DMF-DMA CAS 4637-24-5 N, N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Purity > 99.0% (GC) Ozinina fivarotana mafana

Hatramin'ny nitateran'i Meenvin ny fanomanana ny DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) tamin'ny 1956, dia nanjary reagent ny DMF-DMA izay matetika ampiasaina amin'ny synthesis organika.
DMF-DMA dia ampiasaina betsaka amin'ny fananganana peratra heterocyclic dimy na enina amin'ny fanehoan-kevitra fanakatonana peratra.Ny DMF-DMA dia manana fanehoan-kevitra malefaka sy vokatra avo, indrindra ho an'ny fitambarana fanoherana avo lenta.
Ny rafitra ankapoben'ny fitambarana amide acetal dia toy izao manaraka izao:
Ny tena be mpampiasa dia DMF-DMA sy DMF-DEA, amide acetal mora hydrolyzed, azo esterified, amidine, alkylation sy cyclization fanehoan-kevitra.
Ny atôma karbônina afovoan'ny DMF-DMA dia mifandray amin'ny heteroatom telo misy electronegative lehibe, izay mahatonga azy hanana hetsika electrophilic matanjaka.Eo ambanin'ny asan'ny asidra, ny vondrona alkoxy dia mora miala, ary ny ion tsara amin'ny hetsika electrophilic matanjaka kokoa dia azo.Ny fanehoan-kevitry ny DMF-DMA dia ahitana fanehoan-kevitra methylation sy fanehoan-kevitra momba ny fananganana.
"One-carbon Synthéson" an'ny DMF-DMA
Ao amin'ny fanehoan-kevitra fanakatonana tadivavarana mifandraika amin'ny DMF-DMA, atôma karbônina iray ao amin'ny vokatra no omen'ny DMF-DMA matetika, noho izany dia azo raisina ho toy ny synthéson karbonika ny DMF-DMA.
DMF-DMA fanehoan-kevitra esterification
Ny esterification DMF-DMA dia ahafahan'ny asidra karboksilika isan-karazany hamokatra mora foana C1-20 alkyl na aril ester, ary ny vokatra azo avahana mora foana amin'ny distillation.
Adipika asidra sy DMF-DMA dia esterified amin'ny 80 degre nandritra ny adiny roa.Amide acetal dia safidy tsara indrindra ho an'ny esterification ny sasany carboxylic asidra amin'ny steric sakantsakana na mahantra fahamarinan-toerana.
Fihetseham-pon'ny amidination DMF-DMA sy fiarovana ny amine voalohany
Amide acetals dia afaka mihetsika tsy amin'ny voalohany amine, fa koa amin'ny amides, carbamates, sulfonamides mba hamorona fatorana hydrocarbon.
Toy ny: 2, 4-dimethyl aniline sy DMF-DMA amin'ny mari-pahaizana 80 dia afaka manala haingana ny methanol mba hamorona fitambarana dimethamidine.
DMF-DMA dia azo ampiasaina ho vondrona fiarovana amine voalohany, vondrona fiarovana amine voalohany (2 NH fiarovana rehetra) angamba ny ankamaroan'ny olona mieritreritra ny phthalyl, pyrrole peratra, double Boc, double PMB, sns, fa ny DMF-DMA fiarovana ny voalohany. Amine, amin'ny toe-javatra sasany dia tena ilaina ihany koa ny rafitra fiarovana, tsy mila fiarovana afa-tsy TFA mifangaro.
Fiarovana amino - Fampidirana fototra fiarovana 13 mahazatra, traikefa fifantenana fototra fiarovana, karazana fampiasana, fepetra fampidirana, fizarana famintinana ny fepetra fanesorana
Ny DMF-DMA dia mihetsika amin'ny vondrona methyl sy methylene mavitrika mba hamorona fatorana roa karbôna-karbonina
Phenylmethylation ny DMF-DMA
Heterocyclic fanehoan-kevitra ao amin'ny DMF-DMA
Amide acetal amin'ny maha-mpanome karbônina tokana dia azo ampiasaina hanambatra ireo kaontinanta be pitsiny sy akora voajanahary biomimetika.Miaraka amin'ny amide acetals dia azo ampiasaina: 1,2.4 triazole, 1.2, 4 triazolone, derivatives aminoheterocyclic, pyrimidine, pyrimidine, indoles, pyridine, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1.2, 4-triazone and other series, pyranone, pyranone. ny amoniaka heterocyclic derivatives, dia azo synthesized koa oksizenina, solifara heterocyclic Kamban-teny.
Araka ny karazana fanehoan-kevitra simika, ny fampiharana ny amide acetal amin'ny heterocyclic fitambarana synthesis dia azo zaraina ho lafiny telo manaraka.
(1): amide acetal sy amine, amide, karbamate lipid fanehoan-kevitra, miteraka isan-karazany heterocyclic peratra
Amidoacetal sy amine fanehoan-kevitra amin'ny foramidine intermediate, ary avy eo intramolecular nucleophilic peratra fanehoan-kevitra mba hiteraka heterocycles isan-karazany, na formamidine sy hydrazine, hydroxylamine, l, 2, iray na roa alkyl halides misy vondrona roa mavitrika karbaona miampy rojo karbaona lava, ary avy eo intramolecular peratra .
Synthesis ny heterocyclic Kamban'ny fanehoan-kevitra ny amide acetals sy amides, toy ny synthesis ny l, 2,4 monotriazole derivatives.Voalohany, ny acetal dia mamaly amin'ny amide ka mamorona N, N 'tritradil, ary avy eo dia maneno miaraka amin'ny phenylhydrazine ho lasa l, 2,4 monotriazole derivatives.
Amide acetals dia mihetsika amin'ny asidra karbamika na acetate mba hamorona peratra heterocyclic misy chlorine.Ny mpanelanelana diactive miforona amin'ny fihetsiky ny amide acetal miaraka amin'ny ester aminoethyl: nn-dimethyl-n 'alkyl-carboxymethyl formamidine, izay mamaly amin'ny hydrazine na hydrazine soloina.Ohatra, ho an'ny fanomanana ny 1,2,4 triazinone-6, ny equation dia aseho eto ambany.Raha mihetsika amin'ny nitro-formate ianao dia mahazo 1,2,4 triazolone-5.
Mekanisma fanehoan-kevitra ho an'ny fananganana 1,2,4 triazolone-5
Ny firafitry ny 1.2.4- triazolidin-5 dia dingana roa.Voalohany, ny ethyl carbamate sy DMF diformaldehyde acetals dia mamorona ny intermediate Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine.Faharoa, ny vondrona amino amin'ny phenylhydrazine dia mamono ny karbaona amin'ny formamidine, izay very -N (CH3).Avy eo ny amoniaka eo amin'ny peratra benzene akaikin'ny phenylhydrazine dia manafika ny karbaona amin'ny vondrona karbônina, mamorona anion oksizenina, ary midina ny elektrôna tokana amin'ny oksizenina, very ny vondrona ethoxy, ary mamokatra 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Fanomanana ny fitambarana heterocyclic amin'ny fihetsiky ny amide acetal sy amide
Ity no fomba voalaza indrindra momba ny fahalotoana synthesis tato anatin'ny folo taona farany.Ny asan'ny amide acetal dia mitovy amin'ny Grignard reagent, fa ny toetry ny amide acetal dia tsotra sy malefaka.
Amide acetal manana vondrona roa mavitrika, avo reactivity, ary mavitrika methyl, methylene fanehoan-kevitra mba hamorona amidine intermediates, dia mety ho bebe kokoa fanehoan-kevitra, peratra fanakatonana, ary Grignard reagent sy ny methylene fanehoan-kevitra, ny lengthening ny karbônina rojo, tsy mety ho fanehoan-kevitra bebe kokoa.Ohatra, ny synthesis derivatives furanochroone.
(3): amide acetal sy hydroxyl, fanehoan-kevitra mitambatra sulfhydryl hamokatra oksizenina, solifara heterocyclic compounds
Ny synthesis ny furohutanone etsy ambony dia ohatra tsara amin'ny famokarana acetal derivatives enamine sy vondrona hydroxyl amin'ny fanasarahana ny tsato-kazo endolateral, ka miteraka heteramine misy oxy:.Ohatra iray hafa: catechol sy DMF - DMA dia mamorona peratra misy oksizenina eo anatrehan'ny dichloromethane.
Ny fihetsiky ny DMF - DMA sy o-mercaptoaniline dia afaka mamokatra peratra heterocyclic misy solifara, toy izao manaraka izao ny raikipohy fanehoan-kevitra.
Fandinihana tranga momba ny fanehoan-kevitry ny fanakatonana peratra DMF-DMA sy ny fihetsiky ny tena manokana
(1) Batcho-Leimgruber indole synthesis
Fanomanana ny derivatives Vindol isan-karazany avy amin'ny o-nitrotoluene.
Mekanisma fanehoan-kevitra
Voalohany indrindra, ny dimethylformamide dimethylacetal, ny ion ratsy amin'ny vondrona methoxy dia miala mba hamokatra mpanelanelana mihetsika kokoa.Tafihin'ny karbônina noforonin'ny deprotonation ny o-nitrotoluene methyl hydrogène ary very ny methanol mba hahazoana ilay enylamine voalaza etsy ambony.Ny vokatra amin'ity dingana ity, enamine, dia mitovitovy amin'ny alkène miaraka amin'ny solon'ny elektrôna-misintona sy manome elektrôna mipetaka amin'ny andaniny roa. amin'ny fanehoan-kevitra, ny vondrona nitro dia nihena ho vondrona amino, arahin'ny cyclization sy ny fanafoanana mba hahazoana ny vokatra farany.
(2) Sary mitambatra ny derivatives pyridine
(3) Synthesis derivatives pyrazole