DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamid Dimethyl Acetal Rengheet >99.0% (GC) Factory Hot Sale

Zënter datt Meenvin d'Virbereedung vun DMF-DMA (N,N-Dimethylformamid Dimethyl Acetal) am Joer 1956 gemellt huet, ass DMF-DMA e Reagens ginn deen dacks an der organescher Synthese benotzt gëtt.
DMF-DMA gëtt wäit an der Konstruktioun vu fënnef oder sechs Memberen heterocyclesche Réng an der Ringschlussreaktioun benotzt.DMF-DMA huet mëll Reaktioun an héich Ausbezuele, besonnesch fir héich Resistenzverbindungen.
Déi allgemeng Struktur vun Amidacetalverbindungen ass wéi follegt:
Am meeschte verbreet ass DMF-DMA an DMF-DEA, Amidacetal ass liicht hydrolyséiert, kann esterifizéiert ginn, Amidin, Alkyléierungs- a Cycliséierungsreaktiounen.
Den zentrale Kuelestoffatom vun DMF-DMA ass mat dräi Heteroatome mat groussen elektronegativen verbonnen, wat et staark elektrophilesch Aktivitéit mécht.Ënner der Aktioun vun Säure ass d'Alkoxygruppe einfach ze verloossen, a positiv Ionen mat méi staarker elektrophilescher Aktivitéit ginn kritt.D'Reaktioun vun DMF-DMA besteet haaptsächlech aus Methylatiounsreaktioun a Bildungsreaktioun.
"One-carbon Syntheson" vun DMF-DMA
An der Schleifverschlussreaktioun mat DMF-DMA, gëtt nëmmen ee Kuelestoffatom am Produkt dacks vun DMF-DMA geliwwert, sou datt DMF-DMA als Kuelestoffsyntheson ugesi ka ginn.
DMF-DMA Veresterungsreaktioun
DMF-DMA Esterifizéierung erméiglecht verschidde Karboxylsäuren einfach C1-20 Alkyl- oder Arylester ze generéieren, an Nebenprodukter kënnen einfach duerch Destillatioun getrennt ginn.
Adipinsäure an DMF-DMA goufen bei 80 Grad fir zwou Stonnen verestert.Amide Acetal ass eng ideal Wiel fir d'Esterifikatioun vun e puer Carboxylsäuren mat steresche Hindernisser oder schlechter Stabilitéit.
Reaktioun vun DMF-DMA Amidinatioun a Schutz vu primäre Aminen
Amide Acetalen kënnen net nëmme mat primären Aminen reagéieren, awer och mat Amiden, Carbamaten, Sulfonamiden fir Kuelewaasserstoffbindungen ze bilden.
Wéi: 2, 4-Dimethylanilin an DMF-DMA bei 80 Grad kënne séier Methanol erofhuelen fir Dimethamidinverbindungen ze bilden.
DMF-DMA kann och als primär Amineschutzgrupp benotzt ginn, primär Amineschutzgrupp (2 NH all Schutz) wahrscheinlech denken déi meescht Leit u Phthalyl, Pyrrolring, Duebel Boc, Duebel PMB, etc., awer DMF-DMA Schutz vu primären amine, an e puer Fäll ass och ganz nëtzlech Schutz Schema, ugefaangen Schutz brauchen nëmmen TFA engem Mix.
Amino Schutz - 13 gemeinsam Schutz Basis Aféierung, Schutz Basis Auswiel Erfahrung, Gamme vu Gebrauch, Aféierung Konditiounen, Entfernung Konditiounen Resumé Deele
DMF-DMA reagéiert mat aktive Methyl- a Methylengruppen fir Kuelestoff-Kuelestoff Duebelbindungen ze bilden
Phenylmethylatioun vun DMF-DMA
Heterozyklesche Verbindungsreaktiounen am DMF-DMA
Amide Acetal als eenzege Kuelestoffdonor ka benotzt ginn fir verschidde komplex Verbindungen a biomimetesch natierlech Substanzen ze synthetiséieren.Mat Amide kënnen Acetaler synthetiséiert ginn: 1,2,4 Triazol, 1,2, 4 Triazolon, Aminoheterocyclesch Derivate, Pyrimidin, Pyrimidin, Indolen, Pyridin, Quinolin, Thiazol, Oxazolon, Isooxazol, 1,2, 4-Tri-azin, 4-Pyrazin an aner Serien vun ammoniak heterocyclic Derivate, kann och Sauerstoff synthetiséiert ginn, Schwefel heterocyclic Verbindungen.
No der Aart vu chemescher Reaktioun kann d'Applikatioun vum Amidacetal an der heterocyclescher Verbindungsynthese an déi folgend dräi Aspekter opgedeelt ginn.
(1): Amidacetal an Amin, Amid, Carbamat Lipidreaktioun, generéiert eng Vielfalt vun heterozyklesche Réng
Amidoacetal an Amin Reaktioun op Formamidin Zwëschenzäit, an dann intramolekulär nukleophil Réngreaktioun fir verschidde Heterozyklen ze generéieren, oder Formamidin an Hydrazin, Hydroxylamin, l, 2, een oder zwee Alkylhalogeniden, déi zwou aktiv Gruppe vu Verbindungen plus laang Kuelestoffkette enthalen, an dann intramolekulär Ring. .
Synthese vun heterozyklesche Verbindungen duerch d'Reaktioun vun Amideacetalen an Amiden, wéi d'Synthese vu l,2,4 Monotriazol-Derivate.Als éischt reagéiert den Acetal mat Amid fir N, N 'tritradil ze bilden, an dann Réng mat Phenylhydrazin fir l, 2,4 Monotriazol-Derivate ze bilden
Amide Acetalen reagéiere mat Carbaminsäure oder Acetat fir chlorhalteg heterozyklesch Réng ze bilden.En diaktivt Zwëschenprodukt geformt duerch d'Reaktioun vun engem Amideacetal mat engem Aminoethylester: nn-dimethyl-n 'alkyl-carboxymethylformamidin, wat mat Hydrazin oder substituéiert Hydrazin reagéiert.Zum Beispill, fir d'Virbereedung vun 1,2,4 Triazinon-6, ass d'Gleichung ënnendrënner gewisen.Wann Dir et mat engem Nitro-Formiat reagéiert kritt Dir 1,2,4 Triazolon-5.
Reaktiounsmechanismus fir d'Bildung vun 1,2,4 Triazolone-5
D'Zesummesetzung vun 1.2.4-triazolidin-5 ass zwee Schrëtt.Als éischt bilden Ethylcarbamat an DMF Diformaldehyd Acetalen den Zwëschen Nn-Dimethyl-n-Ethoxyformamidin.Zweetens, d'Aminogrupp op Phenylhydrazin deattackéiert de Kuelestoff op Formamidin, wat -N (CH3) verléiert.Dann attackéiert d'Ammoniak um Benzenring bei der Phenylhydrazin de Kuelestoff op der Kuelestoffgrupp, entsteet e Sauerstoffanion, an dat eenzegt Paar Elektronen um Sauerstoff kënnt erof, verléiert d'Ethoxygruppe a produzéiert 1,2, 4-Triazolon-5.
(II) Virbereedung vun heterozyklesche Verbindungen duerch d'Reaktioun vun Amidacetal an Amid
Dëst ass déi meescht gemellt Method vun der Synthese vu Gëftstoffer an de leschte Joerzéngte.D'Aktioun vum Amideacetal ass gläichwäerteg mam Grignard Reagens, awer d'Reaktiounskonditioun vum Amideacetal ass einfach a mëll.
Amide acetal huet zwou aktiv Gruppen, héich Reaktiounsfäegkeet, an aktiv Methyl, methylene Reaktioun Amidin Zwëscheprodukter ze Form, kann weider Reaktioun ginn, Ring Zoumaache, an Grignard reagent an methylene Reaktioun, nëmmen d'Kuelestoff Kette verlängeren, kann net weider Reaktioun ginn.Zum Beispill d'Synthese vu Furanochron-Derivate.
(3): Amidacetal an Hydroxyl, Sulfhydrylverbindungsreaktioun fir Sauerstoff ze generéieren, Schwefel heterozyklesche Verbindungen
Déi uewe genannte Synthese vu Furohutanon ass e gutt Beispill vun der Acetalgeneratioun vun Enaminderivaten an Hydroxylgrupp andeems den endolaterale Pol trennt, wat zu Oxy-haltege Heteramin resultéiert:.En anert Beispill: Catechol an DMF - DMA bilden Sauerstoffhaltege Réng an der Präsenz vun Dichlormethan.
D'Reaktioun vum DMF - DMA an o-Mercaptoanilin kënne Schwefelhaltege heterozyklesche Ring produzéieren, d'Reaktiounsformel ass wéi follegt
Fallstudie vun DMF-DMA Ring Zoumaache Reaktioun a perséinlech Reaktioun
(1) Batcho-Leimgruber Indole Synthese
Virbereedung vu verschiddene Vindol-Derivate aus O-Nitrotoluen.
Reaktioun Mechanismus
Éischtens, Dimethylformamid Dimethylacetal, déi negativ Ionen vun der Methoxygrupp verloosse fir e méi reaktiven Zwëscheprodukt ze produzéieren.Et gëtt attackéiert vu Kuelegen, geformt duerch d'Deprotonatioun vum O-Nitrotoluen-Methylwasserstoff a verléiert de Methanol fir den uewe genannten Enylamin ze kréien.D'Produkt vun dësem Schrëtt, Enamin, gläicht en Alken mat Elektronen zréckzéien an Elektronen spendende Substituenten op béide Säiten verbonnen (Push-Pull Olefin ass staark polar an dacks donkelrout wéinst dem grousse Konjugatiounsberäich am Molekül. Am zweete Schrëtt vun der Reaktioun gëtt d'Nitrogrupp op eng Aminogruppe reduzéiert, gefollegt vun der Cyclisatioun an der Eliminatioun fir de Schlussprodukt ze kréien.
(2) Komposit Biller vu Pyridin Derivate
(3) Synthese vu Pyrazol-Derivate