EDC·HCl CAS 25952-53-8 Czystość odczynnika sprzęgającego > 99,0% (T) Fabryka

Chlorowodorek 1-(3-dimetyloaminopropylo)-3-etylokarbodiimidu (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) to biały krystaliczny proszek, łatwo rozpływający się, rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu, stosowany jako odczynnik aktywujący karboksyl grupy w syntezie amidów, wykorzystywane również do aktywacji grup fosforanowych, sieciowania białek i kwasów nukleinowych oraz produkcji immunosprzęgaczy.EDC-HCl stosuje się w zakresie pH 4,0-6,0 i jest często stosowany w połączeniu z solą sodową N-hydroksysukcynoimidu (NHS) lub N-hydroksysulfosukcynoimidu w celu poprawy wydajności sprzęgania.
EDC·HCl to rozpuszczalny w wodzie karbodiimid, szeroko stosowany do sprzęgania peptydów.EDC·HCl jest stosowany jako środek aktywujący grupę karboksylową.Odgrywa istotną rolę w immobilizacji dużych biomolekuł w połączeniu z N-hydroksysukcynoimidem.Jest również stosowany w acylowaniu fosforanów.
Rozpuszczalna w wodzie pochodna karbodiimidu przydatna do sprzęgania haptenów z białkami i polipeptydami.Stosowany do modyfikacji receptorów NMDA oraz jako czynnik kondensujący w syntezie peptydów.Główną zaletą sprzęgania EDAC jest łatwe usuwanie nadmiaru odczynnika i odpowiedniego mocznika przez przemywanie rozcieńczonym kwasem lub wodą.Karbodiimidy katalizują tworzenie wiązań amidowych, kwasów karboksylowych i amin poprzez aktywację karboksylanu z wytworzeniem O-acylomocznika.Ten związek pośredni można bezpośrednio zaatakować aminą, tworząc amid.EDAC jest uwalniany jako rozpuszczalna pochodna mocznika.
EDC·HCl można stosować do syntezy amidów.Stosowany jest jako środek sprzęgający w syntezie estrów z kwasami karboksylowymi z zastosowaniem dimetyloaminopirydyny jako katalizatora.
Istnieją głównie trzy powszechnie stosowane czynniki kondensujące: DCC, DIC i EDC·HCl.Zastosowanie tego typu czynnika kondensującego na ogół wymaga dodania katalizatorów lub aktywatorów acylowania, takich jak DMAP, HOBt itp. Ponieważ addycja związku pośredniego kwasu do karbodiimidu w pierwszym etapie reakcji nie jest trwała, jeśli acylacja katalizator nie zostanie użyty do przekształcenia go w odpowiedni aktywny ester lub aktywny amid, zostanie on przegrupowany w odpowiedni trwały produkt uboczny mocznika (ścieżka B).Aktywator kondensacji: Istnieją następujące typy powszechnie stosowanych aktywatorów kondensacji.Obecnie 4-N,N-dimetylopirydyna (DMAP) jest szeroko stosowana do katalizowania różnych reakcji acylowania.Czasami 4-PPY można zastosować, gdy efekt katalityczny DMAP nie jest dobry.Według odpowiedniej literatury jego zdolność katalityczna jest około tysiąc razy większa niż DMAP.spośród trzech powszechnie stosowanych kondensatorów DCC i DIC są tańsze.Zasadniczo DCC i DMAP są używane razem.Jedną z największych wad stosowania DCC jest to, że drugi produkt reakcji, dicykloheksylomocznik, ma małą rozpuszczalność w ogólnej fazie organicznej, ale jest słabo rozpuszczalny, więc trudno go dokładnie usunąć niektórymi powszechnie stosowanymi metodami oczyszczania, rekrystalizacji, chromatografia kolumnowa itp.;ponieważ rozpuszczalność dicykloheksylomocznika w eterze jest stosunkowo mała niż w przypadku innych rozpuszczalników, dlatego też obróbka tego typu reakcji generalnie polega na odparowaniu rozpuszczalnika reakcji i dodaniu eteru oraz odfiltrowaniu większości dicykloheksylomocznika przed dalszą obróbką.Ponieważ diizopropylomocznik wytwarzany przez DIC ma lepszą rozpuszczalność w ogólnych rozpuszczalnikach organicznych, jest ogólnie stosowany w chemii kombinatorycznej syntezy w fazie stałej.EDCI jest obecnie najczęściej stosowany w chemii medycznej.Jedną z jego głównych cech jest to, że mocznik powstający w wyniku reakcji jest rozpuszczalny w wodzie i łatwy do wypłukania.Generalnie EDCI łączy się z HOBt (uwaga: ta reakcja HOBt jest generalnie niezbędna, w przeciwnym razie może prowadzić do zbyt małej wydajności kondensacji).Czasami, jeśli przeszkoda pozycyjna kwasu jest duża lub występuje grupa odciągająca elektrony, reakcja pozostanie na etapie aktywnego estru (aktywny ester ma silny sygnał widma masowego i można go wykryć za pomocą MS lub LC-MS).