthesis derivatorum l, 2,4 monotriazolorum.Primum acetal reagit cum amide ad N, N' tritradilum, deinde annulos cum phenylhydrazino ad formam l, 2,4 derivata monotriazola.
Amide acetalia agunt cum acido carbamico vel acetate ad formandum annulos chlorinos-continentes heterocyclicos.Medium diactivum per reactionem amid acetalis cum aminoethyl ester formatum: nn-dimethyl-n' alkyl-carboxymethyl formamidine, quae cum hydrazino reflectitur vel hydrazino substituitur.Exempli gratia, ad praeparationem 1,2,4 triazinone-6, aequatio infra ostendetur.Si eam cum nitro-formato reagit, triazolone 1,2,4 5 accipias.
Reactio mechanismi formatio 1,2,4 triazolone-5
Compositio 1.2.4- triazolidin-5 est duorum gradus.Primum, ethyl carbamata et DMF diformaldehyde acetalia, faciunt medium Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidinem.Secundo, globus amino in phenylhydrazino deattacks carbonis in formamidine, quae -N amittit (CH3).Tum ammonia in benzeno prope phenylhydrazinum carbonem in globus carbonii oppugnat, anionem oxygenii formans, et solus par electrons in oxygenium descendit, eto- stiam globi amittit et producit 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Praeparatio compositorum heterocyclicorum per reactionem amid acetalis et amidi
Haec est notissima methodus synthesis impuritatis in his decenniis.Actio amid acetalis reoentis Grignardo aequiparatur, at condicio reactio amid acetalis simplex et mitis est.
Amide acetal duos circulos activos, altum reactivity, et methylenum activum, methylenum reactionem ad intermedia formare intermedia, potest ulterior reactionem, anulum clausuram, et Grignard reagens et methylenum reactionem, tantum catenulam carbonis extensam, ulterius reactionem esse non potest.For example, synthesis of furanochrona derivata.
(3): amide acetalis et hydroxylis, sulfhydryl reactionem composita ad oxygenium generandum, composita sulphur heterocyclica.
Superior synthesis furohutanonis bonum exemplum est generationis acetalis derivatorum enamine et hydroxyli per polum endolateralem separatum, inde in oxy- heteramine continente.Aliud exemplum: catecholus et DMF -- DMA faciunt anulos oxygen-continentes coram dichloromethano.
Reactio DMF -- DMA et o-mercaptoanilineum sulphureo continens anulum heterocyclicum producere possunt, reactionis formula haec est.
Causa studii DMF-DMA anuli clausurae reactionis et reactionis personalis
(1) Batcho-Leimgruber indole synthesis
Praeparatio variarum derivationum Vindol ab o-nitrotoluene.
Reactionem mechanism
Imprimis, dimethylformamidei dimethylacetales, negationes methoxyi coetus relinquunt ad medium reactivum magis producendum.Carboaniones a deprotonatione o-nitrotoluenae yl hydrogenii formatis impugnatur et methanolum amittit ad praedictam enylamine obtinendam.Productum huius gradus, enamine, alkenum assimilat cum electronico-recedente et electronico-donantibus substituentibus utrinque adnexis (Olefin ventilatum est valde polarium et saepe obscurum rubeum propter magnam coniugationem in moleculo. de reactione, globus nitro ad aminom redactus est, quem sequitur cyclizatio et eliminatio ad ultimum opus obtinendum.
(2) Compositae imagines derivationum pyridinae
(3) Synthesis derivationum pyrazoli