(Boc)2NH CAS 51779-32-9 di-tert-butyl-iminodicarboxylaat Zuiverheid >99,0% (HPLC) Fabrieksbeschermend reagens

Di-tert-butyliminodicarboxylaat ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Toepassing Di-tert-Butyl Iminodicarboxylaat is een farmaceutisch tussenproduct, dat kan worden bereid door een eenstapsreactie van formamide en Boc2O.
De verbinding wordt gebruikt als reagens voor de bereiding van primaire aminen uit alkylhalogeniden.Het werd gepopulariseerd als een alternatief voor de Gabriel-synthese voor dezelfde conversie.Aminen kunnen ook worden bereid uit alcoholen door dehydratie met behulp van de Mitsunobu-reactie.In de gebruikelijke uitvoering wordt het reagens gedeprotoneerd om het kaliumzout te geven, dat N-gealkyleerd is.De beschermende Boc-groepen worden vervolgens onder zure omstandigheden verwijderd.
Di-tert-Butyl Iminodicarboxylaat is een beschermde aminegroep die wordt gebruikt om conformationeel beperkte spirocycli te bereiden als CCR1-antagonisten.
Bereiding De oplossing van DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) in MeCN (15 ml) wordt langzaam toegevoegd aan de oplossing van formamide (2,5 g, 56 mmol) en Boc2O (24g, 110 mol) in MeCN (15 ml).Na 4 uur roeren bij kamertemperatuur werd de gele oplossing afgekoeld tot 0°C en werd langzaam bij 0°C N,N-diethyleendiamine (6,97 g, 60 mmol) toegevoegd.Het resulterende mengsel werd 12 uur geroerd bij kamertemperatuur en gefiltreerd door een dunne laag silica;het resulterende mengsel werd gefiltreerd bij kamertemperatuur.Het oplosmiddel wordt vervolgens onder verlaagde druk verdampt.Het ruwe product werd gezuiverd door middel van silicagelchromatografie en geëlueerd met EtOAc/hexaan (1:5) om het titelproduct te verkrijgen, dat een witte vaste stof is (10,99 g, 92%).