EDC·HCl CAS 25952-53-8 Savienojuma reaģenta tīrība >99,0% (T) Rūpnīca

1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilkarbodiimīda hidrohlorīds (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) ir balts kristālisks pulveris, viegli šķidrs, šķīst ūdenī, šķīst etanolā, izmanto kā karboksilgrupas aktivējošu reaģentu. grupas amīdu sintēzē, ko izmanto arī fosfātu grupu aktivizēšanai, proteīnu un nukleīnskābju šķērssavienošanai un imūnsavienotāju ražošanai.EDC-HCl izmanto pH diapazonā no 4,0 līdz 6,0, un to bieži izmanto kopā ar N-hidroksisukcinimīdu (NHS) vai N-hidroksisulfosukcinimīda nātrija sāli, lai uzlabotu savienojuma efektivitāti.
EDC · HCl ir ūdenī šķīstošs karbodiimīds, ko plaši izmanto peptīdu savienošanai.EDC·HCl izmanto kā karboksilgrupu aktivējošo līdzekli.Tam ir būtiska loma lielu biomolekulu imobilizācijā saistībā ar N-hidroksisukcinimīdu.To izmanto arī fosforānu acilēšanā.
Ūdenī šķīstošs karbodiimīda atvasinājums, kas noder haptēnu konjugēšanai ar olbaltumvielām un polipeptīdiem.Izmanto, lai modificētu NMDA receptorus un kā kondensācijas līdzekli peptīdu sintēzē.Galvenā EDAC savienojuma priekšrocība ir viegla liekā reaģenta un atbilstošā urīnvielas noņemšana, mazgājot ar atšķaidītu skābi vai ūdeni.Karbodiimīdi katalizē amīda saišu, karbonskābju un amīnu veidošanos, aktivizējot karboksilātu, veidojot O-acilurīnvielu.Šim starpproduktam var tieši uzbrukt amīns, veidojot amīdu.EDAC izdalās kā šķīstošs urīnvielas atvasinājums.
EDC·HCl var izmantot amīdu sintēzei.To izmanto kā savienojošo līdzekli esteru sintēzē no karbonskābēm, par katalizatoru izmantojot dimetilaminopiridīnu.
Parasti tiek izmantoti trīs kondensācijas līdzekļi: DCC, DIC un EDC·HCl.Šāda veida kondensatora izmantošanai parasti ir jāpievieno acilēšanas katalizatori vai aktivatori, piemēram, DMAP, HOBt utt. Tā kā skābes pievienošanas starpprodukts karbodiimīdam reakcijas pirmajā posmā nav stabils, ja acilēšana notiek. katalizators netiek izmantots, lai to pārvērstu atbilstošajā aktīvajā esterā vai aktīvajā amīdā, tas tiks pārkārtots atbilstošā stabilā urīnvielas blakusproduktā (ceļš B).Kondensāta aktivators: Pastāv šādi parasti izmantotie kondensāta aktivatoru veidi.Pašlaik 4-N, N-dimetilpiridīns (DMAP) ir plaši izmantots, lai katalizētu dažādas acilēšanas reakcijas.Dažreiz 4-PPY var izmantot, ja DMAP katalītiskais efekts nav labs.Saskaņā ar attiecīgo literatūru tā katalītiskā spēja ir aptuveni tūkstoš reižu lielāka nekā DMAP.no trim parasti izmantotajiem kondensatoriem DCC un DIC ir lētāki.Parasti DCC un DMAP izmanto kopā.Viens no lielākajiem DCC izmantošanas trūkumiem ir tas, ka otram reakcijas produktam, dicikloheksilurīnvielai, ir maza šķīdība vispārējā organiskajā fāzē, bet tas ir nedaudz šķīstošs, tāpēc to ir grūti pilnībā noņemt, izmantojot dažas bieži lietotas attīrīšanas metodes, pārkristalizāciju, kolonnu hromatogrāfija utt.;jo dicikloheksilurīnvielas atvasinājuma šķīdība ēterī ir salīdzinoši maza nekā citiem šķīdinātājiem, tāpēc šāda veida reakcijas apstrāde parasti iztvaicē reakcijas šķīdinātāju un pievieno ēteri, kā arī filtrē lielāko daļu dicikloheksilurīnvielas pirms tālākas apstrādes.Tā kā DIC ražotajai diizopropilurīnvielai ir labāka šķīdība vispārējos organiskajos šķīdinātājos, to parasti izmanto kombinatoriskās ķīmijas cietās fāzes sintēzē.EDCI pašlaik visvairāk izmanto medicīniskajā ķīmijā.Viena no tās galvenajām īpašībām ir tāda, ka pēc reakcijas iegūtais urīnviela ir ūdenī šķīstošs un viegli nomazgājams.Parasti EDCI tiek kombinēts ar HOBt (piezīme: šī reakcija HOBt parasti ir neaizstājama, pretējā gadījumā tā var izraisīt pārāk zemu kondensācijas iznākumu).Dažkārt, ja skābes pozicionēšanas šķērslis ir liels vai ir elektronu izvadoša grupa, reakcija paliks aktīvā estera stadijā (aktīvajam esteram ir spēcīgs masas spektra signāls, un to var noteikt ar MS vai LC-MS).