EDC·HCl CAS 25952-53-8 Zuiverheid koppelingsreagens >99,0% (T) Fabriek

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-Ethylcarbodiimide Hydrochloride (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) is een wit kristallijn poeder, gemakkelijk vervloeiend, oplosbaar in water, oplosbaar in ethanol, gebruikt als activeringsreagens voor carboxyl groepen bij amidesynthese, ook gebruikt voor het activeren van fosfaatgroepen, verknoping van eiwitten en nucleïnezuren en de productie van immunokoppelaars.EDC-HCl wordt gebruikt in het pH-bereik van 4,0-6,0 en wordt vaak gebruikt in combinatie met N-Hydroxysuccinimide (NHS) of N-Hydroxysulfosuccinimide-natriumzout om de koppelingsefficiëntie te verbeteren.
EDC·HCl is in water oplosbaar carbodiimide, veel gebruikt voor peptidekoppeling.EDC·HCl wordt gebruikt als carboxylactiveringsmiddel.Het speelt een cruciale rol bij de immobilisatie van grote biomoleculen in combinatie met N-hydroxysuccinimide.Het wordt ook gebruikt bij de acylering van fosforanen.
In water oplosbaar derivaat van carbodiimide dat bruikbaar is voor het conjugeren van haptenen aan eiwitten en polypeptiden.Gebruikt om NMDA-receptoren te modificeren en als condensatiemiddel bij peptidesynthese.Het grote voordeel van EDAC-koppeling is de gemakkelijke verwijdering van overtollig reagens en het overeenkomstige ureum door wassen met verdund zuur of water.Carbodiimiden katalyseren de vorming van amidebindingen, carbonzuren en aminen door het carboxylaat te activeren om een ​​O-acylurea te vormen.Dit tussenproduct kan direct worden aangevallen door een amine om een ​​amide te vormen.EDAC komt vrij als een oplosbaar ureumderivaat.
EDC·HCl kan worden gebruikt voor de synthese van amiden.Het wordt gebruikt als koppelingsmiddel bij de synthese van esters van carbonzuren met dimethylaminopyridine als katalysator.
Er zijn hoofdzakelijk drie veelgebruikte condensatiemiddelen: DCC, DIC en EDC·HCl.Het gebruik van dit type condensatiemiddel vereist over het algemeen de toevoeging van acyleringskatalysatoren of -activatoren, zoals DMAP, HOBt, enz. Aangezien het additie-tussenproduct van het zuur aan het carbodiimide in de eerste trap van de reactie niet stabiel is, als de acylering katalysator wordt niet gebruikt om het om te zetten in de overeenkomstige actieve ester of actief amide, het zal worden herschikt in het overeenkomstige stabiele bijproduct van ureum (pad B).Condensatie-activator: Er zijn de volgende typen veelgebruikte condensatie-activator.Momenteel wordt 4-N,N-dimethylpyridine (DMAP) op grote schaal gebruikt om verschillende acyleringsreacties te katalyseren.Soms kan 4-PPY worden gebruikt wanneer het katalytische effect van DMAP niet goed is.Volgens relevante literatuur is het katalytische vermogen ervan ongeveer duizend keer hoger dan dat van DMAP.van de drie veelgebruikte condensors zijn DCC en DIC goedkoper.Over het algemeen worden DCC en DMAP samen gebruikt.Een van de grootste nadelen van het gebruik van DCC is dat het andere product van de reactie, dicyclohexylureum, een kleine oplosbaarheid heeft in de algemene organische fase maar enigszins oplosbaar is, dus het is moeilijk om het grondig te verwijderen via een aantal veelgebruikte zuiveringsmethoden, herkristallisatie, kolomchromatografie, enz.;omdat de oplosbaarheid van dicyclohexylureum in ether relatief klein is in vergelijking met andere oplosmiddelen, verdampt de behandeling van dit type reactie daarom in het algemeen het reactieoplosmiddel en voegt ether toe, en filtert het grootste deel van het dicyclohexylureum uit vóór verdere behandeling.Omdat het door DIC geproduceerde diisopropylureum een ​​betere oplosbaarheid heeft in algemene organische oplosmiddelen, wordt het over het algemeen gebruikt in combinatorische chemie in vaste fase synthese.EDCI wordt momenteel het meest gebruikt in de medicinale chemie.Een van de belangrijkste kenmerken is dat het ureum dat na de reactie wordt gegenereerd, in water oplosbaar is en gemakkelijk kan worden afgewassen.Over het algemeen wordt EDCI gecombineerd met HOBt (let op: deze reactie HOBt is over het algemeen onmisbaar, anders kan dit leiden tot een te laag condensatierendement).Soms, als de positiehinder van het zuur groot is of als er een elektronenzuigende groep is, zal de reactie in de actieve esterstap blijven (de actieve ester heeft een sterk massaspectrumsignaal en kan worden gedetecteerd door MS of LC-MS).