EDC·HCl CAS 25952-53-8 Pureza do reagente de acoplamento >99,0% (T) Fábrica

Cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) é um pó cristalino branco, facilmente deliquescente, solúvel em água, solúvel em etanol, usado como reagente ativador para carboxila grupos na síntese de amida, também usados ​​para ativar grupos fosfato, reticulação de proteínas e ácidos nucléicos e produção de imunoacopladores.EDC-HCl é usado na faixa de pH de 4,0-6,0 e é freqüentemente usado em conjunto com N-hidroxissuccinimida (NHS) ou sal de sódio de N-hidroxissulfosuccinimida para melhorar a eficiência do acoplamento.
EDC·HCl é uma carbodiimida solúvel em água, amplamente utilizada para acoplamento de peptídeos.EDC·HCl é usado como agente ativador de carboxila.Desempenha um papel vital para a imobilização de grandes biomoléculas em associação com a N-hidroxissuccinimida.Também é usado na acilação de fosforanos.
Derivado hidrossolúvel de carbodiimida útil para conjugar haptenos a proteínas e polipeptídeos.Usado para modificar os receptores NMDA e como agente de condensação na síntese de peptídeos.A principal vantagem do acoplamento EDAC é a fácil remoção do excesso de reagente e da ureia correspondente por lavagem com ácido diluído ou água.Carbodiimidas catalisam a formação de ligações amida, ácidos carboxílicos e aminas ativando o carboxilato para formar uma O-acilureia.Este intermediário pode ser atacado por uma amina diretamente para formar uma amida.EDAC é liberado como um derivado de uréia solúvel.
EDC·HCl pode ser usado para a síntese de amidas.É usado como um agente de acoplamento na síntese de ésteres de ácidos carboxílicos usando dimetilaminopiridina como catalisador.
Existem principalmente três agentes de condensação comumente usados: DCC, DIC e EDC·HCl.A utilização deste tipo de agente de condensação geralmente requer a adição de catalisadores ou ativadores de acilação, como DMAP, HOBt, etc. Como a adição do intermediário do ácido à carbodiimida na primeira etapa da reação não é estável, se a catalisador não é usado para convertê-lo no éster ativo correspondente ou amida ativa, ele será rearranjado no subproduto estável correspondente de ureia (Caminho B).Ativador de condensação: Existem os seguintes tipos de ativador de condensação comumente usados.Atualmente, a 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) tem sido amplamente utilizada para catalisar várias reações de acilação.Às vezes, o 4-PPY pode ser usado quando o efeito catalítico do DMAP não é bom.Segundo a literatura relevante, sua capacidade catalítica é cerca de mil vezes maior que o DMAP.entre os três condensadores comumente usados, DCC e DIC são mais baratos.Geralmente DCC e DMAP são usados ​​juntos.Uma das maiores desvantagens do uso do DCC é que o outro produto da reação, a diciclohexilureia, tem uma pequena solubilidade na fase orgânica geral, mas é ligeiramente solúvel, por isso é difícil removê-lo completamente por meio de alguns métodos de purificação comumente usados, recristalização, cromatografia em coluna, etc.;como a solubilidade da diciclohexilureia em éter é relativamente pequena do que em outros solventes, portanto, o tratamento desse tipo de reação geralmente evapora o solvente da reação e adiciona éter e filtra a maior parte da diciclohexilureia antes do tratamento adicional.Como a diisopropilureia produzida por DIC tem melhor solubilidade em solventes orgânicos gerais, ela é geralmente usada na síntese em fase sólida em química combinatória.Atualmente, o EDCI é mais usado em química medicinal.Uma de suas principais características é que a uréia gerada após a reação é solúvel em água e fácil de ser lavada.Geralmente, EDCI é combinado com HOBt (nota: esta reação HOBt é geralmente indispensável, caso contrário, pode levar a um rendimento de condensação muito baixo).Às vezes, se o impedimento de posição do ácido for grande ou se houver um grupo retirador de elétrons, a reação permanecerá na etapa do éster ativo (o éster ativo tem um forte sinal de espectro de massa e pode ser detectado por MS ou LC-MS).