EDC·HCl CAS 25952-53-8 Koblingsreagensrenhet >99,0 % (T) Fabrikk

1-(3-dimetylaminopropyl)-3-etylkarbodiimidhydroklorid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) er et hvitt krystallinsk pulver, lett utflytende, oppløselig i vann, oppløselig i etanol, brukt som aktiveringsreagens for karboksyl grupper i amidsyntese, også brukt for aktivering av fosfatgrupper, tverrbinding av proteiner og nukleinsyrer, og produksjon av immunokoblere.EDC-HCl brukes i pH-området 4,0-6,0 og brukes ofte sammen med N-Hydroxysuccinimid (NHS) eller N-Hydroxysulfosuccinimid natriumsalt for å forbedre koblingseffektiviteten.
EDC·HCl er vannløselig karbodiimid, mye brukt for peptidkobling.EDC·HCl brukes som et karboksylaktiverende middel.Det spiller en viktig rolle for immobilisering av store biomolekyler i forbindelse med N-hydroksysuksinimid.Det brukes også i acylering av fosforaner.
Vannløselig derivat av karbodiimid nyttig for å konjugere haptener til proteiner og polypeptider.Brukes til å modifisere NMDA-reseptorer og som kondenseringsmiddel i peptidsyntese.Den største fordelen med EDAC-kobling er enkel fjerning av overflødig reagens og tilsvarende urea ved å vaske med fortynnet syre eller vann.Karbodiimider katalyserer dannelsen av amidbindinger, karboksylsyrer og aminer ved å aktivere karboksylatet for å danne et O-acylurea.Dette mellomproduktet kan angripes av et amin direkte for å danne et amid.EDAC frigjøres som et løselig ureaderivat.
EDC·HCl kan brukes til syntese av amider.Det brukes som et koblingsmiddel i syntesen av estere fra karboksylsyrer ved bruk av dimetylaminopyridin som katalysator.
Det er hovedsakelig tre vanlig brukte kondenseringsmidler: DCC, DIC og EDC·HCl.Bruken av denne typen kondenseringsmiddel krever generelt tilsetning av acyleringskatalysatorer eller aktivatorer, slik som DMAP, HOBt, etc. Siden tilsetningsmellomproduktet av syren til karbodiimidet i det første trinnet av reaksjonen ikke er stabilt, dersom acyleringen katalysator ikke brukes til å omdanne den til den tilsvarende aktive esteren eller det aktive amidet, vil den omorganiseres til det tilsvarende stabile biproduktet av urea (bane B).Kondenseringsaktivator: Det finnes følgende typer ofte brukte kondenseringsaktivatorer.For tiden har 4-N,N-dimetylpyridin (DMAP) blitt mye brukt for å katalysere forskjellige acyleringsreaksjoner.Noen ganger kan 4-PPY brukes når den katalytiske effekten av DMAP ikke er god.I følge relevant litteratur er dens katalytiske evne omtrent tusen ganger høyere enn DMAP.blant de tre ofte brukte kondensatorene er DCC og DIC billigere.Generelt brukes DCC og DMAP sammen.En av de største ulempene med å bruke DCC er at det andre produktet av reaksjonen, dicykloheksylurea, har en liten løselighet i den generelle organiske fasen, men er lett løselig, så det er vanskelig å fjerne det grundig gjennom noen vanlig brukte rensemetoder, rekrystallisering, kolonnekromatografi, etc.;fordi løseligheten av dicykloheksylurea i eter er relativt liten enn andre løsningsmidler, derfor fordamper behandlingen av denne typen reaksjon generelt reaksjonsløsningsmidlet og tilsetter eter, og filtrerer ut det meste av dicykloheksylurea før videre behandling.Fordi diisopropylurea produsert av DIC har bedre løselighet i generelle organiske løsningsmidler, brukes det generelt i kombinatorisk kjemi fastfasesyntese.EDCI brukes i dag mest i medisinsk kjemi.En av hovedkarakteristikkene er at ureaen som dannes etter reaksjonen er vannløselig og lett å vaske av.Generelt er EDCI kombinert med HOBt (merk: denne reaksjonen HOBt er generelt uunnværlig, ellers kan det føre til for lavt kondensasjonsutbytte).Noen ganger hvis posisjonshindringen til syren er stor eller det er en elektrontiltrekkende gruppe, vil reaksjonen forbli i det aktive estertrinnet (den aktive esteren har et sterkt massespektrumsignal og kan påvises av MS eller LC-MS).