EDC·HCl CAS 25952-53-8 Sukabinimo reagento grynumas >99,0 % (T) Gamykla

1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilkarbodiimido hidrochloridas (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) yra balti kristaliniai milteliai, lengvai tirpstantys, tirpūs vandenyje, tirpūs etanolyje, naudojami kaip karboksilo aktyvinimo reagentas. grupės amidų sintezėje, taip pat naudojamos fosfatų grupėms aktyvuoti, baltymų ir nukleino rūgščių kryžminiam ryšiui sudaryti bei imunojungtuvų gamybai.EDC-HCl naudojamas pH diapazone nuo 4,0 iki 6,0 ir dažnai naudojamas kartu su N-hidroksisukcinimidu (NHS) arba N-hidroksisulfosukcinimido natrio druska, siekiant pagerinti sujungimo efektyvumą.
EDC · HCl yra vandenyje tirpus karbodiimidas, plačiai naudojamas peptidų sujungimui.EDC·HCl naudojamas kaip karboksilą aktyvuojantis agentas.Jis atlieka gyvybiškai svarbų vaidmenį imobilizuojant dideles biomolekules kartu su N-hidroksisukcinimidu.Jis taip pat naudojamas fosforanų acilinimui.
Vandenyje tirpus karbodiimido darinys, naudingas konjuguojant haptenus su baltymais ir polipeptidais.Naudojamas NMDA receptoriams modifikuoti ir kaip kondensuojantis agentas peptidų sintezėje.Pagrindinis EDAC sujungimo pranašumas yra lengvas reagento pertekliaus ir atitinkamo karbamido pašalinimas plaunant praskiesta rūgštimi arba vandeniu.Karbodiimidai katalizuoja amido jungčių, karboksirūgščių ir aminų susidarymą, aktyvuodami karboksilatą, kad susidarytų O-acilkarbamidas.Šis tarpinis produktas gali būti tiesiogiai paveiktas aminu, kad susidarytų amidas.EDAC išsiskiria kaip tirpus karbamido darinys.
EDC·HCl gali būti naudojamas amidų sintezei.Jis naudojamas kaip jungiamoji medžiaga esterių sintezėje iš karboksirūgščių, naudojant dimetilaminopiridiną kaip katalizatorių.
Dažniausiai naudojami trys kondensavimo agentai: DCC, DIC ir EDC·HCl.Norint naudoti tokio tipo kondensuojamąsias medžiagas, paprastai reikia pridėti acilinimo katalizatorių arba aktyvatorių, tokių kaip DMAP, HOBt ir kt. Kadangi tarpinis rūgšties pridėjimas prie karbodiimido pirmoje reakcijos stadijoje nėra stabilus, jei acilinimas vyksta katalizatorius nenaudojamas paverčiant jį atitinkamu aktyviu esteriu arba aktyviuoju amidu, jis bus pertvarkytas į atitinkamą stabilų šalutinį karbamido produktą (B kelias).Kondensato aktyvatorius: dažniausiai naudojami šie kondensato aktyvatorių tipai.Šiuo metu 4-N, N-dimetilpiridinas (DMAP) buvo plačiai naudojamas įvairioms acilinimo reakcijoms katalizuoti.Kartais 4-PPY gali būti naudojamas, kai DMAP katalizinis poveikis nėra geras.Remiantis atitinkama literatūra, jo katalizinis gebėjimas yra maždaug tūkstantį kartų didesnis nei DMAP.tarp trijų dažniausiai naudojamų kondensatorių DCC ir DIC yra pigesni.Paprastai DCC ir DMAP naudojami kartu.Vienas didžiausių DCC naudojimo trūkumų yra tas, kad kitas reakcijos produktas, dicikloheksilkarbamidas, mažai tirpsta bendroje organinėje fazėje, bet yra mažai tirpus, todėl jį sunku kruopščiai pašalinti taikant kai kuriuos dažniausiai naudojamus gryninimo metodus, perkristalizaciją, kolonėlės chromatografija ir kt.;kadangi dicikloheksilkarbamido tirpumas eteryje yra santykinai mažas nei kitų tirpiklių, todėl tokio tipo reakcijos metu reakcijos tirpiklis paprastai išgarinamas ir pridedamas eteris bei prieš tolesnį apdorojimą išfiltruojama didžioji dalis dicikloheksilkarbamido.Kadangi DIC pagamintas diizopropilkarbamidas geriau tirpsta bendruosiuose organiniuose tirpikliuose, jis paprastai naudojamas kombinatorinėje chemijoje kietosios fazės sintezei.Šiuo metu EDCI dažniausiai naudojamas medicinos chemijoje.Viena iš pagrindinių jo savybių yra ta, kad po reakcijos susidaręs karbamidas yra tirpus vandenyje ir lengvai nuplaunamas.Paprastai EDCI derinamas su HOBt (pastaba: ši reakcija HOBt paprastai yra būtina, kitaip dėl to gali susidaryti per mažas kondensacijos išeiga).Kartais, jei rūgšties padėties trukdis yra didelis arba yra elektronus ištraukianti grupė, reakcija pasiliks aktyvaus esterio stadijoje (aktyvusis esteris turi stiprų masės spektro signalą ir gali būti aptiktas MS arba LC-MS).