(Boc)2NH CAS 51779-32-9 Di-tert-butyliminodikarboksylatrenhet >99,0 % (HPLC) Fabrikkbeskyttelsesreagens

Di-tert-butyl-iminodikarboksylat ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Anvendelse Di-tert-Butyl Iminodicarboxylate er et farmasøytisk mellomprodukt, som kan fremstilles ved en-trinns reaksjon av formamid og Boc2O.
Forbindelsen brukes som reagens for fremstilling av primære aminer fra alkylhalogenider.Det ble popularisert som et alternativ til Gabriel-syntesen for samme konvertering.Aminer kan også fremstilles fra alkoholer ved dehydrering ved bruk av Mitsunobu-reaksjonen.I den vanlige implementeringen deprotoneres reagenset for å gi kaliumsaltet, som er N-alkylert.Boc-beskyttelsesgruppene fjernes deretter under sure betingelser.
Di-tert-Butyl Iminodicarboxylate er en beskyttet amingruppe som brukes til å fremstille konformasjonsbegrensede spirocykler som CCR1-antagonister.
Fremstilling løsningen av DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) i MeCN (15 ml) tilsettes sakte til løsningen av formamid (2,5 g, 56 mmol) og Boc2O (24)g, 110 mol) i MeCN (15 ml).Etter omrøring ved romtemperatur i 4 timer ble den gule løsningen avkjølt til 0°C, og N,N-dietylendiamin (6,97 g, 60 mmol) ble sakte tilsatt ved 0°C.Den resulterende blandingen ble omrørt ved romtemperatur i 12 timer og filtrert gjennom en tynn silikapute;den resulterende blanding ble filtrert ved romtemperatur.Løsningsmidlet fordampes deretter under redusert trykk.Råproduktet ble renset ved silikagelkromatografi og eluert med EtOAc/heksan (1:5) for å oppnå tittelproduktet, som er et hvitt fast stoff (10,99 g, 92%).